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芳香酮

芳香酮

芳香酮是一类重要的有机化合物,属于芳烃和羰基化合物的结合体。它们是由一个或多个芳香环与酮基(-CO-)以共用碳原子相连形成的结构。芳香酮具有独特的物理化学性质,在药物合成、农药制造及材料科学中扮演着重要角色。

基本结构

芳香酮的基本结构可以表示为R1-A-R2-CO-R3,其中A代表芳环部分,R1, R2 和 R3 是可能存在的取代基。常见的芳香环包括苯环、呋喃环和噻吩环等。

物理性质

芳香酮通常具有较高的熔点和沸点,这与它们的芳香性有关。此外,由于其分子结构中的π电子云分布特点,某些芳香酮可能表现出一定的吸湿性和亲水性。

化学性质
  1. 酸碱性:部分芳香酮能够发生酸催化下的酯化反应或碱催化的环合反应。
  2. 氧化还原反应:通过不同的氧化剂和还原剂,可以实现芳香酮向其衍生物的转化。例如,利用PCC(苯磺酰氯)进行全氧化,可将芳香酮转化为相应的羧酸。
  3. 亲核加成:在某些条件下,芳香酮能够与一些亲核试剂发生反应。
应用
  1. 药物合成:许多重要的药物分子中都含有芳香酮结构单元。通过对其的修饰和改造可以开发出新的药理活性化合物。
  2. 农药制造:某些具有特定生物活性的芳香酮衍生物可用作除草剂、杀虫剂等。
  3. 材料科学:利用芳香酮作为单体或中间体,可合成具有特殊性能的功能高分子材料。
合成方法

芳香酮可以通过多种途径合成:

  1. Friedel-Crafts酰基化反应:在催化剂的作用下,可以将合适的酸衍生物引入芳环上。
  2. Wittig反应:通过有机磷化合物与醛或酮的反应得到相应的烯烃,再经进一步转化得到芳香酮。
  3. 分子内重排法:利用某些特定条件下发生的分子内重排过程直接从简单原料制备出目标产物。

