2-溴-3-溴甲基噻吩 | 40032-76-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-3-溴甲基噻吩
• 中文别名: 2-溴-3-溴甲基噻酚；2-溴-3-(溴甲基)噻吩
• 英文名称: 2-bromo-3-(bromomethyl)thiophene
• CAS: 40032-76-6
• 化学式: C₅H₄Br₂S
• 分子量: 255.961
• InChiKey: ZPWPMAAPQZXPDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-76/0.8mm
• 密度：
  1.967 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  UN 3334
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-溴-3-(溴甲基)噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H4Br2S
分子式
: 255.96 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Bromo-3-(bromomethyl)thiophene
-
化学文摘登记号(CAS 40032-76-6
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 对湿度敏感 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
恶臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.967 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.256
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3334
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated liquid, n.o.s. (2-Bromo-3-(bromomethyl)thiophene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-溴甲基噻吩 在 potassium permanganate 、 水 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴-3-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-溴-3-噻吩甲酸中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及2‑溴‑3‑噻吩甲酸的合成新方法，包括如下合成步骤：1)：由3‑甲基噻吩为原料，加入N‑溴代丁二酰亚胺合成2‑溴‑3甲基噻吩；2)：由2‑溴‑3甲基噻吩以四氯化碳为溶剂、偶氮二异丁腈为引发剂与N‑溴代丁二酰亚胺合成2‑溴‑3‑(溴甲基)噻吩；3)：由2‑溴‑3‑(溴甲基)噻吩被2‑碘酰基苯甲酸氧化得到2‑溴‑3‑噻吩甲醛；4)：由2‑溴‑3‑噻吩甲醛以氢氧化钠水溶液为溶剂，被高锰酸钾氧化得到2‑溴‑3‑噻吩甲酸。本发明的有益效果是：本发明使用先对2号位进行溴取代，再对3号位进行氧化的合成路线，反应条件温和，反应物价廉易得，产率较高。第二，大幅度抑制双溴代产物，提高产率。

  公开号：

  CN106588868A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-溴-3-溴甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  具有缠绕藤状分子不对称性的联噻吩。制备、结构表征和对映选择性合成

  摘要：

  进行了在3,3'-位带有ω-烯基的2,2'-联噻吩衍生物的制备和所得化合物的闭环复分解反应。带有 3-丁烯基取代基的联噻吩 1 与 5 mol% Grubbs 第一代催化剂的反应进行了闭环复分解 (RCM)，以高达 88% 的产率提供了呈现缠绕藤状分子不对称性的环化产物 7。通过使用高达 87% ee 的手性 Schrock-Hoveyda 钼-亚烷基催化剂，也实现了对映选择性 RCM。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160265

文献信息

• Conjugated Thiophene-Fused Isatin Dyes through Intramolecular Direct Arylation
  作者：Andrea Nitti、Marco Signorile、Massimo Boiocchi、Gabriele Bianchi、Riccardo Po、Dario Pasini

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01922

  日期：2016.11.18

  design, synthesis, and properties of innovative, planar, π-conjugated compounds in which a thiophene ring is fused with the skeleton of the naturally occurring dye isatin. The synthesis is achieved in high yields making use of an intramolecular direct arylation reaction as the key step, making the overall process potentially scalable. The synthetic sequence has been demonstrated also for an isatin bearing

  我们报告的创新，平面，π-共轭化合物的设计，合成和属性，其中噻吩环与天然染料isatin的骨架融合。利用分子内直接芳基化反应作为关键步骤，可以高收率实现合成，从而使整个过程具有潜在的可扩展性。对于在芳族环上带有氟取代基的靛红也已经证明了合成顺序。NMR和X射线研究表明，在融合，共面和共轭部分之间发生了串扰，使这些新型染料具有供体-受体特性。循环伏安法和UV-vis研究证实了新化合物的HOMO-LUMO水平和能隙非常有趣。
• Synthesis of Poly(3-substituted thiophene)s of Remarkably High Solubility in Hydrocarbon via Nickel-Catalyzed Deprotonative Cross-Coupling Polycondensation
  作者：Keisuke Fujita、Yugo Sumino、Kenji Ide、Shunsuke Tamba、Keisuke Shono、Jian Shen、Takashi Nishino、Atsunori Mori、Takeshi Yasuda

