2-amino-9,10-anthrasemiquinone | 117-79-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 英文名称: 2-amino-9,10-anthrasemiquinone
• 英文别名: 2-Aminoanthrachinon-radikalanion；2-amino-anthraquinone; radical anion
• CAS: 117-79-3；59637-73-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: BLELZOXVXQIHBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-295 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  364.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1814 (rough estimate)
• 闪点：
  283°C
• 溶解度：
  在乙醇中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2922399090
• RTECS号：
  CB5120000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H351,H361

制备方法与用途

概述

2-氨基蒽醌可用作医药合成中间体。如果吸入2-氨基蒽醌，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

用途

2-氨基蒽醌是一种用于合成异烟碱羧酸衍生物，用作抗高脂血症。2-氨基蒽醌还有黄嘌呤氧化酶抑制活性和抗疟活性。

化学性质 

红色或橙棕色针晶。 溶于乙醇、氯仿、苯和丙酮，不溶于水。

用途 

用于制蒽醌染料等

用途 

还原染料的中间体，主要用于制造还原蓝RSN，还原黄G，还原黄8G和1-氯-2-氨基蒽醌染料。此外，在造纸工业中可用作催化剂以节约烧碱。

生产方法 

（1）由蒽醌-2-磺酸铵盐氨化制得，工艺过程如下：将蒽醌-2-磺酸铵盐240kg、间硝基苯磺酸钠（防染盐S）70kg及25%氨水（含氨100%174kg）打浆，压入高压釜。加热至184-188℃，压力为3.73-3.92MPa（表压），保温压反应10h，反应毕，边冷却，边放氨。冷至80℃，将物料压入脱氨锅在80℃脱氨2h。升温至100℃，吸滤，用100℃热水3000L洗涤。将滤饼烘干，得2-氨基蒽醌。收率70%。（2）2-氯蒽醌和氨水在催化剂硫酸铜的悬浮物中经高温压反应，制得2-氨基蒽醌。先将2-氯蒽醌、硫酸铜、氨水打浆，充分混合压入氨化高压锅中，升温至213-215℃，于5.1-5.39MPa压力下反应5h，放压回收余氨。将反应产物压入过滤器，经过滤、水洗、干燥而得成品。产品规格：外观为红棕色粉末的工业品含量（以总氨值计）86.0%。原料消耗定额：2-氯蒽醌（96%）1150kg/t、氨水（95%）400kg/t、硫酸铜（96%）87.8kg/t。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-小鼠LD50: 1500 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽醌 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-9,10-anthrasemiquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽醌的取代作用

  摘要：

  电子自旋共振光谱已经从一系列2-取代的蒽醌和3-取代的1,8-二羟基蒽-半醌获得。通过分裂常数和依赖于取代基的参数之间的线性相关图一致地分配质子分裂。这两个系列化合物图中的所有线均遵循以下线性方程式：a R i = A i x R + a H i，其中a i H和a i R是取代基被取代之前和之后在位置i处的拆分常数。添加。爱我是用于从位置分裂的线的斜率我和X - [R是取代基R的恒定特性X - [R是可比的哈米特σ参数。显示了在C-2处的给电子取代基在位置1> 6> 8处增加了自旋密度，并在位置4> 3> 7> 5处降低了自旋密度，并表明了这种作用的强度。吸电子取代基具有相反的作用。初步的Hückel分子轨道计算定性地预测观察到的相关性，仅通过更改共振积分的参数即可。

  DOI：

  10.1039/f19888403223