2-溴-3-乙基噻吩 | 53119-61-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-3-乙基噻吩
• 英文名称: 2-bromo-3-ethylthiophene
• CAS: 53119-61-2
• 化学式: C₆H₇BrS
• 分子量: 191.092
• InChiKey: MPTKQBAGXQUSMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.493

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-乙基噻吩 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) magnesium 作用下， 生成 3,3'-diethyl-2,2'-bithienyl
  参考文献：
  名称：

  Amer, A.; Burkhardt, A.; Nkansah, A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 42, p. 63 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-溴-3-乙基噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过精细调节分子平面性来有针对性地选择HOMO能量，及其对染料敏化太阳能电池中界面电荷转移过程的影响†

  摘要：

  就有机染料的深入开发而言，有针对性和选择性的能量控制已成为越来越重要的目标。在此，设计并合成了基于D–π–A–π–A结构的两种吲哚啉敏化剂，它们的供体和受体段完全相同。通过将各种侧链引入供体桥来调节它们的分子平面性。有趣的是，随着供体桥平面性的提高，染料的HOMO能级逐渐升高，更重要的是，它们的LUMO能级保持在大约相同的值。此外，显然优选更好的分子平面性以获得更高的电荷注入效率，但是，过度平面的分子可能导致过高的HOMO能级，从而导致较差的染料再生效率。此外，3 -与在导带电荷复合。因此，我们的结果表明，调节供体桥处的平面度不仅可以对染料的HOMO提供针对性和选择性的控制，还可以通过多个界面电荷转移过程进行精细调节。分子平面度在有机染料的设计中应发挥重要作用，为进一步开发有机敏化剂提供了重要的策略。

  DOI：

  10.1039/c9cp00091g

文献信息

• Novel S1P 1 receptor agonists – Part 4: Alkylaminomethyl substituted aryl head groups
  作者：Cyrille Lescop、Claus Müller、Boris Mathys、Magdalena Birker、Ruben de Kanter、Christopher Kohl、Patrick Hess、Oliver Nayler、Markus Rey、Patrick Sieber、Beat Steiner、Thomas Weller、Martin H. Bolli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.048

  日期：2016.6

  Here we describe a new class of potent S1PR1 agonists wherein the exocyclic nitrogen was moved away from the pyridine ring (e.g. 11c). Further structural modifications led to the identification of novel alkylaminomethyl substituted phenyl and thienyl derivatives as potent S1PR1 agonists. These new alkylaminomethyl aryl compounds showed no phototoxic potential. Based on their in vivo efficacy and ability

