4-Allyloxy-2-chloro-5-methyl-pyrimidine | 188559-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Allyloxy-2-chloro-5-methyl-pyrimidine
• 英文别名: 4-(Allyloxy)-2-chloro-5-methylpyrimidine；2-chloro-5-methyl-4-prop-2-enoxypyrimidine
• CAS: 188559-21-9
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: LLVOVIZYFBELJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyloxy-2-chloro-5-methyl-pyrimidine 在 吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5`-O-三苯甲基-2`-脱氧-Β-D-LYXO喃糖基胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化立体控制合成β-2'-脱氧嘧啶核苷

  摘要：

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02520-8
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 sodium 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-Allyloxy-2-chloro-5-methyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化立体控制合成β-2'-脱氧嘧啶核苷

  摘要：

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02520-8

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of β-2′-deoxypyrimidine nucleosides via intramolecular glycosylations
  作者：Xiaoyang Xia、Jianying Wang、Michael W. Hager、Nicholas Sisti、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02520-8

  日期：1997.2

  moiety was tethered at the 3′-β-position of D-threo-furanosides. By carefully controlling the reaction conditions, pyrimidine bases can be delivered to the anomeric center to give of β-pyrimidine nucleosides in good yield and with complete stereocontrol.

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。