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芳香酮

芳香酮

芳香酮是一类重要的有机化合物,属于芳烃和羰基化合物的结合体。它们是由一个或多个芳香环与酮基(-CO-)以共用碳原子相连形成的结构。芳香酮具有独特的物理化学性质,在药物合成、农药制造及材料科学中扮演着重要角色。

基本结构

芳香酮的基本结构可以表示为R1-A-R2-CO-R3,其中A代表芳环部分,R1, R2 和 R3 是可能存在的取代基。常见的芳香环包括苯环、呋喃环和噻吩环等。

物理性质

芳香酮通常具有较高的熔点和沸点,这与它们的芳香性有关。此外,由于其分子结构中的π电子云分布特点,某些芳香酮可能表现出一定的吸湿性和亲水性。

化学性质
  1. 酸碱性:部分芳香酮能够发生酸催化下的酯化反应或碱催化的环合反应。
  2. 氧化还原反应:通过不同的氧化剂和还原剂,可以实现芳香酮向其衍生物的转化。例如,利用PCC(苯磺酰氯)进行全氧化,可将芳香酮转化为相应的羧酸。
  3. 亲核加成:在某些条件下,芳香酮能够与一些亲核试剂发生反应。
应用
  1. 药物合成:许多重要的药物分子中都含有芳香酮结构单元。通过对其的修饰和改造可以开发出新的药理活性化合物。
  2. 农药制造:某些具有特定生物活性的芳香酮衍生物可用作除草剂、杀虫剂等。
  3. 材料科学:利用芳香酮作为单体或中间体,可合成具有特殊性能的功能高分子材料。
合成方法

芳香酮可以通过多种途径合成:

  1. Friedel-Crafts酰基化反应:在催化剂的作用下,可以将合适的酸衍生物引入芳环上。
  2. Wittig反应:通过有机磷化合物与醛或酮的反应得到相应的烯烃,再经进一步转化得到芳香酮。
  3. 分子内重排法:利用某些特定条件下发生的分子内重排过程直接从简单原料制备出目标产物。

