poricoic acid G

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: poricoic acid G
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,3R,3aR,6S,7S,9bR)-6-(2-carboxyethyl)-2-hydroxy-3a,6,9b-trimethyl-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,7,8,9-octahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-6-methylhept-5-enoic acid
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅
• 分子量: 486.692
• InChiKey: VPTZOSBKEDUOFE-KXGBKNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  poricoic acid G 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (20R)-3,4-seco-lanosta-4(28),8,24-triene-3,16α,21-triol
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic and Apoptosis-Inducing Activities of Triterpene Acids from Poria cocos

  摘要：

  Six lanostane-type triterpene acids (1a-6a), isolated from Poria cocos, and their methyl ester (1b-6b) and hydroxy derivatives (1c-6c) were prepared. Upon evaluation a of the cytotoxic activity of these compounds against leukemia (HL60), lung (A549), melanoma (CRL1579), ovary (NIH:OVCAR-3), breast (SK-BR-3), prostate (DU145), stomach (AZ521), and pancreas (PANC-1) cancer cell lines, 11 compounds (5a, 6a, 2b-5b, 1c, and 3c-6c) exhibited activity with single digit micromolar IC50 values against one or more cell lines. Poricotriol A (1c), a hydroxy derivative of poricoic acid A (la), exhibited potent cytotoxicities against six cell lines with IC50 values of 1.2-5.5 mu M. Poricotriol A induced typical apoptotic cell death in HL60 and A549 cells on evaluation of the apoptosis-inducing activity by flow cytometric analysis. Western blot analysis in HL60 cells showed that poricotriol A activated caspases-3, -8, and -9, while increasing the ratio of Bax/Bcl-2. This suggested that poricotriol A induced apoptosis via both mitochondrial and death receptor pathways in HL60, On the other hand, poricotriol A did not activate caspases-3, -8, and -9, but induced translocation of apoptosis-inducing factor (AIF) from mitochondria and increased the ratio of Bax/Bcl-2 in A549. This suggested that poricotriol A induced apoptosis via the mitochondrial pathway mostly by translocation of AIF, independent from the caspase pathway in A549. Furthermore, poricotriol A was shown to possess high selective toxicity in lung cancer cells since it exhibited only weak cytotoxicity against a normal lung cell line (WI-38).

  DOI：

  10.1021/np100402b

文献信息

• ＤＮＡ合成酵素及びＤＮＡトポイソメラーゼ阻害性組成物
  申请人：学校法人日本大学

  公开号：JP2005089328A

  公开（公告）日：2005-04-07

  【課題】ＤＮＡ合成酵素阻害性及びＤＮＡトポイソメラーゼ阻害性を介した癌細胞の増殖能の抑制により、腫瘍及び免疫疾患の領域において治療効果をもたらす、ＤＮＡ合成酵素阻害性組成物及びＤＮＡトポイソメラーゼ阻害性組成物を利用した医薬組成物を提供すること。【解決手段】ポリコ酸Ａ (化合物１)、ポリコ酸Ｂ (化合物２)、ポリコ酸Ｇ (化合物３)、ポリコ酸Ｈ (化合物４)、デヒドロエブリコン酸 (化合物５)、ツムロシン酸 (化合物６)、デヒドロツムロシン酸 (化合物７)及び３−エピデヒドロツムロシン酸（化合物８）からなる群から選んだ少なくとも１種のトリテルペン化合物を有効成分とすることを特徴とする、ＤＮＡ合成酵素及びＤＮＡトポイソメラーゼ阻害性組成物。【選択図】なし

  目的] 提供使用 DNA 合成酶抑制成分和 DNA 拓扑异构酶抑制成分的药物组合物，通过 DNA 合成酶和 DNA 拓扑异构酶抑制特性抑制癌细胞的增殖能力，从而在肿瘤和免疫疾病领域提供治疗效果。解法] 聚碳酸 A（化合物 1）、聚碳酸 B（化合物 2）、聚碳酸 G（化合物 3）、聚碳酸 H（化合物 4）、脱氢布罗索尼克酸（化合物 5）、土木香酸（化合物 6）、脱氢土木香酸（化合物 7）和 3-表脱氢土木香酸（化合物 8）具有抑制 DNA 合成酶和 DNA拓扑异构酶的作用。DNA 合成酶和 DNA 拓扑异构酶抑制剂组合物，其特征在于它们包含至少一种选自由化合物 8 组成的组的三萜化合物作为活性成分。无。