1,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8a-decahydro-1α-(2'-hydroxyethyl)-2α,5,5,8aβ-tetramethylnaphthalene-2β-ol | 196805-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8a-decahydro-1α-(2'-hydroxyethyl)-2α,5,5,8aβ-tetramethylnaphthalene-2β-ol
• 英文别名: (1S,2S,4aS,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 196805-81-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: AIALTZSQORJYNJ-SDADXPQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8a-decahydro-1α-(2'-hydroxyethyl)-2α,5,5,8aβ-tetramethylnaphthalene-2β-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到9b-epi-(-)-ambrox
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。XX。Ambrox andepi-Ambrox的新对映选择性合成

  摘要：

  介绍了使用 thujone (1) 作为手性合成子的 (-)-Ambrox® (37) 和epi-Ambrox® (29) 的新合成方法的开发。Thujone (1) 是一种从西部红柏中获得的容易获得的原料，可以有效地转化为 β-cyperone (2)，然后将后者化学加工成关键中间体，即烯酮 6。 6 到烯酮的羰基转位9 还允许正式合成 (-)-Polywood® (18)。关键词：thujone，β-cyperone，(-)-Ambrox®，epi-Ambrox®，合成。

  DOI：

  10.1139/v97-136
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1'S,4'aS,8'aS)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 14.51h， 生成 1,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8a-decahydro-1α-(2'-hydroxyethyl)-2α,5,5,8aβ-tetramethylnaphthalene-2β-ol
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。XX。Ambrox andepi-Ambrox的新对映选择性合成

  摘要：

  介绍了使用 thujone (1) 作为手性合成子的 (-)-Ambrox® (37) 和epi-Ambrox® (29) 的新合成方法的开发。Thujone (1) 是一种从西部红柏中获得的容易获得的原料，可以有效地转化为 β-cyperone (2)，然后将后者化学加工成关键中间体，即烯酮 6。 6 到烯酮的羰基转位9 还允许正式合成 (-)-Polywood® (18)。关键词：thujone，β-cyperone，(-)-Ambrox®，epi-Ambrox®，合成。

  DOI：

  10.1139/v97-136

文献信息

• The chemistry of thujone. XX. New enantioselective syntheses of Ambrox and <i>epi</i>-Ambrox
  作者：James P. Kutney、Carles Cirera

  DOI：10.1139/v97-136

  日期：1997.8.1

  epi-Ambrox® (29) using thujone (1) as a chiral synthon, is presented. Thujone (1), a readily available starting material obtained from Western red cedar, can be efficiently converted to β-cyperone (2) and the latter is then chemically elaborated to the key intermediate, the enone 6. A carbonyl transposition of 6 to enone 9 also allows a formal synthesis of (−)-Polywood® (18). Keywords: thujone, β-cyperone, (−)-Ambrox®

  介绍了使用 thujone (1) 作为手性合成子的 (-)-Ambrox® (37) 和epi-Ambrox® (29) 的新合成方法的开发。Thujone (1) 是一种从西部红柏中获得的容易获得的原料，可以有效地转化为 β-cyperone (2)，然后将后者化学加工成关键中间体，即烯酮 6。 6 到烯酮的羰基转位9 还允许正式合成 (-)-Polywood® (18)。关键词：thujone，β-cyperone，(-)-Ambrox®，epi-Ambrox®，合成。