综上所述,芳香酮是一类结构多样、功能广泛的重要有机化合物,在多个领域都有着广泛应用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-胺基丙苯酮 1-(4-aminophenyl)-1-propanone 70-69-9 C9H11NO
4-胺基丙苯酮
4-羟基苯丙酮 4-hydroxypropiophenone 70-70-2 C9H10O2
4-羟基苯丙酮
4-羟基-二苯甲酮 4-Hydroxybenzophenone 1137-42-4 C13H10O2
4-羟基-二苯甲酮
4-羟基-3-甲基苯乙酮 4-hydroxy-3-methylphenyl methyl ketone 876-02-8 C9H10O2
4-羟基-3-甲基苯乙酮
4-羟基-1-茚酮 4-hydroxy-2,3-dihydroindan-1-one 40731-98-4 C9H8O2
4-羟基-1-茚酮
4-碘代苯乙酮 4-Iodoacetophenone 13329-40-3 C8H7IO
4-碘代苯乙酮
4-甲氧基查耳酮 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 959-33-1 C16H14O2
4-甲氧基查耳酮
4-甲氧基二苯甲酮 4-Methoxybenzophenone 611-94-9 C14H12O2
4-甲氧基二苯甲酮
4-甲氧基-3-羟基苯乙酮 3-hydroxy-4-methoxyacetophenone 6100-74-9 C9H10O3
4-甲氧基-3-羟基苯乙酮
4-甲基二苯甲酮 4-Methylbenzophenone 134-84-9 C14H12O
4-甲基二苯甲酮
4-甲基-1-茚酮 4-methylindanone 24644-78-8 C10H10O
4-甲基-1-茚酮
4-溴苯甲酰苯 (4-bromophenyl)(phenyl)methanone 90-90-4 C13H9BrO
4-溴苯甲酰苯
4-溴苯基苄基酮 1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-ethan-1-one 2001-29-8 C14H11BrO
4-溴苯基苄基酮
4-溴苯基丙酮 4-bromophenyl acetone 6186-22-7 C9H9BrO
4-溴苯基丙酮
4-溴苯乙酮 para-bromoacetophenone 99-90-1 C8H7BrO
4-溴苯乙酮
4-氰基苯甲酮 p-cyanobenzophenone 1503-49-7 C14H9NO
4-氰基苯甲酮
4-氯苯戊酮 1-(4-chlorophenyl)pentan-1-one 25017-08-7 C11H13ClO
4-氯苯戊酮
4-氯苯丙酮 4'-chloropropiophenone 6285-05-8 C9H9ClO
4-氯苯丙酮
4-氯苯丁酮 4-chloro-1-phenylbutan-1-one 939-52-6 C10H11ClO
4-氯苯丁酮
4-氯二苯甲酮 4-chlorobenzophenone 134-85-0 C13H9ClO
4-氯二苯甲酮
4-氯-4′-羟基苯丁酮 4-chloro-4'-hydroxybutyrophenone 7150-55-2 C10H11ClO2
4-氯-4′-羟基苯丁酮
4-氯-4`-甲基苯丁酮 4-chloro-1-(4-methylphenyl)butan-1-one 38425-26-2 C11H13ClO
4-氯-4`-甲基苯丁酮
4-氯-4'-羟基二苯甲酮 4-chloro-4'-hydroxybenzophenone 42019-78-3 C13H9ClO2
4-氯-4'-羟基二苯甲酮
4-氯-3-硝基苯乙酮 4-chloro-3-nitroacetophenone 5465-65-6 C8H6ClNO3
4-氯-3-硝基苯乙酮
4-氨基二苯甲酮 (4-aminophenyl)(phenyl)methanone 1137-41-3 C13H11NO
4-氨基二苯甲酮
4-氨基-3-硝基二苯甲酮 2-nitro-4-benzoylaniline 31431-19-3 C13H10N2O3
4-氨基-3-硝基二苯甲酮
4-氟苯基环丙基甲酮 cyclopropyl(4-fluorophenyl)methanone 772-31-6 C10H9FO
4-氟苯基环丙基甲酮
4-氟苯基丙酮 4-fluorophenyl acetone 459-03-0 C9H9FO
4-氟苯基丙酮
4-氟苯乙酮 1-(4-Fluorophenyl)ethanone 403-42-9 C8H7FO
4-氟苯乙酮
4-氟二苯甲酮 4-fluorobenzophenone 345-83-5 C13H9FO
4-氟二苯甲酮
4-氟-2-羟基苯乙酮 4-Fluoro-2-hydroxyacetophenone 1481-27-2 C8H7FO2
4-氟-2-羟基苯乙酮
4-叔丁基苯甲酮 4-tert-butylbenzophenone 22679-54-5 C17H18O
4-叔丁基苯甲酮
4-乙酰胺苯乙酮 4-(N-acetylamino)acetophenone 2719-21-3 C10H11NO2
4-乙酰胺苯乙酮
4-乙酰氧基苯并酮 4-acetyloxyacetophenone 13031-43-1 C10H10O3
4-乙酰氧基苯并酮
4-乙炔基苯乙酮 4-ethynylacetophenone 42472-69-5 C10H8O
4-乙炔基苯乙酮
4-乙氧基苯乙酮 4'-ethoxyacetophenone 1676-63-7 C10H12O2
4-乙氧基苯乙酮
4-(氯乙酰基)苯甲腈 4-(2-chloroacetyl)benzonitrile 40805-50-3 C9H6ClNO
4-(氯乙酰基)苯甲腈
4-(正丁氧基)苯乙酮 1-(4-butoxyphenyl)ethan-1-one 5736-89-0 C12H16O2
4-(正丁氧基)苯乙酮
4-(三氟甲氧基)苯乙酮 1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethan-1-one 85013-98-5 C9H7F3O2
4-(三氟甲氧基)苯乙酮
4-(三氟甲基)二苯甲酮 phenyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone 728-86-9 C14H9F3O
4-(三氟甲基)二苯甲酮
4-(4-羟基苯基)环己酮 4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexan-1-one 105640-07-1 C12H14O2
4-(4-羟基苯基)环己酮
4-(4-甲氧基苯基)环己酮 4-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone 5309-16-0 C13H16O2
4-(4-甲氧基苯基)环己酮
4-(4-氯苯甲酰基)哌啶盐酸盐 4-(4-chlorobenzoyl)piperidine hydrochloride 55695-51-7 C12H14ClNO*ClH
4-(4-氯苯甲酰基)哌啶盐酸盐
4,6-二氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 4,6-dichloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 52397-81-6 C9H6Cl2O
4,6-二氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
4,4-二甲基环己酮 4,4-dimethylcyclohexane-1-one 4255-62-3 C8H14O
4,4-二甲基环己酮
4,4'-二羟基二苯甲酮 4,4'-Dihydroxybenzophenone 611-99-4 C13H10O3
4,4'-二羟基二苯甲酮
4,4'-二甲氧基苯酚酯 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-ethanedione 1226-42-2 C16H14O4
4,4'-二甲氧基苯酚酯
4,4'-二甲氧基二苯甲酮 4,4'-Dimethoxybenzophenone 90-96-0 C15H14O3
4,4'-二甲氧基二苯甲酮
4,4'-二溴二苯甲酮 bis(4-bromophenyl)methanone 3988-03-2 C13H8Br2O
4,4'-二溴二苯甲酮
4,4'-二氯二苯甲酮 4,4'-Dichlorobenzophenone 90-98-2 C13H8Cl2O
4,4'-二氯二苯甲酮