6-amino-N-pivaloylindoline | 743476-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-N-pivaloylindoline
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethylpropanoyl)indolin-6-amine；1-(6-amino-2,3-dihydroindol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 743476-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD10016476
• 分子量: 218.299
• InChiKey: JNEVETWNWHUFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-N-pivaloylindoline 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二氯磷酸苯酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 1-benzyl-5-methyl-7-pivaloyl-8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-benzyl-8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one via palladium-catalyzed intramolecular arylation

  摘要：

  The synthesis of a novel tetracyclic structure, 8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one, has been achieved by a convergent pathway. Coupling of the weakly nucleophilic hindered aromatic amine with 1-benzylimidazole-4-carboxylic acid, 7, afforded the corresponding amide 9 using a DCP/DMF complex; subsequent Heck-type arylation leading to desired tetracyclic molecule imidazo[4,5-c]-pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.067
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲哚啉 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 6-amino-N-pivaloylindoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-benzyl-8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one via palladium-catalyzed intramolecular arylation

  摘要：

  The synthesis of a novel tetracyclic structure, 8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one, has been achieved by a convergent pathway. Coupling of the weakly nucleophilic hindered aromatic amine with 1-benzylimidazole-4-carboxylic acid, 7, afforded the corresponding amide 9 using a DCP/DMF complex; subsequent Heck-type arylation leading to desired tetracyclic molecule imidazo[4,5-c]-pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.067

文献信息

• Synthesis of 1-benzyl-8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one via palladium-catalyzed intramolecular arylation
  作者：Bruno Delest、Jean-Yves Tisserand、Jean-Michel Robert、Marie-Renée Nourrisson、Patricia Pinson、Muriel Duflos、Guillaume Le Baut、Pierre Renard、Bruno Pfeiffer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.067

  日期：2004.7

  The synthesis of a novel tetracyclic structure, 8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one, has been achieved by a convergent pathway. Coupling of the weakly nucleophilic hindered aromatic amine with 1-benzylimidazole-4-carboxylic acid, 7, afforded the corresponding amide 9 using a DCP/DMF complex; subsequent Heck-type arylation leading to desired tetracyclic molecule imidazo[4,5-c]-pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.