2-溴-4-甲基噻吩 | 53119-60-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-4-甲基噻吩
• 英文名称: 2-bromo-4-methylthiophene
• CAS: 53119-60-1
• 化学式: C₅H₅BrS
• 分子量: 177.065
• InChiKey: WQCPSNAAWLHQAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62°C/10mmHg(lit.)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基噻吩 在 盐酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4-甲基-2-噻吩硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种单杂环硼酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种单杂环硼酸的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：(1)将式I所示化合物与烷基硼酸酯溶于溶剂A中，得到A溶液，将有机锂试剂溶于溶剂B中，得到B溶液，将A溶液与B溶液连续加料反应，流出反应管后终止反应得到中间体；(2)将步骤(1)得到的中间体经水解反应后得到所述单杂环硼酸；本发明所提供的制备方法能够提高反应收率，最高可达到95％以上，减少反应时间，可在5‑60min中内完成反应，并且可以使反应温度提高，降低了低温反应的能耗，温度可控，安全性提高，压力控制方便，自动化程度提高，有利于生产操作，成本降低，提升经济效益。

  公开号：

  CN108440587A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 2-溴-4-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  一些5-溴-2-硝基-3-R-噻吩，3,4-二溴-2-硝基-5-R-噻吩，3-溴-2-硝基-5-R-噻吩的反应动力学，和2-溴-3-硝基-5-R-噻吩与亲核试剂在甲醇中

  摘要：

  一些5-溴-2-硝基- 3-R-thiophens的反应性（1a-g中; R = H，Me，乙基，丙基Ñ，正己基，镨1和Bu吨），3,4-二溴-2-硝基-5-R-噻吩（IIa和b; R = H和Me），3-溴-2-硝基-5-R-噻吩（IIIa和b; R = H和Me）和2-溴化3-硝基-5-R-噻吩（IVa和b； R = H和Me）与胺和苯硫醇钠在甲醇中的各种温度下进行了研究。还已经在苯，二恶烷和二恶烷水中（60:40和10:90）研究了化合物（Ia和C）的哌啶合溴化。不依赖于烷基的位置（间位或对位 关于离去的溴），已经观察到意外的烷基活化，这代表了烷基的电子释放行为的另一个例外。

  DOI：

  10.1039/p29820000625
• 作为试剂：
  描述：

  2-(二甲基氨基)异吲哚啉e-1,3-二酮 、 2-溴-4-甲基噻吩 在 2-溴-4-甲基噻吩 作用下， 以80的产率得到2-(dimethylamino)-3-hydroxy-3-(4-methylthiophen-2-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE FORMS OF N-(4-((3-(2-AMINO-4-PYRIMIDINYL)-2-PYRIDINYL)OXY)PHENYL)-4-(4-METHYL -2-THIENYL)-1-PHTHALAZINAMINE SALTS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及药物可接受盐的晶体形式和共晶形式，该药物为N-(4-((3-(2-氨基-4-嘧啶基)-2-吡啶基)氧基)苯基)-4-(4-甲基-2-噻吩基)-1-酞嗪胺（AMG 900），以及包含该晶体和共晶形式的药物组合物。本发明进一步提供了所述晶体形式和组合物的用途，用于治疗癌症，包括各种实体瘤和血液系统肿瘤，包括骨髓瘤和白血病。

  公开号：

  US20160304504A1

文献信息

• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• Solution-Phase Microwave-Assisted Synthesis of Unsubstituted and Modified α-Quinque- and Sexithiophenes
  作者：M. Melucci、G. Barbarella、M. Zambianchi、P. Di Pietro、A. Bongini

  DOI：10.1021/jo035723q

  日期：2004.7.1

  reaction, purified according to a very simple procedure, and isolated in 84% yield. The efficient synthesis of two new methylated quinque- and sexithiophenes displaying liquid crystalline properties is reported. A new microwave-assisted methodology for the conversion of aldehyde-terminated quinque- and sexithiophenes into the corresponding cyano derivatives is also described. The use of microwaves was

