2,2,2-Trifluoro-N-{(Z)-3-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-allyl}-acetamide | 260541-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-{(Z)-3-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-allyl}-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(Z)-3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enyl]acetamide
• CAS: 260541-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃N₃O₆
• 分子量: 379.293
• InChiKey: MBPYSSRDTGXWJD-FFSVANTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-{(Z)-3-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-allyl}-acetamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  7,8-Dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-one; a bicyclic cytosine analogue capable of enhanced stabilisation of DNA duplexes

  摘要：

  将双环胞嘧啶类似物 3-β-D-(2′-deriboxyofuranosyl)-7,8- 二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶掺入合成 DNA 双链后，其热稳定性（每次修饰 3-4 °C）比相应的未修饰双链大大提高。

  DOI：

  10.1039/b606058g
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]尿苷 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到2,2,2-Trifluoro-N-{(Z)-3-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-allyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  7,8-Dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-one; a bicyclic cytosine analogue capable of enhanced stabilisation of DNA duplexes

  摘要：

  将双环胞嘧啶类似物 3-β-D-(2′-deriboxyofuranosyl)-7,8- 二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶掺入合成 DNA 双链后，其热稳定性（每次修饰 3-4 °C）比相应的未修饰双链大大提高。

  DOI：

  10.1039/b606058g

文献信息

• Novel syntheses of (Z)-alkene and alkane base-modified nucleosides
  作者：Sarah E Lee、Joseph S Vyle、David M Williams、Jane A Grasby

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02029-8

  日期：2000.1

  The syntheses of 5-(Z)-(3-aminoallyl)- and 5-(3-aminopropyl)-substituted 2 '-deoxyuridine and 2 '-deoxycytidine are reported. These compounds were derived from the corresponding 5-propargylamine derivative. [Hobbs, F. W. J. Org. Chem. 1989, 52, 3420.] The catalyst we have employed for these reductions is a NiCl2/NaBH4 system, which we have found to be superior to the more conventional palladium-catalysts previously reported with similar compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.