N-环己基-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-胺 | 109879-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-环己基-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine
• 英文别名: 5-cyclohexylamino-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 109879-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: SJNPCRRTZPZRBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium tert-butylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-cyclohexyl-N-[1-(1′-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl))-(2′-acetyl-3′-deoxy-sn-glyceryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  炔基化 1,2,4-恶二唑/1,2,3-1H-三唑糖缀合物的合成：发现用于肺癌和结核分枝杆菌化疗的新化合物

  摘要：

  共合成43种化合物，包括32种新化合物。在这些化合物中，选择了 17 种化合物并在人类肿瘤细胞系上进行测试：PC-3（前列腺腺癌）、HCT-116（结直肠肿瘤）、NCIH-460（肺癌）、SKMEL-103（黑色素瘤）和 AGP-01（胃肿瘤）。炔基化的 1,2,4-恶二唑2m、3g和3k在培养中表现出针对 NCIH-460 的抗增殖活性。炔基化Ñ -环己基-1,2,4-恶二唑3A-M和二-杂环glucoglycero-1,2,3-三唑ñ -环己基-1,2,4-恶二唑衍生物5A-K和6-11进行了评价对于他们的体外对结核分枝杆菌( Mtb ) H 37 Ra 和H 37 Rv 菌株的功效。通常，通过 1,2,3-三唑键（5a、5e、5j、5k和7）与 1,2,4-恶二唑缀合的甘油糖显示出对Mtb ( H 37 Rv) 的体外抑制活性。最大的分子双三唑10和11被证明对结核病无活性。可能是化合物8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113472
• 作为产物：
  描述：

  phenylhydroxamoyl chloride 在 羟胺 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-环己基-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Z-氯代肟，异氰化物和羟胺作为高亲核陷阱的多组分反应。一锅路线到氨基二恶英并通过Mitsunobu–Beckmann重排将其转化为5-氨基-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  可通过Z-氯肟，异氰酸酯和羟胺之间的新型三组分反应制备合成有用的氨基二氧肟，方法是通过[3 +1]环加成反应利用异氰酸酯对腈N-氧化物的优先攻击。还讨论了反应机理的量子力学研究结果。此外，首次报道了通过Mitsunobu-Beckmann重排将氨基二氧肟单锅转化为1,2,3-恶二唑-5-胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01676

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of 5-amino-1,2,4-oxadiazoles <i>via</i> isocyanide insertion
  作者：Xu Wang、Jin-Ping Fu、Jia-Xing Xie、Qing-Hu Teng、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/d0ob01092h

  日期：——

  palladium-catalyzed approach has been developed for the synthesis of 5-amino-1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and isocyanides. Various 5-amino-1,2,4-oxadiazoles were obtained in moderate to high yields under mild conditions. The key to the success of this strategy involves new C–N bond and C–O bond formation via palladium-catalyzed isocyanide insertion.

  已经开发了一种方便有效的钯催化方法，用于由a肟和异氰酸酯合成5-氨基1,2,4-恶二唑。在温和条件下以中等至高收率获得了各种5-氨基-1,2,4-恶二唑。该策略成功的关键在于通过钯催化的异氰酸酯插入形成新的C–N键和C–O键。
• Facile selective synthesis of 2-methyl-5-amino-1,2,4-oxadiazolium bromides as further targets for nucleophilic additions
  作者：Mikhail V. Il’in、Dmitrii S. Bolotin、Vitalii V. Suslonov、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1039/c8nj01682h

  日期：——

  Alk, Ar; 1.2 equiv.) and Br2 (1 equiv.) conducted in CHCl3 (RT, 5 min) gives 2-methyl-5-amino-1,2,4-oxadiazolium bromides in good to excellent yields (65–95%; 16 examples). These species are highly electrophilically activated and 5-cyclohexylamino-2-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazolium bromide, taken as a model compound for the reactivity study, reacts rapidly under mild conditions with hydroxylamine, hydrazine

  aminonitrones R的反应1 C（NH 2）= N +（ME）O -（R 1 =烷基，AR）与异氰化物- [R 2 NC（R 2和Br; 1.2当量= ALK中，Ar）2（1个当量。）在CHCl 3中进行（RT，5分钟）产生2-甲基-5-氨基-1,2,4-恶二唑鎓溴化物，收率好至极佳（65–95％； 16个示例）。这些物质是高度亲电活化的，作为反应性研究的模型化合物，5-环己基氨基-2-甲基-3-苯基-1,2,4-恶二唑鎓溴化物在温和的条件下与羟胺，肼或苄am快速反应，得到5-环己基氨基-3-苯基-1,2,4-恶二唑（88％），5-环己基氨基-3-苯基-1,2,4-三唑（95％）和2-环己基氨基-4， 6-二苯基-1,3,5-三嗪（64％）。用过量的水处理恶二唑盐，得到N-苯甲酰基-N'-环己基脲（95％）。
• Aminonitrones as highly reactive bifunctional synthons. An expedient one-pot route to 5-amino-1,2,4-triazoles and 5-amino-1,2,4-oxadiazoles – potential antimicrobials targeting multi-drug resistant bacteria
  作者：Mikhail V. Il’in、Alexandra A. Sysoeva、Dmitrii S. Bolotin、Alexander S. Novikov、Vitalii V. Suslonov、Elizaveta V. Rogacheva、Liudmila A. Kraeva、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1039/c9nj04529e

