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芳香酮

芳香酮

芳香酮是一类重要的有机化合物,属于芳烃和羰基化合物的结合体。它们是由一个或多个芳香环与酮基(-CO-)以共用碳原子相连形成的结构。芳香酮具有独特的物理化学性质,在药物合成、农药制造及材料科学中扮演着重要角色。

基本结构

芳香酮的基本结构可以表示为R1-A-R2-CO-R3,其中A代表芳环部分,R1, R2 和 R3 是可能存在的取代基。常见的芳香环包括苯环、呋喃环和噻吩环等。

物理性质

芳香酮通常具有较高的熔点和沸点,这与它们的芳香性有关。此外,由于其分子结构中的π电子云分布特点,某些芳香酮可能表现出一定的吸湿性和亲水性。

化学性质
  1. 酸碱性:部分芳香酮能够发生酸催化下的酯化反应或碱催化的环合反应。
  2. 氧化还原反应:通过不同的氧化剂和还原剂,可以实现芳香酮向其衍生物的转化。例如,利用PCC(苯磺酰氯)进行全氧化,可将芳香酮转化为相应的羧酸。
  3. 亲核加成:在某些条件下,芳香酮能够与一些亲核试剂发生反应。
应用
  1. 药物合成:许多重要的药物分子中都含有芳香酮结构单元。通过对其的修饰和改造可以开发出新的药理活性化合物。
  2. 农药制造:某些具有特定生物活性的芳香酮衍生物可用作除草剂、杀虫剂等。
  3. 材料科学:利用芳香酮作为单体或中间体,可合成具有特殊性能的功能高分子材料。
合成方法

芳香酮可以通过多种途径合成:

  1. Friedel-Crafts酰基化反应:在催化剂的作用下,可以将合适的酸衍生物引入芳环上。
  2. Wittig反应:通过有机磷化合物与醛或酮的反应得到相应的烯烃,再经进一步转化得到芳香酮。
  3. 分子内重排法:利用某些特定条件下发生的分子内重排过程直接从简单原料制备出目标产物。