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b02524

  日期：2016.2.23

  magnesium amide chloromagnesium 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yl lithium chloride salt (TMPMgCl·LiCl) catalyzed by a nickel complex. Deprotonation takes place at 60 °C for 1 h to form the corresponding thiophene magnesium species, which is subjected to the polymerization by addition of 0.1–5 mol % NiCl2(PPh3)IPr (IPr: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-yl). Polymerization proceeds in a highly regioregular

  通过2-溴-3-取代的噻吩与大体积的酰胺化氯镁镁2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氯化锂盐的质子缩聚反应制备在3-位取代基上带有硅氧烷部分的聚噻吩镍配合物催化的（TMPMgCl·LiCl）。在60°C下进行质子化1小时以形成相应的噻吩镁类物质，然后通过添加0.1-5 mol％NiCl 2（PPh 3）IPr（IPr：1,3-bis（2， 6-二异丙基苯基）咪唑-2-基）。聚合以高度规整的方式进行，并且由此获得的聚合物的分子量可通过单体进料/催化剂负载量的比值M n来控制。分子量高达280 000，分子量分布窄。还发现氯噻吩可以与TMPMgCl·LiCl或n BuLi以非质子化方式诱导聚合（Murahashi偶联聚合）。发现所获得的在取代基上带有硅氧烷部分的聚合物溶解在烃中，从而允许由己烷形成薄膜。
• [EN] METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE DANS DES RÉACTIONS DE WITTIG CATALYTIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2014140353A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加磷氧化物还原速率的方法，尤其是在Wittig反应中，该方法包括使用酸性添加剂。描述了一种室温催化的Wittig反应（CWR），由于添加了酸性添加剂，磷氧化物还原的速率得到了提高。此外，通过利用掩蔽碱和/或调节基团，CWR已成功扩展到半稳定和不稳定的亚磷酰化物。
• Catalytic Wittig Reactions of Semi- and Nonstabilized Ylides Enabled by Ylide Tuning
  作者：Emma E. Coyle、Bryan J. Doonan、Andrew J. Holohan、Killian A. Walsh、Florie Lavigne、Elizabeth H. Krenske、Christopher J. O'Brien

  DOI：10.1002/anie.201406103

  日期：2014.11.17

  The first examples of catalytic Wittig reactions with semistabilized and nonstabilized ylides are reported. These reactions were enabled by utilization of a masked base, sodium tert‐butyl carbonate, and/or ylide tuning. The acidity of the ylide‐forming proton was tuned by varying the electron density at the phosphorus center in the precatalyst, thus facilitating the use of relatively mild bases. Steric

  报道了具有半稳定和不稳定的叶立德的催化Wittig反应的第一个实例。这些反应可以通过使用掩蔽的碱，碳酸叔丁酯钠和/或内酯调节来实现。可以通过改变预催化剂中磷中心的电子密度来调节形成内酯的质子的酸度，从而有利于使用相对温和的碱。对前催化剂结构的立体修饰导致E 选择性显着提高，达到> 95：5（E / Z）。
• One-Pot Regiodirected Annulations for the Rapid Synthesis of π-Extended Oligomers
  作者：Andrea Nitti、Peshawa Osw、Giuseppe Calcagno、Chiara Botta、Samuel I. Etkind、Gabriele Bianchi、Riccardo Po、Timothy M. Swager、Dario Pasini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01043

  日期：2020.4.17

  annulation protocol combining, in one pot, a direct arylation and cross aldol condensation for the straightforward synthesis at gram-scale of π-extended thiophene-based scaffolds. The regiospecific direct arylation drives the subsequent cross-aldol condensation proceed under the same basic conditions, and the overall protocol has broad applicability in the synthesis of extended aromatics wherein the thiophene

  我们展示了在一个锅中结合直接芳基化和交叉羟醛缩合的环糊精协议的广泛适用性，从而可以在以克为单位的π扩展噻吩基支架上进行直接合成。区域特异性直接芳基化驱动随后的在相同的基本条件下进行的交叉的羟醛缩合，并且整个方案在扩展的芳族化合物的合成中具有广泛的适用性，其中噻吩环与呋喃，吡啶，吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃环合。这些支架可以通过偶联反应进一步加工成具有中心缺陷的苯并噻二唑单元并具有多达九个芳环的π-延伸的高荧光低聚物。