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芳香酮

芳香酮

芳香酮是一类重要的有机化合物,属于芳烃和羰基化合物的结合体。它们是由一个或多个芳香环与酮基(-CO-)以共用碳原子相连形成的结构。芳香酮具有独特的物理化学性质,在药物合成、农药制造及材料科学中扮演着重要角色。

基本结构

芳香酮的基本结构可以表示为R1-A-R2-CO-R3,其中A代表芳环部分,R1, R2 和 R3 是可能存在的取代基。常见的芳香环包括苯环、呋喃环和噻吩环等。

物理性质

芳香酮通常具有较高的熔点和沸点,这与它们的芳香性有关。此外,由于其分子结构中的π电子云分布特点,某些芳香酮可能表现出一定的吸湿性和亲水性。

化学性质
  1. 酸碱性:部分芳香酮能够发生酸催化下的酯化反应或碱催化的环合反应。
  2. 氧化还原反应:通过不同的氧化剂和还原剂,可以实现芳香酮向其衍生物的转化。例如,利用PCC(苯磺酰氯)进行全氧化,可将芳香酮转化为相应的羧酸。
  3. 亲核加成:在某些条件下,芳香酮能够与一些亲核试剂发生反应。
应用
  1. 药物合成:许多重要的药物分子中都含有芳香酮结构单元。通过对其的修饰和改造可以开发出新的药理活性化合物。
  2. 农药制造:某些具有特定生物活性的芳香酮衍生物可用作除草剂、杀虫剂等。
  3. 材料科学:利用芳香酮作为单体或中间体,可合成具有特殊性能的功能高分子材料。
合成方法

芳香酮可以通过多种途径合成:

  1. Friedel-Crafts酰基化反应:在催化剂的作用下,可以将合适的酸衍生物引入芳环上。
  2. Wittig反应:通过有机磷化合物与醛或酮的反应得到相应的烯烃,再经进一步转化得到芳香酮。
  3. 分子内重排法:利用某些特定条件下发生的分子内重排过程直接从简单原料制备出目标产物。

