N-环己基-3-苯基异喹啉-1-胺 | 105516-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-环己基-3-苯基异喹啉-1-胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-phenylisoquinolin-1-amine
• CAS: 105516-74-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: XMORJWDKHHEJSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  489.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2-Diphenylvinyl)iminotriphenylphosphoran 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-环己基-3-苯基异喹啉-1-胺
  参考文献：
  名称：

  热或路易斯酸促进的电环化和α，β-不饱和（共轭）碳二亚胺的杂Diels-Alder环加成：含氮杂环的简便合成

  摘要：

  由亚氨基膦酸酯与异氰酸酯的aza-Wittig反应制得的α，β-二芳基乙烯基-和α-苯乙烯基-碳二亚胺在加热或路易斯酸促进的条件下，通过适当的亲二烯体在加热或路易斯酸促进的条件下进行6π-电环化或Diels-Alder反应。作为四氰基乙烯，乙炔二甲酸二甲酯，马来酰亚胺，丙酸乙酯和异氰酸甲苯磺酯，得到异喹啉，吡啶，恶嗪，嘧啶和吡咯并吡啶。相反，即使在严格的反应条件下，β-苯乙烯基碳二亚胺对电环化或Diels-Alder反应也完全不反应。4-Coumarylcarbodiimide通过烯胺加热或在路易斯酸催化剂存在下与烯胺进行逆电子需求的Diels-Alder反应，得​​到苯并吡啶。

  DOI：

  10.1039/a805574b

文献信息

• Rh-Catalyzed Reaction of Vinyl Azides with Isonitriles and Alkynes/Benzynes
  作者：Zongyang Li、Tongyu Huo、Li Li、Shuo Feng、Qian Wang、Zhen Zhang、Sen Pang、Zhiyuan Zhang、Peng Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03115

  日期：2018.12.21

  In contrast to well-known transformations of vinyl azides via azirine intermediates or initiating at the alkene moiety, herein we report a Rh(I)-catalyzed coupling reaction of vinyl azides with isonitriles at the azide moiety to form active vinyl carbodiimide intermediates and following tandem cyclization with unsaturated compounds, such as alkynes and benzynes, to give different classes of azaheterocycles

  与通过叠氮基中间体或起始于烯烃部分的乙烯基叠氮化物的众所周知的转化相反，本文中我们报道了Rh（I）催化的叠氮化物部分上的乙烯基叠氮化物与异腈形成活性乙烯基碳二亚胺中间体并随后串联与不饱和化合物（例如炔烃和苯炔烃）环合，得到不同种类的氮杂杂环。从机理上讲，受控实验和DFT计算表明，Rh-nitrene是第一步偶联过程中的重要物质，Rh（I）催化剂也可以在炔烃的环化步骤中发挥重要作用。
• CONJUGATED HETEROCUMULENES. SYNTHESIS OF C=C-CONJUGATED CARBODIIMIDES BY A WITTIG-TYPE REACTION OF IMINOPHOSPHORANES WITH ISOCYANATES AND THEIR CYCLOADDITIONS
  作者：Takao Saito、Michio Nakane、Masanobu Endo、Hiromi Yamashita、Yoko Oyamada、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/cl.1986.135

  日期：1986.2.5

  A Wittig-type reaction of N-(1,2-diarylethenyl)iminophosphoranes with isocyanates gave C=C-conjugated carbodiimides, which were utilized in the synthesis of heterocycles.

  N-(1,2-二芳基乙烯基)亚氨基膦与异氰酸酯的 Wittig 型反应得到 C=C-共轭碳二亚胺，可用于合成杂环。
• An efficient route to 1-aminoisoquinolines via AgOTf-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with amine
  作者：Danqing Zheng、Zhiyuan Chen、Jianping Liu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c1ob05582h

  日期：——

  2-Alkynylbenzaldoxime reacts with amine catalyzed by silver triflate under mild conditions, leading to 1-aminoisoquinolines in good yield. This reaction proceeds efficiently with good functional group tolerance.

  在温和的条件下，2-炔基苯甲醛肟在三酸银催化下与胺发生反应，生成产率很高的 1-氨基异喹啉。该反应以良好的官能团耐受性高效进行。
• Motoki, Shinichi; Saito, Takao; Nakane, Michio, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 665
  作者：Motoki, Shinichi、Saito, Takao、Nakane, Michio

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, TAKAO;NAKANE, MICHIO;ENDO, MASANOBU;YAMASHITA, HIROMI;OYAMADA, YOK+, CHEM. LETT., 1986, N 2, 135-138
  作者：SAITO, TAKAO、NAKANE, MICHIO、ENDO, MASANOBU、YAMASHITA, HIROMI、OYAMADA, YOK+

  DOI：——

  日期：——