Acetic acid (methyl-{2-[2-(3-oxazol-5-yl-1H-indol-6-ylamino)-oxazol-5-yl]-phenyl}-carbamoyl)-methyl ester | 502622-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Acetic acid (methyl-{2-[2-(3-oxazol-5-yl-1H-indol-6-ylamino)-oxazol-5-yl]-phenyl}-carbamoyl)-methyl ester
• 英文别名: [2-[N-methyl-2-[2-[[3-(1,3-oxazol-5-yl)-1H-indol-6-yl]amino]-1,3-oxazol-5-yl]anilino]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 502622-83-5
• 化学式: C₂₅H₂₁N₅O₅
• 分子量: 471.472
• InChiKey: SABPVVSMCFFYPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (methyl-{2-[2-(3-oxazol-5-yl-1H-indol-6-ylamino)-oxazol-5-yl]-phenyl}-carbamoyl)-methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到2-Hydroxy-N-methyl-N-{2-[2-(3-oxazol-5-yl-1H-indol-6-ylamino)-oxazol-5-yl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  The TosMIC approach to 3-(Oxazol-5-yl) indoles: application to the synthesis of indole-based IMPDH inhibitors

  摘要：

  A modified approach to the synthesis of 3-(oxazolyl-5-yl) indoles is reported. This method was applied to the synthesis of series of novel indole based inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH). The synthesis and the structure-activity relationships (SARs), derived from in vitro studies, for this new series of inhibitors is given. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00748-5
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲哚-3-甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 Acetic acid (methyl-{2-[2-(3-oxazol-5-yl-1H-indol-6-ylamino)-oxazol-5-yl]-phenyl}-carbamoyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The TosMIC approach to 3-(Oxazol-5-yl) indoles: application to the synthesis of indole-based IMPDH inhibitors

  摘要：

  A modified approach to the synthesis of 3-(oxazolyl-5-yl) indoles is reported. This method was applied to the synthesis of series of novel indole based inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH). The synthesis and the structure-activity relationships (SARs), derived from in vitro studies, for this new series of inhibitors is given. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00748-5