7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[de]pyrrolo[1,2-a]quinoline | 1042074-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[de]pyrrolo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 15-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-10-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(15),5(16),6,8,11,13-hexaene；15-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-10-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(15),5(16),6,8,11,13-hexaene
• CAS: 1042074-04-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: MJWHQGHBMZBTJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(5-bromopent-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 、 1-(2-碘苯基)吡咯 在 palladium dichloride 降冰片烯 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[de]pyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯在CH功能化过程中的多种作用：通过三重多米诺反应简明合成四环稠合吡咯

  摘要：

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.146

文献信息

• The versatile role of norbornene in C–H functionalization processes: concise synthesis of tetracyclic fused pyrroles via a threefold domino reaction
  作者：Kersten M. Gericke、David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.146

  日期：2008.6

  The synthesis of novel tetracyclic fused pyrroles from 1-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole and various bromoalkyl-aryl alkynes via a palladium(0)-catalyzed and norbornene-mediated threefold domino reaction is reported. PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP) in the presence of norbornene and Cs2CO3 in CH3CN at 90 °C gave a variety of tetracyclic fused pyrroles in usually high yields. In the described reaction

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。