1,1,1-trifluoro-4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-4-phenyl-butan-2-one | 1227671-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-4-phenyl-butan-2-one
• 英文别名: (4S)-1,1,1-trifluoro-4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1227671-14-8
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 347.337
• InChiKey: XAQBCEVSJFEOQY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-4-phenyl-butan-2-one 、 1,1,1-trifluoro-4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-4-phenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dy（OTf）3 / Pybox催化的具有α，β-不饱和三氟甲基酮的吲哚对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  用α，β-不饱和三氟甲基酮对吲哚进行的首个催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应已经完成。该反应是在Dy（OTf）3 / Pybox络合物存在下完成的，以高收率（最高99％）和良好的对映选择性（最高86％ee）生产出所需的产物。通过X射线分析确定所得加合物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.121

文献信息

• Dy(OTf)3/Pybox-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones
  作者：Shigeru Sasaki、Takayasu Yamauchi、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.121

  日期：2010.4

  The first catalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones has been accomplished. The reaction was achieved in the presence of the Dy(OTf)3/Pybox complex, producing the desired products in high yields (up to 99%) with good enantioselectivities (up to 86% ee). The absolute stereochemistry of the resulting adducts was determined by X-ray analysis

  用α，β-不饱和三氟甲基酮对吲哚进行的首个催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应已经完成。该反应是在Dy（OTf）3 / Pybox络合物存在下完成的，以高收率（最高99％）和良好的对映选择性（最高86％ee）生产出所需的产物。通过X射线分析确定所得加合物的绝对立体化学。