  日期：——

  reactive than the N center; it first reacts with in situ generated R2NCBr2 to grant 2-methyl-1,2,4-oxadiazolium salts, which are then converted to the target heterocyclic systems upon treatment with hydrazines or hydroxylamine. The nature and strength of the intramolecular hydrogen bonds N–H⋯N and O–H⋯N, which significantly contribute to the total energies of different transition states and products of

  发达一锅协议到5-氨基-1,2,4-三唑或5-氨基-1,2,4-恶二唑包括相互作用之间aminonitrones - [R 1个C（NH 2）Ñ +（ME）O - （R 1＝ Alk，Ar，Het），异氰酸酯R 2 NC（R 2＝ Alk，Ar），Br 2和肼（对于三唑）或羟胺（对于恶二唑）。这种形式上的四组分反应涉及氨基硝酮，异氰化物，溴和N-亲核试剂，在温和条件下（10分钟，20–25°C）非常迅速地进行，并且对湿气和空气不敏感（在未干燥的CHCl 3中）–MeOH，在空气中），并以良好的收率（最高86％； 26个示例）提供了杂环系统。反应范围包括芳族，杂芳族和脂族氨基硝基，以及脂族和芳族异氰酸酯。DFT计算的结果（理论上为M06-2X / 6-311 + G（d，p）水平）表明，双功能氨基硝基的O-亲核中心比N中心更具反应性；它首先与原位生成的R 2 NCBr 2反应得到2-甲基-1
• Focused microwave irradiation-assisted synthesis of <i>N</i>-cyclohexyl-1,2,4-oxadiazole derivatives with antitumor activity
  作者：Valentina Nascimento Melo de Oliveira、Franciane Gonçalves dos Santos、Vanessa Pinheiro Gonçalves Ferreira、Héverton Mendes Araújo、Cláudia do Ó Pessoa、Roberto Nicolete、Ronaldo Nascimento de Oliveira

  DOI：10.1080/00397911.2018.1509350

  日期：2018.10.2

  Abstract A facile synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole derivatives under focused microwave irradiation (FMWI) is reported. Arylamidoximes 1a–i and dicyclohexylcarbodiimide (DCC) were carried out in DMF under FMWI to obtain 1,2,4-oxadiazoles 2a–i in 61–81% yields. All compounds exhibited antiproliferative activities in vitro against three human cancer cell lines HCT-116, PC-3, and SNB-19

  摘要 报道了在聚焦微波辐射 (FMWI) 下 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑衍生物的简便合成。芳基酰胺肟 1a-i 和二环己基碳二亚胺 (DCC) 在 FMWI 下在 DMF 中进行，以 61-81% 的产率获得 1,2,4-恶二唑 2a-i。所有化合物在体外均对三种人类癌细胞系 HCT-116、PC-3 和 SNB-19 表现出抗增殖活性。图形概要
• Reaction of benzamide oxime with DCC
  作者：Etsuko Kawashima、Katsumi Tabei

  DOI：10.1002/jhet.5570230610

  日期：1986.11

  Reaction of benzamide oxime (1) with N, N′-dicyclohexylcarbodiimide (2) afforded 5-cyclohexylamino-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole (3), N, N′, N″-tricyclohexylguanidine (4) and N, N′-dicyclohexyl urea (5). When acetone (8a) or ethyl acetoacetate (8b) was added as a trap, the yield of 3 increased slightly and N-(2-propylidene)cyclohexylamine (9a) or ethyl 3-cyclohexylamino-2-butenoate (9b) was obtained as

  苯甲酰胺肟（1）与N，N'-二环己基碳二亚胺（2）反应，得到5-环己基氨基-3-苯基-1,2,4-恶二唑（3），N，N '，N '' -三环己基胍（4）和N，N′-二环己基脲（5）。当添加丙酮（8a）或乙酰乙酸乙酯（8b）作为捕集阱时，产率3略有提高，并获得N-（2-亚丙基）环己胺（9a）或3-环己基氨基-2-丁烯酸乙酯（9b），以及产品4和5。乙酰丙酮（8c）和二乙酰（8d）也用作环己基氨基的捕集剂。当添加对甲苯磺酸作为催化剂时，以低收率获得了1-环己基-5-环己基氨基-3-苯基-1 H -1,2,4-三唑（11）。