综上所述,芳香酮是一类结构多样、功能广泛的重要有机化合物,在多个领域都有着广泛应用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
反-1,2-二苯酰乙烯 1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione 959-28-4 C16H12O2
反-1,2-二苯酰乙烯
双茚二酮 bindone 1707-95-5 C18H10O3
双茚二酮
占吨酮 xanth-9-one 90-47-1 C13H8O2
占吨酮
十一苯酮 1-phenylundecan-1-one 4433-30-1 C17H26O
十一苯酮
二苯甲酰基甲烷 1,3-diphenylpropanedione 120-46-7 C15H12O2
二苯甲酰基甲烷
二苯甲酮腙 benzophenone hydrazone 5350-57-2 C13H12N2
二苯甲酮腙
二苯基乙酮 phenyl benzyl ketone 451-40-1 C14H12O
二苯基乙酮
二甲氨基苯乙酮 1-(3-dimethylaminophenyl)-1-ethanone 18992-80-8 C10H13NO
二甲氨基苯乙酮
二(2-氟苯基)甲酮 bis(fluorophenyl)methanone 342-23-4 C13H8F2O
二(2-氟苯基)甲酮
乙酰苯-β,β,β-d3 Acetophenone-methyl-d3 17537-31-4 C8H8O
乙酰苯-β,β,β-d3
乙酰丁香酮 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-ethanone 2478-38-8 C10H12O4
乙酰丁香酮
三乙酰基苯 1,3,5-triacetylbenzene 779-90-8 C12H12O3
三乙酰基苯
β-(二甲氨基)苯丙酮 盐酸盐 3-(dimethylamino)propiophenone hydrochloride 879-72-1 C11H15NO*ClH
β-(二甲氨基)苯丙酮 盐酸盐
Γ-氯-4-甲氧基苯丁酮 4-chloro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one 40877-19-8 C11H13ClO2
Γ-氯-4-甲氧基苯丁酮
alpha-氯乙酰苯 1-chloroacetophenone 532-27-4 C8H7ClO
alpha-氯乙酰苯
[4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苯基](4-羟基苯基)甲酮 (4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone 173163-13-8 C17H19NO3
[4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苯基](4-羟基苯基)甲酮
S-4-苯基噻唑啉-2-硫酮 (S)-4-phenyl-1,3-thiazolidine-2-thione 185137-29-5 C9H9NS2
S-4-苯基噻唑啉-2-硫酮
N-苄基托品酮 N-benzyltropinone 28957-72-4 C14H17NO
N-苄基托品酮
9-芴酮 9-fluorenone 486-25-9 C13H8O
9-芴酮
9-甲氧基-6H-吲哚并[3,2,1-De][1,5]萘啶-6-酮 8-methoxycanthin-6-one 74991-91-6 C15H10N2O2
9-甲氧基-6H-吲哚并[3,2,1-De][1,5]萘啶-6-酮
8-甲氧基-Alpha-四氢萘酮 8-methoxy-1-tetralone 13185-18-7 C11H12O2
8-甲氧基-Alpha-四氢萘酮
8-溴-Alpha-四氢萘酮 8-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 651735-60-3 C10H9BrO
8-溴-Alpha-四氢萘酮
7-溴4-氟茚酮 7-bromo-4-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 881189-73-7 C9H6BrFO
7-溴4-氟茚酮
7-溴-2(1H)-喹喔啉酮 7-bromo-1H-quinoxalin-2-one 82031-32-1 C8H5BrN2O
7-溴-2(1H)-喹喔啉酮
7-乙酰氧基-4-甲基香豆素 4-methylumbelliferyl acetate 2747-05-9 C12H10O4
7-乙酰氧基-4-甲基香豆素
6-硝基苯并二氢吡喃-4-酮 6-nitrochroman-4-one 68043-53-8 C9H7NO4
6-硝基苯并二氢吡喃-4-酮
6-甲氧基-1-茚酮 6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 13623-25-1 C10H10O2
6-甲氧基-1-茚酮
6-甲基-1-茚酮 2,3-dihydro-6-methyl-1H-inden-1-one 24623-20-9 C10H10O
6-甲基-1-茚酮
6-溴-1,8-二氮杂萘-2(1H)-酮 6-bromo-1,8-naphthyridin-2-ol 72754-05-3 C8H5BrN2O
6-溴-1,8-二氮杂萘-2(1H)-酮
6-氯-3-甲酰基色酮 6-Chloro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde 42248-31-7 C10H5ClO3
6-氯-3-甲酰基色酮
6-氟-1-茚酮 6-fluoroindan-1-one 1481-32-9 C9H7FO
6-氟-1-茚酮
6-(三氟甲基)-1-茚满酮 6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 68755-37-3 C10H7F3O
6-(三氟甲基)-1-茚满酮
6,7-二氢茚并[5,6-d][1,3]二氧-5-酮 5,6-methylenedioxy-1-indanone 6412-87-9 C10H8O3
6,7-二氢茚并[5,6-d][1,3]二氧-5-酮
5-羟基对萘醌 5-hydroxynaphtho-1,4-quinone 481-39-0 C10H6O3
5-羟基对萘醌
5-甲氧基异吲哚烷-1,3-二酮 4-methoxyphthalimide 50727-04-3 C9H7NO3
5-甲氧基异吲哚烷-1,3-二酮
5-甲氧基-3-苯并呋喃酮 5-methoxy-benzofuran-3-one 39581-55-0 C9H8O3
5-甲氧基-3-苯并呋喃酮
5-甲氧基-2-茚满酮 5-methoxy-2-indanone 76413-89-3 C10H10O2
5-甲氧基-2-茚满酮
5-甲氧基-1-茚酮 5-methoxy-1-indanone 5111-70-6 C10H10O2
5-甲氧基-1-茚酮
5-溴茚酮 5-Bromo-1-indanone 34598-49-7 C9H7BrO
5-溴茚酮
5-溴-2-羟基二苯甲酮 5-bromo-2-hydroxybenzophenone 55082-33-2 C13H9BrO2
5-溴-2-羟基二苯甲酮
5-溴-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并[D]咪唑-2-酮 5-bromo-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 84712-08-3 C8H7BrN2O
5-溴-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并[D]咪唑-2-酮
5-氯-1-茚酮 5-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 42348-86-7 C9H7ClO
5-氯-1-茚酮
5-氟-2-羟基苯乙酮 1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one 394-32-1 C8H7FO2
5-氟-2-羟基苯乙酮
5-氟-1-茚酮 5-fluoro-1-indanone 700-84-5 C9H7FO
5-氟-1-茚酮
5-二苯并环庚烯酮 dibenzosuberenon 2222-33-5 C15H10O
5-二苯并环庚烯酮
5,6-二甲氧基茚酮 5,6-dimethoxy-1-indanone 2107-69-9 C11H12O3
5,6-二甲氧基茚酮
5,6-二氟-1-茚酮 5,6-difluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 161712-77-2 C9H6F2O
5,6-二氟-1-茚酮
4‘-苄氧基苯丙酮 4-benzyloxypropiophenone 4495-66-3 C16H16O2
4‘-苄氧基苯丙酮
4-苯甲氧基苯乙酮 4'-benzyloxy-acetophenone 54696-05-8 C15H14O2
4-苯甲氧基苯乙酮
4-苄氧基-3-硝基苯乙酮 4-benzyloxy-3-nitroacetophenone 14347-05-8 C15H13NO4
4-苄氧基-3-硝基苯乙酮