  在先前的通讯中，我们报告了烷基氨基吡啶衍生物（例如1）作为一类新型的有效，选择性和有效的S1P 1受体（S1PR 1）激动剂的发现。但是，更详细的分析表明，该化合物类别在体外具有光毒性。在这里，我们描述了一类新的强效S1PR 1激动剂，其中环外氮从吡啶环（例如11c）移开。进一步的结构修饰导致鉴定出新颖的烷基氨基甲基取代的苯基和噻吩基衍生物作为有效的S1PR 1激动剂。这些新的烷基氨基甲基芳基化合物无光毒性。根据他们的在体内功效和穿透大脑的能力方面，5-烷基-氨基甲基噻吩似乎是最有趣的一类。例如，向大鼠口服10 mg / kg的强效和选择性S1PR 1激动剂20e，在24小时内最大程度地降低了血淋巴细胞计数（LC），并且在24小时内其脑浓度达到了500 ng / g以上。
• Cyclocarbamate derivatives as progesterone receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20020049204A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  This invention provides compounds of Formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 may be single substituents or fused to form spirocyclic or hetero-spirocyclic rings; R 3 is H, OH, NH 2 , C 1 to C 6 alkyl, substituted C 1 to C 6 alkyl, C 3 to C 6 alkenyl, substituted C 1 to C 6 alkenyl, alkynyl, or substituted alkynyl, COR C ; R C is H, C 1 to C 3 alkyl, substituted C 1 to C 3 alkyl, aryl, substituted aryl, C 1 to C 3 alkoxy, substituted C 1 to C 3 alkoxy, C 1 to C 3 aminoalkyl, or substituted C 1 to C 3 aminoalkyl; R 4 is H, halogen, CN, NO 2 , C 1 to C 6 alkyl, substituted C 1 to C 6 alkyl, alkynyl, or substituted alkynyl, C 1 to C 6 alkoxy, substituted C 1 to C 6 alkoxy, amino, C 1 to C 6 aminoalkyl, or substituted C 1 to C 6 aminoalkyl; and R 5 is selected from a trisubstituted benzene ring of a five or six membered ring with 1, 2, or 3 heteroatoms from the group including O, S, SO, SO 2 or NR 6 and containing one or two independent substituents from the group including H, halogen, CN, NO 2 , amino, and C 1 to C 3 alky, C 1 to C 3 alkoxy, C 1 to C 3 aminoalkyl, COR F , or NR G COR F ; or pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods using the compounds as antagonists of the progesterone receptor.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物： 其中R1和R2可以是单个取代基或融合形成螺环或杂环螺环；R3为H、OH、NH2、C1到C6烷基、取代的C1到C6烷基、C3到C6烯基、取代的C1到C6烯基、炔基或取代的炔基、CORC；RC为H、C1到C3烷基、取代的C1到C3烷基、芳基、取代的芳基、C1到C3烷氧基、取代的C1到C3烷氧基、C1到C3氨基烷基或取代的C1到C3氨基烷基； R4为H、卤素、CN、NO2、C1到C6烷基、取代的C1到C6烷基、炔基或取代的炔基、C1到C6烷氧基、取代的C1到C6烷氧基、氨基、C1到C6氨基烷基或取代的C1到C6氨基烷基；R5从包括O、S、SO、SO2或NR6的1、2或3个杂原子的五元或六元环的三取代苯环中选择，并含有来自包括H、卤素、CN、 、氨基和C1到C3烷基、C1到C3烷氧基、C1到C3氨基烷基、CORF或NRGCORF的一个或两个独立取代基；或其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作孕激素受体拮抗剂的药物组合物和方法。
• Combination regimens using progesterone receptor modulators
  申请人：Wyeth

  公开号：US06444668B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  This invention relates to cyclic combination therapies and regimens utilizing substituted indoline derivative compounds which are antagonists of the progesterone receptor having the general structure: wherein R1 and R2 may be single substituents or fused to form spirocyclic or hetero-spirocyclic rings; R3 is H, OH, NH2, C1 to C6 alkyl, substituted C1 to C6 allyl C3 to C6 alkenyl, substituted C1 to C6 alkenyl, alkynyl, or substituted alknyl, CORC; RC is H, C1 to C3 alkyl, substituted C1 to C3 alkyl, aryl, substituted aryl, C1 to C3 alkoxy, substituted C1 to C3 alkoxy, C1 to C3 aminoalkyl, or substituted C1 to C3 aminoalkyl; R4 is H, halogen, CN, NO2, C1 to C6 alkyl, substituted C1 to C6 alkyl alkynyl, or substituted alkynyl, C1 to C6 alkoxy, substituted C1 to C6 alkoxy, amino, C1 to C6 aminoalkyl, or substituted C1 to C6 aminoalkyl; and R5 is selected from a trisubstituted benzene ring of a five or six membered ring with 1, 2, or 3 heteroatoms from the group including O, S, SO, SO2 or NR6 and containing one or two independent substituents from the group including H, halogen, CN, NO2, amino, and C1 to C3 alkyl, C1 to C3 alkoxy, C1 to C3 aminoalkyl, CORF, or NRGCORF; or pharmaceutically acceptable salt thereof. These methods of treatment may be used for contraception or for the treatment and/or prevention of secondary amenorrhea, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, endometriosis; polycystic ovary syndrome, carcinomas and adenocarcinomas of the endometrium, ovary, breast, colon, prostate, or inmization of side effects or cyclic menstrual bleeding. Additional uses of the invention include stimulation of food intake.

