(R,E)-1,5-diphenyl-3-(trifluoromethyl)pent-1-en-4-yn-3-ol | 1304777-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R,E)-1,5-diphenyl-3-(trifluoromethyl)pent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: (E)-3-(trifluoromethyl)-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol；(E,3R)-1,5-diphenyl-3-(trifluoromethyl)pent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 1304777-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O
• 分子量: 302.296
• InChiKey: BMWWJFFOWPETKU-MLFXKNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 C₄₀H₃₂Br₂N₂NiO₆ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以86%的产率得到(R,E)-1,5-diphenyl-3-(trifluoromethyl)pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  阳离子结合Salen镍配合物催化的三氟甲基酮的对映选择性炔基化反应。

  摘要：

  开发了阳离子结合的萨伦镍催化剂，用于高收率（高达99％）和高对映选择性（高达ee的97％）的三氟甲基酮的对映选择性炔基化反应。反应以亚化学计量的碱（10-20 mol％KOt-Bu）进行，并与空气接触。在三氟甲基乙烯基酮的情况下，观察到优异的化学选择性，仅产生1,4-加成产物，而产生1,2-加成产物。紫外可见分析表明，该催化剂的侧链低聚醚基团以1：1的化学计量比（Ka = 6.6×105 m-1）与钾阳离子（K +）牢固结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201913057

文献信息

• Catalytic Enantioselective Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones: Pronounced Metal Fluoride Effects and Implications of Zinc-to-Titanium Transmetallation
  作者：Guang-Wu Zhang、Wei Meng、Hai Ma、Jing Nie、Wen-Qin Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201007341

  日期：2011.4.4

  (L1 and L2), was developed for the synthesis of both enantiomers of trifluoromethylated propargylic tertiary alcohols in high yield and enantioselectivity. Small amounts of BaF2 were found to be essential for maintaining high levels of reactivity and enantioselectivity.

  失去金属转移能力：利用手性金鸡纳生物碱作为配体（L1和L2），钛（IV）催化的标题反应被开发用于高收率和对映选择性地合成三氟甲基化炔丙基叔醇的两种对映体。发现少量的BaF 2对于维持高水平的反应性和对映选择性是必不可少的。
• Enantioselective Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones Catalyzed by Cation‐Binding Salen Nickel Complexes
  作者：Dongseong Park、Carina I. Jette、Jiyun Kim、Woo‐Ok Jung、Yongmin Lee、Jongwoo Park、Seungyoon Kang、Min Su Han、Brian M. Stoltz、Sukwon Hong

  DOI：10.1002/anie.201913057

  日期：2020.1.7

  Cation-binding salen nickel catalysts were developed for the enantioselective alkynylation of trifluoromethyl ketones in high yield (up to 99 %) and high enantioselectivity (up to 97 % ee). The reaction proceeds with substoichiometric quantities of base (10-20 mol % KOt-Bu) and open to air. In the case of trifluoromethyl vinyl ketones, excellent chemo-selectivity was observed, generating 1,2-addition

  开发了阳离子结合的萨伦镍催化剂，用于高收率（高达99％）和高对映选择性（高达ee的97％）的三氟甲基酮的对映选择性炔基化反应。反应以亚化学计量的碱（10-20 mol％KOt-Bu）进行，并与空气接触。在三氟甲基乙烯基酮的情况下，观察到优异的化学选择性，仅产生1,4-加成产物，而产生1,2-加成产物。紫外可见分析表明，该催化剂的侧链低聚醚基团以1：1的化学计量比（Ka = 6.6×105 m-1）与钾阳离子（K +）牢固结合。