(2R,3S,5R)-5-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 548474-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 548474-78-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: IPPZUQNOIRXYMZ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 Proton Sponge 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.02h， 生成 [hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(1H-indol-2-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w