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。
• 1,3-Bicyclo[1.1.1]pentanediyl: The Shortest Rigid Linear Connector of Phenylated Photochromic Units and a 1,5-Dimethoxy-9,10-di(phenylethynyl)anthracene Fluorophore
  作者：Armin de Meijere、Ligang Zhao、Vladimir N. Belov、Mariano Bossi、Matthias Noltemeyer、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.200601316

  日期：2007.3.16

  3-(4-iodophenyl)bicyclo[1.1.1]pentane, prepared in 63 % yield by iodination of 1,3-diphenylbicyclo[1.1.1]pentane, was selectively mono-coupled with 9-ethynyl-1,5-dimethoxy-10-phenylethynylanthracene (26), and subsequently with the zinc derivatives of 1-(2-methyl/methoxy-4-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-(2-methyl/methoxy-4-methylt hiophen-3-yl)perfluorocyclopentenes (38-H-41-H). Regioselective synthesis of the

  将过量的1,3-二苯基双环[1.1.1]戊烷碘化，以63％的收率制得的双1,3-（4-碘苯基）双环[1.1.1]戊烷与9-乙炔基-1,5-二甲氧基-10-苯基乙炔基蒽（26），随后带有1-（2-甲基/甲氧基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-基）-2-（2-甲基）的锌衍生物/甲氧基-4-甲基噻吩-3-基）全氟环戊烯（38-H-41-H）。区域选择性合成2-未取代的噻吩38-H-41-H需要中间体制备2-三甲基甲硅烷基-3,5-二甲基-4-溴噻吩（37）或2-三甲基甲硅烷基-5-甲氧基-3-甲基-4-溴噻吩（40）。用2-三甲基甲硅烷基保护噻吩环的α-位可阻止4-硫代衍生物重排成相应的2-锂化的噻吩。与双环[1.1。1]戊烷片段连接光致变色单元1-3和1,5-二甲氧基-9,10-二（苯基乙炔基）蒽作为荧光部分，荧光团（供体）的激发态与封闭形式之间的定量共振能量转移观察到了光致变色单元1-3（受体）
• Synthesis of oligomeric 2,5-thienylenes; their u.v. spectra and oxidation potentials
  作者：D. D. Cunningham、L. Laguren-Davidson、Harry B. Mark、Chiem Van Pham、Hans Zimmer

  DOI：10.1039/c39870001021

  日期：——

  Oligomeric 2,5-thienylenes and 3-methyl-2,5-thienylenes have been synthesized by NiCl2(dppp)(dppp = Ph2PCH2CH2CH2PPh2) coupling of Grignard compounds with the appropriate bromothiophene; u.v. spectra and oxidation potentials of the oligomers are dicussed in terms of coplanarity of the oligomeric species.

  通过格氏试剂与合适的溴噻吩的NiCl 2（dppp）（dppp = Ph 2 PCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 PPh 2）偶联，合成了低聚的2,5-噻吩基和3-甲基-2,5-噻吩基；根据低聚物种类的共面性，讨论了低聚物的紫外光谱和氧化电位。
• [EN] HETEROARYL-SUBSTITUTED MACROCYCLIC FLU ENDONUCLEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES D'ENDONUCLÉASE DE LA GRIPPE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021191872A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention relates to heteroaryl-substituted macrocyclic compounds and prodrugs thereof, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and polymorphs thereof, and the use of such compounds as a medicament, in particular in the prevention and/or treatment of viral infections caused by viruses belonging to the Orthomyxoviridae family. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the compounds, and to the compositions or preparations for use as a medicament, more preferably for the prevention or treatment of viral infections caused by viruses belonging to the Orthomyxoviridae family.

  本发明涉及杂环取代的大环化合物及其前药，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和多型体，以及将这些化合物作为药物的用途，特别是用于预防和/或治疗由属于Orthomyxoviridae家族的病毒引起的病毒感染。本发明还涉及该化合物的药物组合物或混合制剂，以及用作药物的组合物或制剂，更好地用于预防或治疗由属于Orthomyxoviridae家族的病毒引起的病毒感染。