2-氯-3-溴甲基噻吩 | 40032-81-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-氯-3-溴甲基噻吩
• 中文别名: 402-氯-3-溴甲基吡啶；2-氯-3-(溴甲基)噻吩
• 英文名称: 2-chloro-3-bromomethylthiophene
• 英文别名: 3-bromomethyl-2-chloro-thiophene；3-Brommethyl-2-chlor-thiophen；2-chloro-3-thenyl bromide；2-chloro-3-thenylbromide；2-Chlor-3-thenylbromid；3-(Bromomethyl)-2-chlorothiophene
• CAS: 40032-81-3
• 化学式: C₅H₄BrClS
• 分子量: 211.51
• InChiKey: MEOQMCFEBDERJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-溴甲基噻吩 在 potassium carbonate 、 磺酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到N-[(2-chloro-thiophen-3-yl)methyl]-aminosulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种氨基磺酰基类化合物、其制备方法及用途

  摘要：

  本发明涉及一种通式I所示的新的氨基磺酰基类化合物或其互变异构体、对映体、消旋体或其药学上可接受的盐，其制备方法，药物组合物及其用途。所述化合物可以用于治疗癫痫、惊厥、肥胖症等。

  公开号：

  CN105399697A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-氯-3-溴甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物分子内钯催化烷烃C-H芳基化

  摘要：

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元

  DOI：

  10.1021/ja1048847

文献信息

• Synthesis and reactivity of oxopyrrolidinothieno[2]azepinones: [3]Benzazepine antidepressant analogs
  作者：AÏCha Mamouni、Adam Daïch、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570330443

  日期：1996.7

  A synthesis of oxopyrrolidino[2]azepinones annelated to a thiophene ring 3a,b,c is described starting from succinimide and halogenomethylthiophenes 6a,b,c. Stereoselective reduction, Schmidt reaction and the Beckmann rearrangement of the oximes of the ketones 3a,b,c are studied.

  从琥珀酰亚胺和卤代甲基噻吩6a，b，c开始，描述了与噻吩环3a，b，c退火的氧吡咯烷基[2] a庚酮的合成。研究了酮3a，b，c的肟的立体选择性还原，施密特反应和贝克曼重排。
• Phosphorylamides, their preparation and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05840917A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A phosphorylamide derivative represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R represents an amino group that may be substituted, or a salt thereof, possesses potent antibacterial activity against Helicobacter bacterium, especially Helicobacter pylori, and is useful for prevention or treatment of digestive diseases caused by Helicobacter bacterium, solely or in combination with an antacid or an acid secretion inhibitor.

  一种由通式（I）表示的磷酰胺衍生物：##STR1## 其中R代表可能被取代的氨基团或其盐，对幽门螺杆菌，特别是幽门螺杆菌，具有强效的抗菌活性，并可用于单独或与抗酸剂或酸分泌抑制剂联合预防或治疗由幽门螺杆菌引起的消化系统疾病。
• Synthesis of Novel 3,4-Chloroisothiazole-Based Imidazoles as Fungicides and Evaluation of Their Mode of Action
  作者：Lai Chen、Bin Zhao、Zhijin Fan、Xiumei Liu、Qifan Wu、Hongpeng Li、Haixia Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02332

  日期：2018.7.18

  that are comparable to those of commercial products. Based on Q-PCR testing and microscopy observations, the imidazole derivatives affect fungal cell wall formation through the inhibition of the BcCYP51 expression system. These findings strongly suggest that the mode of action of these imidazole compounds is similar to that of tioconazole and imazalil. This report indicates that this molecular design

  在我们的实验室中使用了一种分子设计方法来指导咪唑类杀菌剂的开发。基于针对细胞色素P450依赖的固醇14α-脱甲基酶的同源性建模和分子对接研究，基于3,4-二氯异噻唑的咪唑显示出巨大的潜力。然后合理地设计，合成，表征了几种此类化合物，并评估了它们的抗真菌活性。生物测定结果表明，化合物（R）-11，（R）-12和（S）-11具有与商业产品相当的值得赞扬的广谱抗真菌活性。基于Q-PCR测试和显微镜观察，咪唑衍生物通过抑制BcCYP51表达系统影响真菌细胞壁的形成。这些发现强烈表明这些咪唑化合物的作用方式类似于噻康唑和咪唑的作用方式。该报告表明，这种分子设计策略不仅实用，而且富有成效。
• Synthesis of thieno[2′,3′(3′,4′ or 3′,2′):5,6]azepino[2,1-<i>a</i>]isoindolediones from<i>N</i>-Thienyl-2(3)-ylmethylphthalimides
  作者：Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570330123

  日期：1996.1

  Reduction of N-thienybnethylphthalimides 5a-e followed by the Wittig reaction gave the substituted acetic acids 8a-e. Their corresponding acyl chlorides where cyclized in the presence of aluminium trichloride to furnish the cyclic ketones 9a-e. Treatment of these ketones with bromine followed by triethylamine, or with selenium dioxide led to the thienoazepinoisoindolediones 1a-e.

  还原N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺5a-e，然后进行Wittig反应，得到取代的乙酸8a-e。它们相应的酰氯在三氯化铝的存在下环化以提供环状酮9a-e。用溴，再用三乙胺，或用二氧化硒处理这些酮，得到噻吩并氮杂异吲哚二酮1a-e。
• Intramolecular cyclization of amido acids into pyrrolidinothieno(or [1]benzothieno)[3]azepinediones
  作者：Mohamed Othman、Pierre Netchitailo、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570340134

  日期：1997.1

  The synthesis of pyrrolidino[2,1-b]thieno[3,2(2,3)-f][3]azepinediones 7a,b and pyrrolidino[2,1-b]-[1]benzothieno[3,2(2,3)-f][3]azepinediones 7c,d are described starting from thiophenes or [1]benzothio-phenes acetic acids. Their selective reduction using triethylsilane led to the corresponding azepinones 17a-d.

  吡咯烷酮[2,1- b ]噻吩并[3,2（2,3）-f ] [3]氮杂二酮7a，b和吡咯烷酮[ 2,1 - b ]-[1]苯并噻吩并[3,2（描述了从噻吩或[1]苯并噻吩-苯乙酸开始的2，3）-f ] [3]氮杂二酮7c，d。它们使用三乙基硅烷的选择性还原得到相应的a庚酮17a-d。