综上所述,芳香酮是一类结构多样、功能广泛的重要有机化合物,在多个领域都有着广泛应用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3,4-二甲基苯乙酮 3,4-dimethylacetophenone 3637-01-2 C10H12O
3,4-二甲基苯乙酮
3,4-二甲基二苯甲酮 (3,4-dimethylphenyl)(phenyl)methanone 2571-39-3 C15H14O
3,4-二甲基二苯甲酮
3,4-二氯苯乙酮 3',4'-dichloroacetophenone 2642-63-9 C8H6Cl2O
3,4-二氯苯乙酮
3,4-二氯苯丙酮 1-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-one 6097-32-1 C9H8Cl2O
3,4-二氯苯丙酮
3,4-二氯二苯甲酮 3,4-dichlorobenzophenone 6284-79-3 C13H8Cl2O
3,4-二氯二苯甲酮
3,4-二氨基二苯甲酮 4-benzoylbenzene-1,2-diamine 39070-63-8 C13H12N2O
3,4-二氨基二苯甲酮
3,4-二氟二苯酮 (3,4-difluorophenyl)(phenyl)methanone 85118-07-6 C13H8F2O
3,4-二氟二苯酮
3,4-(亚甲基二氧)苯丙酮 3,4-methylenedioxypropiophenone 28281-49-4 C10H10O3
3,4-(亚甲基二氧)苯丙酮
3,4'-二氯苯丙酮 3,4'-Dichloropropiophenone 3946-29-0 C9H8Cl2O
3,4'-二氯苯丙酮
3,3’,5,5’-四三氟甲基二苯甲酮 3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)benzophenone 175136-66-0 C17H6F12O
3,3’,5,5’-四三氟甲基二苯甲酮
3,3'-双(三氟甲基)苯甲酮 3,3'-bis(trifluoromethyl)benzophenone 1868-00-4 C15H8F6O
3,3'-双(三氟甲基)苯甲酮
3,3'-二硝基二苯甲酮 3,3'-dinitrobenzophenone 21222-05-9 C13H8N2O5
3,3'-二硝基二苯甲酮
3,3'-二甲氧基苯偶酰 3,3'-dimethoxybenzil 40101-17-5 C16H14O4
3,3'-二甲氧基苯偶酰
3'-甲基苯乙酮 1-(m-tolyl)ethanone 585-74-0 C9H10O
3'-甲基苯乙酮
3'-溴苯乙酮 1-(3-Bromophenyl)ethanone 2142-63-4 C8H7BrO
3'-溴苯乙酮
3'-氯丙酮苯 3'-chloro-propiophenone 34841-35-5 C9H9ClO
3'-氯丙酮苯
3'-氯-4-氟苯丙酮 3-chloro-4'-fluoropropiophenone 347-93-3 C9H8ClFO
3'-氯-4-氟苯丙酮
3'-氟苯乙酮 1-(3-fluorophenyl)ethanone 455-36-7 C8H7FO
3'-氟苯乙酮
3',4'-二氟苯乙酮 3',4'-difluoroacetophenone 369-33-5 C8H6F2O
3',4'-二氟苯乙酮
2-茚酮 2-indanone 615-13-4 C9H8O
2-茚酮
2-苄氧基苯乙酮 2'-benzyloxyacetophenone 31165-67-0 C15H14O2
2-苄氧基苯乙酮
2-羟甲基蒽醌 2-Hydroxymethylanthraquinone 17241-59-7 C15H10O3
2-羟甲基蒽醌
2-羟基苯乙酮 1-phenyl-2-hydroxyethanone 582-24-1 C8H8O2
2-羟基苯乙酮
2-羟基查耳酮 4-hydroxychalcone 20426-12-4 C15H12O2
2-羟基查耳酮
2-羟基二苯甲酮 2-Hydroxybenzophenone 117-99-7 C13H10O2
2-羟基二苯甲酮
2-羟基-9-芴 2-hydroxyfluoren-9-one 6949-73-1 C13H8O2
2-羟基-9-芴
2-羟基-5-甲基苯甲酮 2-hydroxy-5-methylbenzophenone 1470-57-1 C14H12O2
2-羟基-5-甲基苯甲酮
2-羟基-5-甲基苯乙酮 5-methyl-2-hydroxyacetophenone 1450-72-2 C9H10O2
2-羟基-5-甲基苯乙酮
2-羟基-5-溴苯乙酮 5-Bromo-2-hydroxyacetophenone 1450-75-5 C8H7BrO2
2-羟基-5-溴苯乙酮
2-羟基-5-氯苯乙酮 5-chloro-2-hydroxyacetophenone 1450-74-4 C8H7ClO2
2-羟基-5-氯苯乙酮
2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮 Cyasorb UV531 1843-05-6 C21H26O3
2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮
2-碘-1-苯基-1-戊酮 2-iodo-1-phenyl-pentane-1-one 124878-55-3 C11H13IO
2-碘-1-苯基-1-戊酮
2-甲氨基-5-氯二苯甲酮 5-chloro-2-(methylamino)benzophenone 1022-13-5 C14H12ClNO
2-甲氨基-5-氯二苯甲酮
2-甲基蒽醌 2-methylanthracene-9,10-dione 84-54-8 C15H10O2
2-甲基蒽醌
2-甲基二苯甲酮 2-Methylbenzophenone 131-58-8 C14H12O
2-甲基二苯甲酮
2-溴苯基丙酮 1-(2-bromophenyl)propane-2-one 21906-31-0 C9H9BrO
2-溴苯基丙酮
2-溴苯乙酮 α-bromoacetophenone 70-11-1 C8H7BrO
2-溴苯乙酮
2-溴-4-氟苯乙酮 1-(2-bromo-4-fluorophenyl)ethanone 1006-39-9 C8H6BrFO
2-溴-4-氟苯乙酮
2-溴-4'-甲基苯乙酮 4-(bromoacetyl)toluene 619-41-0 C9H9BrO
2-溴-4'-甲基苯乙酮
2-溴-4'-氰基苯乙酮 4-Cyanophenacyl bromide 20099-89-2 C9H6BrNO
2-溴-4'-氰基苯乙酮
2-溴-4'-氟苯乙酮 2-bromo-4'-fluoroacetophenone 403-29-2 C8H6BrFO
2-溴-4'-氟苯乙酮
2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 2-Bromo-3'-methoxyacetophenone 5000-65-7 C9H9BrO2
2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮
2-溴-3'-硝基苯乙酮 3'-nitro-2-bromoacetophenone 2227-64-7 C8H6BrNO3
2-溴-3'-硝基苯乙酮
2-溴-2-苯基乙酰苯 desyl bromide 1484-50-0 C14H11BrO
2-溴-2-苯基乙酰苯
2-溴-2,4-二甲氧基苯乙酮 2-Bromo-2',4'-dimethoxyacetophenone 60965-26-6 C10H11BrO3
2-溴-2,4-二甲氧基苯乙酮
2-溴-2'-羟基苯乙酮 2-(2-bromoacetyl)hydroxybenzene 2491-36-3 C8H7BrO2
2-溴-2'-羟基苯乙酮
2-溴-2',4'-二氯苯乙酮 2,4-dichlorophenacyl bromide 2631-72-3 C8H5BrCl2O
2-溴-2',4'-二氯苯乙酮
2-溴-2',4'-二氟苯乙酮 2-bromo-2',4'-difluoroacetophenone 102429-07-2 C8H5BrF2O
2-溴-2',4'-二氟苯乙酮
2-溴-1-茚满酮 2-bromoindanone 1775-27-5 C9H7BrO
2-溴-1-茚满酮
2-溴-1-(4-乙基苯基)-2-甲基-1-丙酮 2-bromo-1-(4-ethylphenyl)-2-methylpropan-1-one 698394-60-4 C12H15BrO
2-溴-1-(4-乙基苯基)-2-甲基-1-丙酮