N-环己基-N-甲基氨甲基三氟硼酸钾 | 1015484-23-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硼酸钾系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-环己基-N-甲基氨甲基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium N-methyl-N-(trifluoroboratomethyl)cyclohexylamine
• 英文别名: potassium N-benzyltrifluoroboratomethylamine；Potassium N-cyclohexyl-N-methyl-aminomethyltrifluoroborate；potassium;[cyclohexyl(methyl)amino]methyl-trifluoroboranuide
• CAS: 1015484-23-7
• 化学式: C₈H₁₆BF₃N*K
• 分子量: 233.126
• InChiKey: LXHBZKLEZMMMIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-N-甲基氨甲基三氟硼酸钾 、 4-氯苯甲醚 在 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-N-methylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  通过有机三氟硼酸盐的铃木-宫浦交叉偶联进行的氨甲基化作用的范围

  摘要：

  我们先前报道了N，N-二烷基氨基甲基三氟硼酸酯与芳基溴化物的Suzuki-Miyaura反应。本文中，我们报告了对该钯催化的氨基甲基化反应的范围和局限性的进一步研究。芳基氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯以良好至优异的收率偶联，得到N，N-二烷基苄基胺。还检查了烯基溴化物的氨基甲基化。

  DOI：

  10.1021/jo800183q
• 作为产物：
  描述：

  (溴甲基)三氟硼酸钾 、 N-甲基环己胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到N-环己基-N-甲基氨甲基三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  通过有机三氟硼酸盐的铃木-宫浦交叉偶联进行的氨甲基化作用的范围

  摘要：

  我们先前报道了N，N-二烷基氨基甲基三氟硼酸酯与芳基溴化物的Suzuki-Miyaura反应。本文中，我们报告了对该钯催化的氨基甲基化反应的范围和局限性的进一步研究。芳基氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯以良好至优异的收率偶联，得到N，N-二烷基苄基胺。还检查了烯基溴化物的氨基甲基化。

  DOI：

  10.1021/jo800183q

文献信息

• Synthesis of Arylethylamines <i>via</i> C(sp³)–C(sp³) Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Rhys A. Lippa、David J. Battersby、John A. Murphy、Tim N. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02958

  日期：2021.2.19

  pharmaceutical, and agrochemical compounds. Access to such scaffolds has been the subject of long-standing synthetic interest. Herein, we report the synthesis of such scaffolds via a palladium-catalyzed C(sp3)–C(sp3) coupling between (chloromethyl)aryls and air-/moisture-stable N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborate salts. Rapid hit identification was achieved using microscale high-throughput experimentation

  取代的芳基乙胺代表天然，药物和农业化学化合物中的关键结构基序。长期以来，使用这种支架一直是人们关注的主题。在这里，我们报告了通过（氯甲基）芳基与空气/水分稳定的N，N之间的钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）偶联而合成此类支架的方法-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐。使用微型高通量实验可实现快速命中鉴定，然后进行毫摩尔规模的反应参数优化。获得了各种结构和电子形式的芳基乙胺产品，收率中等至优异（27–96％，> 60个示例）。提出该反应机理是通过在氧化加成之前形成三烷基苄基铵物质而进行的。