3-(2-Ethyl-8-methoxyquinolin-5-yl)-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1014690-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Ethyl-8-methoxyquinolin-5-yl)-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(2-ethyl-8-methoxyquinolin-5-yl)-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 1014690-01-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: HRCXBJGIEHQXCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(3-Bromopropoxy)-2,3-difluorophenyl]-2-t-butoxycarbonyl 5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one 、 3-(2-Ethyl-8-methoxyquinolin-5-yl)-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  提供一种新颖的吡唑酮衍生物， represented by the following general formula (1)，该衍生物可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中 R1，R2：C1-6烷基；R3，R4：H，X，C1-6烷氧基；Z：O，S；A：AA，BB，其中AA代表 其中BB代表 其中R5：H，C1-6烷基；R6，R7：C1-6烷基。

  公开号：

  EP2168960A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-乙基-8-甲氧基喹啉-5-基)丙烷-1-酮 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-(2-Ethyl-8-methoxyquinolin-5-yl)-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 4: Design, synthesis and structure-activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-4,4-dimethylpyrazolones

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基吡razolo[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种双重PDE3/4抑制剂，表现出强大的联合支气管扩张和抗炎活性。在这里，我们展示了一个4,4-二甲基吡咯酮亚单元可以作为KCA-1490中5-甲基-4,5-二氢吡啶嗪-3(2H)-酮环的有效替代，同时缺乏一个手性中心。吡razolo[1,5-a]吡啶亚单元中的2-和7-取代基对PDE抑制活性谱有显著影响，并且可以进行调整，以获得效力较强的PDE4选择性抑制剂或双重PDE3/4抑制剂。对吡razolo[1,5-a]吡啶的双环杂环芳香族替代物的调查进一步优化了抑制活性，并确定了3-(8-甲氧基-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-5-基)-4,4-二甲基-1H-吡咯-5(4H)-酮作为KCA-1490的一种活性良好的非手性、具有双重PDE3/4抑制活性均衡的口服活性类似物。(C) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.088

文献信息

• ピラゾロン誘導体及びそれらを有効成分とするＰＤＥ阻害剤
  申请人：杏林製薬株式会社

  公开号：JP2008069144A

  公开（公告）日：2008-03-27

  【課題】 ホスホジエステラーゼ阻害作用を有する医薬品として有用な新規ピラゾロン誘導体を提供すること。【解決手段】 下記一般式（１）で表されるピラゾロン誘導体（具体例：３−（２−エチル−８−メトキシキノリン−５−イル）−４，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン）。【選択図】 なし

  提供可用作具有磷酸二酯酶抑制作用的药物的新吡唑酮衍生物。由以下通式（1）代表的吡唑酮衍生物（具体例子：3-(2-乙基-8-甲氧基喹啉-5-基)-4,4-二甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮）。-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one).无。