(2R,3S,5R)-5-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 548474-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 548474-78-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: IPPZUQNOIRXYMZ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 Proton Sponge 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.02h， 生成 [hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(1H-indol-2-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w

文献信息

• The Effect of Minor-Groove Hydrogen-Bond Acceptors and Donors on the Stability and Replication of Four Unnatural Base Pairs
  作者：Shigeo Matsuda、Allison A. Henry、Peter G. Schultz、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja034099w

  日期：2003.5.1

  these unnatural base pairs are manifest only in the polymerase-mediated extension step, not in base-pair stability or synthesis. The benzotriazole self-pair is extended with an efficiency that is only 200-fold less than a correct natural base pair. The data are discussed in terms of available polymerase crystal structures and imply that further modifications may result in unnatural base pairs that can

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。