  这项发明涉及利用替代吲哚啉衍生物化合物的循环组合疗法和方案，这些化合物是孕激素受体拮抗剂，具有以下一般结构： 其中R1和R2可以是单个取代基或融合形成螺环或杂环螺环；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烯丙基、C3至C6烯基、取代的C1至C6烯基、炔基或取代的炔基、CORC；RC为H、C1至C3烷基、取代的C1至C3烷基、芳基、取代的芳基、C1至C3烷氧基、取代的C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基、或取代的C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NO2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烷基炔基、或取代的炔基、C1至C6烷氧基、取代的C1至C6烷氧基、氨基、C1至C6氨基烷基、或取代的C1至C6氨基烷基；R5从包含O、S、SO、SO2或NR6的1、2或3个杂原子的五元或六元环的三取代苯环中选择，并含有来自包括H、卤素、CN、 、氨基和C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基、CORF或NRGCORF的一个或两个独立取代基；或其药学上可接受的盐。这些治疗方法可用于避孕或用于治疗和/或预防继发性闭经、功能性出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症；多囊卵巢综合征、子宫内膜、卵巢、乳腺、结肠、前列腺的癌瘤和腺癌，或减轻副作用或循环性月经出血。该发明的其他用途包括促进食物摄入。
• Tricylic amino-acid derivatives
  申请人：Allelix Neuroscience Inc.

  公开号：US06162824A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Described herein are compounds which have the general formula: ##STR1## or a prodrug or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of H, alkyl and the counter ion for a basic addition salt; X is selected from the group consisting of CR.sup.9 R.sup.10, S, O, SO, SO.sub.2, NH and N-alkyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.9 and R.sup.10 are independently selected from the group consisting of H and alkyl; R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from the group consisting of H, alkyl and phenyl, or, alternatively, R.sup.5 and R.sup.6 together may form a methylene group or a 3- to 6-membered a spirocyclic group; wherein, when X is CR.sup.9 R.sup.10, one or both pairs of R.sup.5 and R.sup.9 or R.sup.6 and R.sup.10 may join to form a double or triple bond R.sup.7 is selected from the group consisting of Formula II-V: ##STR2## which are all optionally substituted, at nodes other than R.sup.8, with 1-4 substituents independently selected from the group consisting of alkyl, halo, aryl (which may be substituted as for R.sup.8), trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; and wherein any of the benzo-fused rings in structures II to V may be replaced by a 5- or 6-membered heterocyclic ring selected from the group consisting of pyridine, thiophene, furan and pyrrole; wherein R.sup.8 is selected from the group consisting of H, alkyl, benzyl, cycloalkyl, indanyl and an optionally substituted aryl group, wherein the optional substituents are independently selected from 1-4 members of the group consisting of alkyl, halo, aryl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; --represents a single or double bond; Y is selected from the group consisting of O, S, SO, NH, N-alkyl, CH.sub.2, CH-alkyl, C(alkyl).sub.2, and C.dbd.O; Z is selected from the group consisting of CH.sub.2, O, S, NH and N-alkyl when--is a single bond; Z is selected from the group consisting of CH and N when--is a double bond. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals.

  本文描述了具有以下一般式的化合物：##STR1##或其前药或药用可接受的盐、溶剂或水合物，其中：R.sup.1选自H、烷基和碱性加成盐的对离子组成的群；X选自CR.sup.9 R.sup.10、S、O、SO、SO.sub.2、NH和N-烷基的群；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.9和R.sup.10独立地选自H和烷基的群；R.sup.5和R.sup.6独立地选自H、烷基和苯基，或者，作为另一选择，R.sup.5和R.sup.6可以一起形成亚甲基基团或3-至6-成员的螺环基团；当X为CR.sup.9 R.sup.10时，R.sup.5和R.sup.9或R.sup.6和R.sup.10中的一个或两个对可能连接以形成双键或三键R.sup.7选自以下式II-V的群：##STR2##它们都可以在除R.sup.8之外的节点上选择性地取代，取代基独立地选自烷基、卤素、芳基（可能像R.sup.8那样被取代）、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；结构II至V中的苯并环中的任何一个都可以被选择自吡啶、噻吩、呋喃和吡咯的5-或6-成员杂环环取代；其中R.sup.8选自H、烷基、苄基、环烷基、茚基和一个可选择性取代的芳基，其中可选择性取代基独立地选自烷基、卤素、芳基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；--表示单键或双键；Y选自O、S、SO、NH、N-烷基、CH.sub.2、CH-烷基、C(烷基).sub.2和C.dbd.O的群；当--为单键时，Z选自CH.sub.2、O、S、NH和N-烷基的群；当--为双键时，Z选自CH和N的群。还描述了这些化合物作为药物的用途。
• THIOPHENE DERIVATIVES AS AGONISTS OF S1P1/EDG1
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20100261702A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention relates to novel thiophene derivatives (1), their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I).

  这项发明涉及新型噻吩衍生物（1），它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。公式（I）。