PNA-胸腺嘧啶单体 | 169396-92-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: PNA-胸腺嘧啶单体
• 中文别名: 甘氨酸,N-[2-(3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基)乙酰基]-N-[2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]乙基]-
• 英文名称: 2-(N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)acetic acid
• 英文别名: N-<2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl>-N-<(thymin-1-yl)acetyl>glycine；N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(thymine-1-yl)acetyl]glycine；N-(N-Fmoc-2-aminoethyl)-N-[(1-thyminylacetyl)]glycine；Fmoc-t-OH；Fmoc-PNA-thymine-OH；Fmoc-PNA-T-OH；2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 169396-92-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₇
• 分子量: 506.515
• InChiKey: REUYSHQBEXUIRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  -20°C下存储于惰性气体中，并避免与空气接触和加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PNA-胸腺嘧啶单体 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis and evaluation of TAR RNA targeted β-carboline–nucleoside conjugates

  摘要：

  我们合成了四种δ-咔啉核苷共轭物。亲和毛细管电泳分析了这些δ-咔啉核苷共轭物 4â11、13 和 15 与 TAR RNA 的结合亲和力。与 TAR RNA 的结合亲和力数据显示，轭合物 9 和 13 的结合力强于母体化合物 MC3。计算机建模表明，δ-咔啉核苷共轭物 13 能与 TAR RNA 的 UCU 三核苷酸隆起区吻合。

  DOI：

  10.1039/b809598a
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶-1-乙酸 在 sodium hydroxide 、 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 PNA-胸腺嘧啶单体
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) using a novel Fmoc/Mmt protecting-group combination

  摘要：

  The preparation of 9-Fluorenylmethoxycarbonyl(Fmoc) protected building blocks for the synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) is described. Use of 4-Methoxyphenyldiphenylmethyl (Mmt)-protecting groups for the exocyclic amino function of the nucleobases enhances the solubility of the monomers and allows final deprotection by mild acid treatment. The novel synthetic route is exemplified by the synthesis of heptameric and octameric PNAs.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00082-0

文献信息

• Expanding the Scope and Orthogonality of PNA Synthesis
  作者：Srinivasu Pothukanuri、Zbigniew Pianowski、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/ejoc.200800141

  日期：2008.6

  nucleic acids (PNAs) hybridize to natural oligonucleotides according to Watson and Crick base-pairing rules. The robustness of PNA oligomers and ease of synthesis have made them an attractive platform to encode small or macromolecules for microarraying purposes and other applications based on programmable self assembly. A cornerstone of these endeavors is the orthogonality of PNA synthesis with other chemistries

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。
• Nucleic Acid Templated Reactions: Consequences of Probe Reactivity and Readout Strategy for Amplified Signaling and Sequence Selectivity
  作者：Tom N. Grossmann、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/chem.200900025

  日期：2009.7.6

  Making the right signals: Reactions in which the DNA target acts as a catalyst allow amplified signaling in the detection of DNA. The reactivity of the peptide nucleic acid (PNA) probes determines whether a given probe set provides high sensitivity or high selectivity. The careful adjustment of reactivity, probe affinity, and the use of a product‐selective readout method allows improvements in the

  发出正确的信号：以DNA靶为催化剂的反应可以在DNA检测中放大信号。肽核酸（PNA）探针的反应性决定了给定的探针组是提供高灵敏度还是高选择性。仔细调整反应性，探针亲和力，并使用产物选择性读出方法，可以改善对DNA单碱基突变的灵敏分析，而几乎没有背景干扰。
• GNA/aegPNA Chimera Loaded with RNA Binding Preference
  作者：Taedong Ok、Joohee Lee、Cheulhee Jung、Jisoo Lim、Chul Min Park、Joon-Hwa Lee、Hyun Gyu Park、Hee-Seung Lee

  DOI：10.1002/asia.201100003

  日期：2011.8.1

  Pure and simple: A simple chimeric PNA (named chiPNA) was observed to selectively bind RNA in a 1:1 mixture of RNA and DNA with identical base sequences. This binding was assessed by chip‐based assay.

  纯净和简单：观察到一个简单的嵌合PNA（称为chi PNA）可以选择性结合具有相同碱基序列的RNA和DNA 1：1混合物中的RNA。通过基于芯片的分析评估了这种结合。
• Fmoc mediated synthesis of Peptide Nucleic Acids
  作者：Stephen A. Thomson、John A. Josey、Rodolfo Cadilla、Micheal D. Gaul、C. Fred Hassman、Michael J. Luzzio、Adrian J. Pipe、Kathryn L. Reed、Daniel J. Ricca、Robert W. Wiethe、Stewart A. Noble

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00286-h

  日期：1995.5

  6-chloro-2-aminopurine followed by acid hydrolysis, Cbz protection with N-(benzyloxycarbonyl)imidazole, ozonolytic cleavage, and oxidation afforded the Cbz-protected guanine acetic acid (5). The base acetic acids (2, 3, 4 and 5) were coupled to the backbone (1) with either EDC (2 and 3) or BOP reagent (4 and 5). Acid hydrolysis of the resulting t-butyl esters and transesterification afforded the corresponding

  描述了腺嘌呤（26），胞嘧啶（23），鸟嘌呤（29）和胸腺嘧啶（20）的Fmoc保护的肽核酸（PNA）单体五氟苯基酯的合成及其低聚反应。Fmoc PNA主链1制备为稳定的盐酸盐。腺嘌呤（的基乙酸4）和胞嘧啶（3）是由环外氨基随后烷基化的Cbz基保护以制备吨-butylbromoacetate和随后的酸水解吨丁基酯。对6-氯-2-氨基嘌呤进行烯丙基化，然后进行酸水解，用N进行Cbz保护-（苄氧基羰基）咪唑，经臭氧分解和氧化得到Cbz-保护的鸟嘌呤乙酸（5）。用EDC（2和3）或BOP试剂（4和5）将基础乙酸（2、3、4和5）偶联到主链（1）。所得叔丁基酯的酸水解和酯交换反应得到相应的五氟苯基酯（20、23、26和29）。在每个偶联循环中，仅以过量的2倍的单体，以0.05 mmol的规模进行低聚。该ñ在HF裂解和脱保护之后，末端Fmoc基团保留在最终的低聚物上，为HPLC纯化提供了方便的亲脂性处理。
• Peptide Nucleic Acid Monomers: A Convenient and Efficient Synthetic Approach to Fmoc/Boc Monomers
  作者：Elisse C. Browne、Steven J. Langford、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1071/ch11471

  日期：——

  A convenient and cost-effective method for the synthesis of Fmoc/Boc-protected peptide nucleic acid monomers is described. The Fmoc/Boc strategy was developed in order to eliminate the solubility issues during peptide nucleic acid solid-phase synthesis, in particular that of the cytosine monomer, that occurred when using the commercialized Bhoc chemistry approach.

  描述了合成Fmoc / Boc保护的肽核酸单体的方便且经济有效的方法。为了消除在肽核酸固相合成期间，特别是胞嘧啶单体的溶解度问题，开发了Fmoc / Boc策略，这种溶解度问题是在使用商业化的Bhoc化学方法时发生的。