综上所述,芳香酮是一类结构多样、功能广泛的重要有机化合物,在多个领域都有着广泛应用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,4'-二氟二苯甲酮 2,4'-difluorobenzophenone 342-25-6 C13H8F2O
2,4'-二氟二苯甲酮
2,3-二溴苯乙酮 2,3'-dibromoacetophenone 18523-22-3 C8H6Br2O
2,3-二溴苯乙酮
2,3,4-三羟基二苯甲酮 2,3,4-trihydroxybenzophenone 1143-72-2 C13H10O4
2,3,4-三羟基二苯甲酮
2,3'-二氯苯乙酮 3-chlorophenacyl chloride 21886-56-6 C8H6Cl2O
2,3'-二氯苯乙酮
2,2-二氯苯乙酮 2,2-dichloroacetophenone 2648-61-5 C8H6Cl2O
2,2-二氯苯乙酮
2,2-二乙氧基苯乙酮 2,2-diethoxyacetophenone 6175-45-7 C12H16O3
2,2-二乙氧基苯乙酮
2,2,2-三苯基苯乙酮 benzopinacolone 466-37-5 C26H20O
2,2,2-三苯基苯乙酮
2,2,2-三氟苯乙酮 1,1,1-trifluoroacetophenone 434-45-7 C8H5F3O
2,2,2-三氟苯乙酮
2,2',4'-三氯苯乙酮 2,2',4'-trichloroacetophenone 4252-78-2 C8H5Cl3O
2,2',4'-三氯苯乙酮
2'-羟基苯乙酮 o-hydroxyacetophenone 118-93-4 C8H8O2
2'-羟基苯乙酮
2'-羟基苯丙酮 1-(2-Hydroxy-phenyl)-propan-1-on 610-99-1 C9H10O2
2'-羟基苯丙酮
2'-羟基查耳酮 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 1214-47-7 C15H12O2
2'-羟基查耳酮
2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethan-1-one 705-15-7 C9H10O3
2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮
2'-碘苯乙酮 2-iodoacetophenone 2142-70-3 C8H7IO
2'-碘苯乙酮
2'-溴苯乙酮 2-Bromoacetophenone 2142-69-0 C8H7BrO
2'-溴苯乙酮
2'-氨基二苯酮-2-羧酸 2-(2-aminobenzoyl)benzoic acid 1147-43-9 C14H11NO3
2'-氨基二苯酮-2-羧酸
2'-氟苯乙酮 2'-Fluoroacetophenone 445-27-2 C8H7FO
2'-氟苯乙酮
2'-乙酰氧基苯乙酮 o-acetoxyacetophenone 7250-94-4 C10H10O3
2'-乙酰氧基苯乙酮
2',6'-二氯苯乙酮 2,6 dichloroacetophenone 2040-05-3 C8H6Cl2O
2',6'-二氯苯乙酮
2',5'-二羟基苯丙酮 2',5'-dihydroxypropiophenone 938-46-5 C9H10O3
2',5'-二羟基苯丙酮
2',4'-二氟苯乙酮 2',4'-difluoroacetophenone 364-83-0 C8H6F2O
2',4'-二氟苯乙酮
2',4',5'-三羟基苯丁酮 2,4,5-Trihydroxybutyrophenone 1421-63-2 C10H12O4
2',4',5'-三羟基苯丁酮
2',4',5'-三甲基苯乙酮 2,4,5-trimethylacetophenone 2040-07-5 C11H14O
2',4',5'-三甲基苯乙酮
2',4',5'-三氟苯乙酮 2',4',5'-trifluoroacetophenone 129322-83-4 C8H5F3O
2',4',5'-三氟苯乙酮
2',3',4'-三氯苯乙酮 2',3',4'-trichloroacetophenone 13608-87-2 C8H5Cl3O
2',3',4'-三氯苯乙酮
1-苯基-1,3-丁二酮 1-phenylbutan-1,3-dione 93-91-4 C10H10O2
1-苯基-1,3-丁二酮
1-苯基-1,2-丙二酮 1-Phenylpropane-1,2-dione 579-07-7 C9H8O2
1-苯基-1,2-丙二酮
1-羟基环己基苯基甲酮 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone 947-19-3 C13H16O2
1-羟基环己基苯基甲酮
1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 1-hydroxy-1,2-benzodioxol-3-(1H)-one 131-62-4 C7H5IO3
1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮
1-甲基苯基乙酮 2-Methylacetophenone 577-16-2 C9H10O
1-甲基苯基乙酮
1-氨基-4-羟基蒽醌 4-hydroxy-1-aminoanthraquinone 116-85-8 C14H9NO3
1-氨基-4-羟基蒽醌
1-氨基-4-溴-2-甲基蒽醌 1-amino-2-methyl-4-bromoanthraquinone 81-50-5 C15H10BrNO2
1-氨基-4-溴-2-甲基蒽醌
1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 1-azido-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 160732-56-9 C7H4IN3O2
1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮
1-二苯甲基氮杂环丁烷-3-酮 N-benzhydryl 3-azetidinone 40320-60-3 C16H15NO
1-二苯甲基氮杂环丁烷-3-酮
1-二甲基氨基-2-甲基丁烷-3-酮 4-dimethylamino-3-methylbutan-2-one 22104-62-7 C7H15NO
1-二甲基氨基-2-甲基丁烷-3-酮
1-[2-羟基-5-(1-甲基乙基)苯基]乙酮 1-(2-hydroxy-5-isopropylphenyl)ethanone 1634-36-2 C11H14O2
1-[2-羟基-5-(1-甲基乙基)苯基]乙酮
1-(6-溴-3-氟吡啶-2-基)乙酮 1-(6-bromo-3-fluoropyridin-2-yl)ethan-1-one 1016228-01-5 C7H5BrFNO
1-(6-溴-3-氟吡啶-2-基)乙酮
1-(2H)-酞嗪酮 phthalazone 119-39-1 C8H6N2O
1-(2H)-酞嗪酮
1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 2'-hydroxy-6'-methoxyacetophenone 703-23-1 C9H10O3
1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮
1-(2-甲氧基-5-甲基苯基)乙酮 2-acetyl-4-methylanisole 20628-07-3 C10H12O2
1-(2-甲氧基-5-甲基苯基)乙酮
1,5-二溴蒽醌 1,5-dibromo-9,10-anthraquinone 602-77-7 C14H6Br2O2
1,5-二溴蒽醌
1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 dibromoisocyanuric acid 15114-43-9 C3HBr2N3O3
1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮
1,2-茚满二酮 indan-1,2-dione 16214-27-0 C9H6O2
1,2-茚满二酮
1',3'-二甲基-6'-二乙氨基荧烷 6'-(diethylamino)-1',3'-dimethylfluoran 21934-68-9 C26H25NO3
1',3'-二甲基-6'-二乙氨基荧烷
(S)-(-)-1-苯乙醇 (S)-1-phenylethanol 1445-91-6 C8H10O
(S)-(-)-1-苯乙醇
(E)-3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 38239-55-3 C15H12O2
(E)-3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
(2-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (2-oxopropyl)carbamate 170384-29-9 C8H15NO3
(2-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯
—— 2-Isopropylamino-5-phenylamino-[1,4]benzoquinone 68054-73-9 C15H16N2O2
2-Isopropylamino-5-phenylamino-[1,4]benzoquinone
—— diphenylethanedione radical anion 16827-94-4 C14H10O2
diphenylethanedione radical anion
—— fluorenone dianion 36321-91-2 C13H8O
fluorenone dianion