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芳香酮

芳香酮

芳香酮是一类重要的有机化合物,属于芳烃和羰基化合物的结合体。它们是由一个或多个芳香环与酮基(-CO-)以共用碳原子相连形成的结构。芳香酮具有独特的物理化学性质,在药物合成、农药制造及材料科学中扮演着重要角色。

基本结构

芳香酮的基本结构可以表示为R1-A-R2-CO-R3,其中A代表芳环部分,R1, R2 和 R3 是可能存在的取代基。常见的芳香环包括苯环、呋喃环和噻吩环等。

物理性质

芳香酮通常具有较高的熔点和沸点,这与它们的芳香性有关。此外,由于其分子结构中的π电子云分布特点,某些芳香酮可能表现出一定的吸湿性和亲水性。

化学性质
  1. 酸碱性:部分芳香酮能够发生酸催化下的酯化反应或碱催化的环合反应。
  2. 氧化还原反应:通过不同的氧化剂和还原剂,可以实现芳香酮向其衍生物的转化。例如,利用PCC(苯磺酰氯)进行全氧化,可将芳香酮转化为相应的羧酸。
  3. 亲核加成:在某些条件下,芳香酮能够与一些亲核试剂发生反应。
应用
  1. 药物合成:许多重要的药物分子中都含有芳香酮结构单元。通过对其的修饰和改造可以开发出新的药理活性化合物。
  2. 农药制造:某些具有特定生物活性的芳香酮衍生物可用作除草剂、杀虫剂等。
  3. 材料科学:利用芳香酮作为单体或中间体,可合成具有特殊性能的功能高分子材料。
合成方法

芳香酮可以通过多种途径合成:

  1. Friedel-Crafts酰基化反应:在催化剂的作用下,可以将合适的酸衍生物引入芳环上。
  2. Wittig反应:通过有机磷化合物与醛或酮的反应得到相应的烯烃,再经进一步转化得到芳香酮。
  3. 分子内重排法:利用某些特定条件下发生的分子内重排过程直接从简单原料制备出目标产物。

