2-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole | 170079-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole
• 英文别名: 1β-(1H-indol-2-yl)deoxyribose；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(1H-indol-2-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 170079-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LYNMPUYMWHLXLY-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(1H-indol-2-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w
• 作为产物：
  描述：

  bis-(O-toluoyl)-1β-(1H-indol-2-yl)deoxyribose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis of 1-α- and 1-β-(indol-2-yl)-2′-deoxyribose C-nucleosides

  摘要：

  本研究开发了一种简单的两步法，用于选择性地制备同分异构体纯的 1δ-和 1δ-(吲哚-2-基)脱氧核糖衍生物。该合成基于 1δ-和 1δ-²-乙炔基脱氧核糖与 2-卤代苯胺的 Sonogashira 反应，然后在钯络合物催化下环化成相应的吲哚基脱氧核苷。

  DOI：

  10.1039/c1ob05844d

文献信息

• Synthesis of C-Deoxyribonucleosides Bearing Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety
  作者：Masataka Yokoyama、Takahiro Akiba、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1995-3969

  日期：1995.6

  Seven C-2-deoxy-D- ribonucleosides bearing typical aromatic heterocycles as base moiety are synthesized in good yields by the stereoselective addition of lithium salts of aromatic heterocycles to the silyl-protected 2-deoxy-D-ribose followed by cyclization and deprotection.

  通过将芳香杂环的锂盐与硅烷保护的 2-脱氧-D-核糖进行立体选择性加成，然后进行环化和脱保护，以良好的产率合成了七种以典型芳香杂环为基团的 C-2-脱氧-D-核糖核苷。