2-溴-5-(2-辛基十二烷基)噻吩 | 1004524-17-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴-5-(2-辛基十二烷基)噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-(2-octyldodecyl)thiophene
• CAS: 1004524-17-7
• 化学式: C₂₄H₄₃BrS
• 分子量: 443.575
• InChiKey: WSDSWKYPTYENJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(2-辛基十二烷基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 Aliquat (at)366 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,4’-dihexyl-5’’-(2-octyldodecyl)-2,2’,5’,2’’-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Design of Fullerene-Free Electron-Acceptor Materials Containing Perylenediimide Units for Solution-Processed Organic Electronic Devices

  摘要：

  有机电子学，特别是有机光伏（OPV）应用中，迫切需要具有光吸收和宽带吸收的有机电子接受材料作为富勒烯衍生物的替代品。在本研究中，我们设计并合成了一系列基于芘二酰亚胺（PDI）和寡聚噻吩单元的新型供体-受体-供体（D-A-D）电子接受分子，即PDI-烷氧基、PDI-噻吩、PDI-双噻吩和PDI-三噻吩。研究了所得PDI衍生物的光学和电化学性质，以及基于PDI衍生物的有机场效应晶体管（OFET）和OPV器件的性能。PDI衍生物的吸光强度和吸收区域比[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PC61BM）更广泛。基于PDI-双噻吩的OFET器件显示出最高的电子迁移率（2.33 × 10^-4 cm^2 V^-1 s^-1），而基于PDI-双噻吩受体的OPV器件显示出最高的功率转换效率（PCE）为5.2 × 10^-2%。器件性能表明，具有D-A-D结构的PDI衍生物在溶液法制备的有机电子学中具有潜在应用价值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140167
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-溴-5-(2-辛基十二烷基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Design of Fullerene-Free Electron-Acceptor Materials Containing Perylenediimide Units for Solution-Processed Organic Electronic Devices

  摘要：

  有机电子学，特别是有机光伏（OPV）应用中，迫切需要具有光吸收和宽带吸收的有机电子接受材料作为富勒烯衍生物的替代品。在本研究中，我们设计并合成了一系列基于芘二酰亚胺（PDI）和寡聚噻吩单元的新型供体-受体-供体（D-A-D）电子接受分子，即PDI-烷氧基、PDI-噻吩、PDI-双噻吩和PDI-三噻吩。研究了所得PDI衍生物的光学和电化学性质，以及基于PDI衍生物的有机场效应晶体管（OFET）和OPV器件的性能。PDI衍生物的吸光强度和吸收区域比[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PC61BM）更广泛。基于PDI-双噻吩的OFET器件显示出最高的电子迁移率（2.33 × 10^-4 cm^2 V^-1 s^-1），而基于PDI-双噻吩受体的OPV器件显示出最高的功率转换效率（PCE）为5.2 × 10^-2%。器件性能表明，具有D-A-D结构的PDI衍生物在溶液法制备的有机电子学中具有潜在应用价值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140167

文献信息

• Aggregation Phenomena of Long α- and α,ω-Substituted Oligothiophenes – the Effect of Branched vs. Linear End-Groups
  作者：Stefan Ellinger、Andreas Kreyes、Ulrich Ziener、Carola Hoffmann-Richter、Katharina Landfester、Martin Möller

  DOI：10.1002/ejoc.200700566

  日期：2007.12

  Five homologous series of α- and α,ω-substituted oligothiophenes up to an undecamer with branched and linear alkyl chains, respectively, are presented. These series are compared with respect to self-organisation in solution and in solid state. UV/Vis absorption data for the long disubstituted branched oligothiophenes indicate the formation of aggregates in solution, expressed by a bathochromic shift

  分别提供了五个同源系列的 α- 和 α,ω- 取代的低聚噻吩直至具有支链和直链烷基链的十一聚体。这些系列在溶液和固态中的自组织方面进行了比较。长二取代支链低聚噻吩的 UV/Vis 吸收数据表明在溶液中形成了聚集体，表现为吸收最大值的红移和肩峰的出现。光谱中的这些变化是通过溶剂质量和/或温度的变化获得的。相反，线性二取代的低聚噻吩在溶液中表现出 H-聚集体的形成，这由 UV/Vis 光谱中的低色移表明。荧光光谱的结果支持聚集体的存在。对于单烷基化支化低聚噻吩没有发现聚集现象。相比之下，单烷基化的线性低聚物发现了 H 聚集。借助混合取代的低聚噻吩讨论了烷基端基的支化对溶液中聚集行为的这种意想不到的影响。通过 AFM 测量发现有关溶液中存在的聚集体的形状和大小的更多信息，表明线性取代基会引发各向异性结构的形成，而支链烷基链导致球形纳米物体。固态热行为的研究表明，一些低聚物表现出热致液晶相。(© Wiley-VCH
• Design of Fullerene-Free Electron-Acceptor Materials Containing Perylenediimide Units for Solution-Processed Organic Electronic Devices
  作者：Koutarou Aoyagi、Yu Shoji、Saika Otsubo、Susumu Kawauchi、Mitsuru Ueda、Hidetoshi Matsumoto、Tomoya Higashihara

  DOI：10.1246/bcsj.20140167

  日期：2014.10.15

  Organic electron-accepting materials with light absorbance and wide absorption bands are sorely needed as alternatives to fullerene derivatives for organic electronics, in particular for organic photovoltaic (OPV) applications. In the present study, we have designed and synthesized a series of novel donor–acceptor–donor (D–A–D) electron-accepting molecules based on perylenediimide (PDI) and oligothiophene units, that is, PDI-alkoxy, PDI-Th, PDI-BiTh, and PDI-TerTh. The optical and electrochemical properties of the obtained PDI derivatives and performances of organic field-effect transistor (OFET) and OPV devices based on PDI derivatives were investigated. The PDI derivatives showed a higher light absorption intensity and wider absorption region than those of [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PC61BM). The highest electron mobility (2.33 × 10−4 cm2 V−1 s−1) was shown using an OFET device based on PDI-BiTh, and the highest power conversion efficiency (PCE) of 5.2 × 10−2% was given by the OPV device based on the PDI-BiTh acceptor. The device performances demonstrated that PDI derivatives with a D–A–D architecture are potentially useful for solution-processed organic electronics.

  有机电子学，特别是有机光伏（OPV）应用中，迫切需要具有光吸收和宽带吸收的有机电子接受材料作为富勒烯衍生物的替代品。在本研究中，我们设计并合成了一系列基于芘二酰亚胺（PDI）和寡聚噻吩单元的新型供体-受体-供体（D-A-D）电子接受分子，即PDI-烷氧基、PDI-噻吩、PDI-双噻吩和PDI-三噻吩。研究了所得PDI衍生物的光学和电化学性质，以及基于PDI衍生物的有机场效应晶体管（OFET）和OPV器件的性能。PDI衍生物的吸光强度和吸收区域比[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PC61BM）更广泛。基于PDI-双噻吩的OFET器件显示出最高的电子迁移率（2.33 × 10^-4 cm^2 V^-1 s^-1），而基于PDI-双噻吩受体的OPV器件显示出最高的功率转换效率（PCE）为5.2 × 10^-2%。器件性能表明，具有D-A-D结构的PDI衍生物在溶液法制备的有机电子学中具有潜在应用价值。