综上所述,芳香酮是一类结构多样、功能广泛的重要有机化合物,在多个领域都有着广泛应用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4,4'-二氨基二苯甲酮 4,4'-diaminobenzophenone 611-98-3 C13H12N2O
4,4'-二氨基二苯甲酮
4,4'-二氟二苯甲酮 4,4'-Difluorobenzophenone 345-92-6 C13H8F2O
4,4'-二氟二苯甲酮
4'-苯氧基苯乙酮 4-phenoxyacetophenone 5031-78-7 C14H12O2
4'-苯氧基苯乙酮
4'-羟基-2'-甲基苯乙酮 4'-hydroxy-2'methylacetophenone 875-59-2 C9H10O2
4'-羟基-2'-甲基苯乙酮
4'-甲氧基苯丁酮 1-(4-methoxyphenyl)-1-butanone 4160-51-4 C11H14O2
4'-甲氧基苯丁酮
4'-环己基苯乙酮 4-cyclohexylacetophenone 18594-05-3 C14H18O
4'-环己基苯乙酮
4'-溴苯戊酮 4'-bromovalerophenone 7295-44-5 C11H13BrO
4'-溴苯戊酮
4'-溴苯丙酮 4'-Bromopropiophenone 10342-83-3 C9H9BrO
4'-溴苯丙酮
4'-溴-4-氯苯丁酮 1-(4-bromophenyl)-4-chlorobutan-1-one 4559-96-0 C10H10BrClO
4'-溴-4-氯苯丁酮
4'-溴-3-氯苯丙酮 4-bromophenyl 2-chloroethyl ketone 31736-73-9 C9H8BrClO
4'-溴-3-氯苯丙酮
4'-氯苯丁酮 4-n-butanoylchlorobenzene 4981-63-9 C10H11ClO
4'-氯苯丁酮
4'-氟-3'-硝基苯乙酮 3-nitro-4-fluoroacetophenone 400-93-1 C8H6FNO3
4'-氟-3'-硝基苯乙酮
4'-异丙基苯乙酮 4-isopropylacetophenone 645-13-6 C11H14O
4'-异丙基苯乙酮
4'-叔丁基-4-氯丁酰苯 4'-tert-butyl-4-chlorobutyrophenone 43076-61-5 C14H19ClO
4'-叔丁基-4-氯丁酰苯
4'-丁基苯乙酮 1-(4-butylphenyl)ethanone 37920-25-5 C12H16O
4'-丁基苯乙酮
3’,5’-二氯苯乙酮 3',5'-dichloroacetophenone 14401-72-0 C8H6Cl2O
3’,5’-二氯苯乙酮
3-苄氧基苯乙酮 1-[3-(phenylmethoxy)phenyl]ethan-1-one 34068-01-4 C15H14O2
3-苄氧基苯乙酮
3-羟基苯甲酮 3-hydroxybenzophenone 13020-57-0 C13H10O2
3-羟基苯甲酮
3-羟基苯乙酮 3-Hydroxyacetophenone 121-71-1 C8H8O2
3-羟基苯乙酮
3-碘苯乙酮 3'-iodoacetophenone 14452-30-3 C8H7IO
3-碘苯乙酮
3-硝基苯丙酮 3'-nitropropiophenone 17408-16-1 C9H9NO3
3-硝基苯丙酮
3-硝基-4-氯二苯甲酮 4-chloro-3-nitrobenzophenone 56107-02-9 C13H8ClNO3
3-硝基-4-氯二苯甲酮
3-甲氧基-4-硝基苯乙酮 3-methoxy-4-nitroacetophenone 22106-39-4 C9H9NO4
3-甲氧基-4-硝基苯乙酮
3-甲基二苯甲酮 3-methyl benzophenone 643-65-2 C14H12O
3-甲基二苯甲酮
3-溴苯甲酮 3-bromobenzophenone 1016-77-9 C13H9BrO
3-溴苯甲酮
3-溴苯丙酮 3-bromophenylacetone 21906-32-1 C9H9BrO
3-溴苯丙酮
3-溴-4-氟苯甲酮 4-fluoro-3-bromoacetophenone 1007-15-4 C8H6BrFO
3-溴-4-氟苯甲酮
3-氯苯乙酮 3'-Chloroacetophenone 99-02-5 C8H7ClO
3-氯苯乙酮
3-氯代苯丙酮 3-chloropropiophenone 936-59-4 C9H9ClO
3-氯代苯丙酮
3-氯二苯甲酮 3-chlorobenzophenone 1016-78-0 C13H9ClO
3-氯二苯甲酮
3-氯-4-氟苯乙酮 3-chloro-4-fluoroacetophenone 2923-66-2 C8H6ClFO
3-氯-4-氟苯乙酮
3-氨基苯基苯甲酮 3-amino benzophenone 2835-78-1 C13H11NO
3-氨基苯基苯甲酮
3-氟苯基丙酮 (3-fluorophenyl)acetone 1737-19-5 C9H9FO
3-氟苯基丙酮
3-氟-4-甲氧基苯乙酮 1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethanone 455-91-4 C9H9FO2
3-氟-4-甲氧基苯乙酮
3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde 24623-65-2 C11H14O2
3-叔丁基-2-羟基苯甲醛
3-乙酰胺基苯乙酮 3-Acetamidoacetophenone 7463-31-2 C10H11NO2
3-乙酰胺基苯乙酮
3-三氟甲基苯丙酮 3-(trifluoromethyl)phenylacetone 21906-39-8 C10H9F3O
3-三氟甲基苯丙酮
3-(三氟甲基)苯甲酮 3-(trifluoromethyl)benzophenone 728-81-4 C14H9F3O
3-(三氟甲基)苯甲酮
3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-苯基-2-丙烯基-1-酮 3,4-methylenedioxychalcone 644-34-8 C16H12O3
3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-苯基-2-丙烯基-1-酮
3,5-二苄氧基苯乙酮 3,5-dibenzyloxyacetophenone 28924-21-2 C22H20O3
3,5-二苄氧基苯乙酮
3,5-二羟基苯乙酮 3,5-dihydroxyacetophenone 51863-60-6 C8H8O3
3,5-二羟基苯乙酮
3,5-二羟基-4-乙酰甲苯 1-(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)ethanone 10139-84-1 C9H10O3
3,5-二羟基-4-乙酰甲苯
3,5-二氯-4-氨基苯乙酮 4-amino-3,5-dichloroacetophenone 37148-48-4 C8H7Cl2NO
3,5-二氯-4-氨基苯乙酮
3,5-二氟苯乙酮 3',5'-difluoroacetophenone 123577-99-1 C8H6F2O
3,5-二氟苯乙酮
3,5-二氟苯丙酮 1-(3,5-difluorophenyl)propan-1-one 135306-45-5 C9H8F2O
3,5-二氟苯丙酮
3,4-亚甲二氧苯乙酮 1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)ethanone 3162-29-6 C9H8O3
3,4-亚甲二氧苯乙酮
3,4-二羟基二苯甲酮 3,4-dihydroxybenzophenone 10425-11-3 C13H10O3
3,4-二羟基二苯甲酮
3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 2-chloro-3',4'-dihydroxyacetophenone 99-40-1 C8H7ClO3
3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮
3,4-二甲氧基苯乙酮 1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 1131-62-0 C10H12O3
3,4-二甲氧基苯乙酮
3,4-二甲氧基苯丙酮 3,4-dimethoxyphenylacetone 776-99-8 C11H14O3
3,4-二甲氧基苯丙酮