ethyl 5-chloroacetyl-2,4-dimethoxycinnamate | 416891-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-chloroacetyl-2,4-dimethoxycinnamate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[5-(2-chloroacetyl)-2,4-dimethoxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 416891-88-8
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₅
• 分子量: 312.75
• InChiKey: NAHUORKSPKJORJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloroacetyl-2,4-dimethoxycinnamate 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-6-methoxy-5-[2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]dihydrobenzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Linear and Angular Pyridazine Furocoumarins

  摘要：

  为了开发苯并呋喃香豆素哒嗪类似物的一般区域选择性路线，我们合成了角状化合物 3 和线状化合物 9。在这两种情况下，构建融合哒嗪环的关键步骤都是中间体二氢呋喃-3-酮与 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4,5-四嗪的 Diels-Alder 反应。化合物 3 的呋喃香豆酮前体 2 是通过 7-（氯乙酰氧基）香豆素（1）的区域选择性弗里斯重排合成的，收率为 60%。化合物 9 的前体苯并呋喃酮 7 是以 2,4-二甲氧基肉桂酸乙酯（4）为原料，通过区域选择性弗里德尔-卡夫斯氯乙酰化反应和进一步环化反应，分三步制备得到的，总收率为 34%。化合物 9 的香豆素骨架在最后一步通过 BBr3 内酯化完成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19292
• 作为产物：
  描述：

  （E）-3-（2,4-二甲氧基苯基）丙烯酸乙酯 、 氯乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到ethyl 5-chloroacetyl-2,4-dimethoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Linear and Angular Pyridazine Furocoumarins

  摘要：

  为了开发苯并呋喃香豆素哒嗪类似物的一般区域选择性路线，我们合成了角状化合物 3 和线状化合物 9。在这两种情况下，构建融合哒嗪环的关键步骤都是中间体二氢呋喃-3-酮与 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4,5-四嗪的 Diels-Alder 反应。化合物 3 的呋喃香豆酮前体 2 是通过 7-（氯乙酰氧基）香豆素（1）的区域选择性弗里斯重排合成的，收率为 60%。化合物 9 的前体苯并呋喃酮 7 是以 2,4-二甲氧基肉桂酸乙酯（4）为原料，通过区域选择性弗里德尔-卡夫斯氯乙酰化反应和进一步环化反应，分三步制备得到的，总收率为 34%。化合物 9 的香豆素骨架在最后一步通过 BBr3 内酯化完成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19292