N-氯丙基咪唑 | 53710-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-氯丙基咪唑
• 中文别名: 1-(3-氯丙基)咪唑
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Chloro-3-(imidazol-1-yl)propane；1-(3-chloropropyl)imidazole
• CAS: 53710-78-4
• 化学式: C₆H₉ClN₂
• mdl: MFCD09728547
• 分子量: 144.604
• InChiKey: ALIORLVEFABXRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯丙基咪唑 在 氢气 、 caesium carbonate 、 钯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N'-(3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl)-2-fluorobenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及医学领域，提供了新型含氮杂环化合物，其制备方法及其作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。还提供了含有这些含氮杂环化合物的药用可接受的组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。

  公开号：

  WO2014012360A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-氯丙基咪唑
  参考文献：
  名称：

  与负载在离子液体上的锡试剂的 Stille 交叉偶联反应

  摘要：

  合成了新的离子液体负载锡试剂并用于斯蒂勒交叉偶联反应。在低温、无溶剂、无配体的条件下，通过简单的纯化技术获得了高收率的联芳基化合物。此外，锡化合物最多可循环使用五次，而不会显着降低反应性。为了解释在某些反应条件下形成的副产物，提出了 Stille 交叉偶联反应的扩展催化循环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900177

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-aryl-4-indolyl-maleimides as potent mutant isocitrate dehydrogenase-1 inhibitors
  作者：Xiaoqi Liu、Yuanyuan Hu、Anhui Gao、Meng Xu、Lixin Gao、Lei Xu、Yubo Zhou、Jianrong Gao、Qing Ye、Jia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.029

  日期：2019.2

  A series of 3-aryl-4-indolylmaleimide IDH1/R132H inhibitors with a novel structure was obtained by high-throughput screening and structure-based optimization. Most compounds such as 7a, 7d, 7h, 7i, 7k and 7o showed high inhibitory effects on IDH1/R132H and were highly selective against IDH1/WT, IDH2/WT, GDH, GK, and FBP. Evaluation of the biological activities and function at cellular level showed

  通过高通量筛选和基于结构的优化，获得了一系列具有新颖结构的3-芳基-4-吲哚基马来酰亚胺IDH1 / R132H抑制剂。大多数化合物（例如7a，7d，7h，7i，7k和7o）对IDH1 / R132H表现出高抑制作用，并且对IDH1 / WT，IDH2 / WT，GDH，GK和FBP具有高度选择性。在细胞水平上对生物学活性和功能的评价表明，化合物7h，7i和7k可以有效抑制表达IDH1 / R132H的U87MG细胞中2-羟基戊二酸的产生。此外，IDH1 / R132H的过表达可能会导致7h逆转髓样白血病细胞系TF-1的分化阻滞。我们还根据实验数据探索了结构-活性关系，以期为将来的研究铺平道路。
• Design, Synthesis, and Evaluation of 3-Aryl-4-pyrrolyl-maleimides as Glycogen Synthase Kinase-3β Inhibitors
  作者：Qing Ye、Meng Li、Yu-Bo Zhou、Jia-Yu Cao、Lei Xu、Yu-Jin Li、Liang Han、Jian-Rong Gao、Yong-Zhou Hu、Jia Li

  DOI：10.1002/ardp.201300008

  日期：2013.5

  A series of 3‐aryl‐4‐pyrrolyl‐maleimides were designed, synthesized, and evaluated for their glycogen synthase kinase‐3β (GSK‐3β) inhibitory activity. Most compounds exhibited potent activity against GSK‐3β. Among them, compounds 11a, 11c, 11h, 11i, and 11j significantly reduced Aβ‐induced Tau hyperphosphorylation, showing the inhibition of GSK‐3β at the cellular level. Structure–activity relationships

  设计、合成了一系列 3-芳基-4-吡咯基-马来酰亚胺，并评估了它们的糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）抑制活性。大多数化合物对 GSK-3β 表现出有效的活性。其中，化合物 11a、11c、11h、11i 和 11j 显着降低了 Aβ 诱导的 Tau 过度磷酸化，表明在细胞水平上抑制了 GSK-3β。基于获得的实验数据讨论了构效关系。
• Design, synthesis and evaluation of 7-azaindazolyl-indolyl-maleimides as glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) inhibitors
  作者：Qing Ye、Yanhong Shen、Yubo Zhou、Dan Lv、Jianrong Gao、Jia Li、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.046

  日期：2013.10

  A series of 7-azaindazolyl-indolyl-maleimides were designed, synthesized and evaluated for their GSK-3β inhibitory activity. Most compounds exhibited potent activity against GSK-3β. Among them, compounds 17a, 17b, 17g, 17i, 29a and 30 significantly reduced Aβ-induced Tau hyperphosphorylation, showin;g the inhibition of GSK-3β at the cell level. Preliminary structure–activity relationships were discussed

  设计，合成和评价了一系列7-氮杂吲哚基-吲哚基-马来酰亚胺的GSK-3β抑制活性。大多数化合物显示出对GSK-3β的有效活性。其中，化合物17a，17b，17g，17i，29a和30显着降低了Aβ诱导的Tau过度磷酸化，从而在细胞水平上抑制了GSK-3β。根据获得的实验数据讨论了初步的构效关系。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel series of 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one and 2H-benzo[b][1,4]oxazine scaffold derivatives as PI3Kα inhibitors
  作者：Fu-Dan Dong、Dan-Dan Liu、Cheng-Long Deng、Xiao-chun Qin、Kai Chen、Jian Wang、Hong-Rui Song、Huai-Wei Ding

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.022

  日期：2018.8

  overexpressed in many human cancers. Therefore, the PI3Kα was considered as a promising target in therapeutic treatment of cancer. In this study, two series of compounds containing 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one and 2H-benzo[b][1,4]oxazine scaffold were synthesized and evaluated antiproliferative activities against three cancer cell lines, including HCT-116, MDA-MB-231 and SNU638. Compound 7f with the most potent

  PI3K信号通路的异常激活导致各种癌症的发生。PI3Kα在许多人类癌症中经常发生突变并过表达。因此，PI3Kα被认为是治疗癌症的有希望的靶标。在这项研究中，合成了包含2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one和2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪骨架的两个系列化合物，并评估了其抗增殖能力对三种癌细胞系（包括HCT-116，MDA-MB-231和SNU638）具有抗肿瘤活性。选择具有最强抗增殖活性的化合物7f用于对正常细胞和PI3K激酶的进一步评估。研究表明图7f可以剂量依赖性方式降低磷酸化Akt（T308）。在7f与PI3K酶的对接中发现了四个关键的氢键相互作用。所有结果表明7f是有效的PI3Kα抑制剂。
• 一种催化合成N,N′-二取代脲衍生物和咪唑 衍生物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN105439908B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明涉及一种绿色、高效制备N,N′‑二取代脲衍生物和咪唑衍生物的方法。所述通过芳香胺与碳酸酯缩合制备N,N′‑二取代脲衍生物的方法包括：以磁纳米颗粒负载离子液体为催化剂，60～100℃和常压下，无溶剂条件，芳香胺与碳酸酯缩合反应8～14小时，得到相应的N,N′‑二取代脲衍生物；以磁纳米颗粒负载的离子液体为催化剂，10～50℃和常压下，以乙醇为溶剂，取代咪唑与缺电子烯烃Michael加成反应1～5小时，得到相应的咪唑衍生物。其中，所述催化剂为：经验证，反应结束后，催化剂经外加磁场简单回收，可多次重复使用，活性未见明显下降。该催化体系操作简单、收率高、可重复使用性好，具有良好的工业化前景。