(Z)-2-Fluor-2-hexenol | 66130-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (Z)-2-Fluor-2-hexenol
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-n-hex-2-en-1-ol；(Z)-2-fluoro-hex-2-en-1-ol；(Z)-2-fluorohex-2-en-1-ol
• CAS: 66130-96-9
• 化学式: C₆H₁₁FO
• 分子量: 118.151
• InChiKey: SSTVPGQVPMHEFN-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Fluor-2-hexenol 在 4% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-fluoro-n-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective bioreduction of 2-fluoro-2-alken-1-ols mediated by Saccharomyces cerevisiae

  摘要：

  Biocatalytic reduction of 2-fluoro-2-alken-1-ols mediated by Saccharomyces cerevisiae underwent smoothly and yielded (S)-2-fluorinated alkanols with high enantioselectivities. The conversion rate was markedly depending on the configuration of alkene moiety of the substrate, the chain length of alkyl group at beta position of C=C bond, as well as the reaction conditions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.02.011
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-hex-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-Fluor-2-hexenol
  参考文献：
  名称：

  一锅 l -脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2 )-H 通过甲氧基氟化消除 α,β-不饱和醛的氟化

  摘要：

  已经开发出一锅两步 L-脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2)-H 将 α,β-不饱和醛氟化为其相应的 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛. 第一步使用 Selectfluor 作为 CH3NO2/MeOH 中的氟化剂，通过甲氧基氟化消除形成 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛及其相应的二甲基缩醛。在第二步中，加入水以促进二甲基缩醛的水解裂解。所得(Z)-α-氟-α,β-不饱和醛被NaBH4平滑还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700622

文献信息

• Reduction of 1,1,2-Trifluoro-3-hydroxy-1-alkenes with Lithium Tetrahydroaluminate. A New Synthesis of 2-Fluoro-2-alkenals
  作者：R. SAUVÊTRE、D. MASURE、C. CHUIT、Jean F. NORMANT

  DOI：10.1055/s-1978-24684

  日期：——
• One-Pot <scp>l</scp> -Proline-Mediated Stereoselective α-C(sp² )-H Fluorination of α,β-Unsaturated Aldehydes through Methoxyfluorination-Elimination
  作者：Jiadi Zhou、Xinpeng Jiang、Can Jin、Zhicheng Guo、Bin Su、Weike Su

  DOI：10.1002/ejoc.201700622

  日期：2017.7.7

  of α,β-unsaturated aldehydes to their corresponding (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The first step utilises Selectfluor as a fluorinating agent in CH3NO2/MeOH forming (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes and their corresponding dimethyl acetals via methoxyfluorination-elimination. In the second step, water is added to promote the hydrolytic cleavage of the dimethyl acetals

  已经开发出一锅两步 L-脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2)-H 将 α,β-不饱和醛氟化为其相应的 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛. 第一步使用 Selectfluor 作为 CH3NO2/MeOH 中的氟化剂，通过甲氧基氟化消除形成 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛及其相应的二甲基缩醛。在第二步中，加入水以促进二甲基缩醛的水解裂解。所得(Z)-α-氟-α,β-不饱和醛被NaBH4平滑还原为相应的醇。
• Enantioselective bioreduction of 2-fluoro-2-alken-1-ols mediated by Saccharomyces cerevisiae
  作者：Fan Luo、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.02.011

  日期：2011.7

  Biocatalytic reduction of 2-fluoro-2-alken-1-ols mediated by Saccharomyces cerevisiae underwent smoothly and yielded (S)-2-fluorinated alkanols with high enantioselectivities. The conversion rate was markedly depending on the configuration of alkene moiety of the substrate, the chain length of alkyl group at beta position of C=C bond, as well as the reaction conditions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.