己二胺四甲叉膦酸 | 23605-74-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 己二胺四甲叉膦酸
• 中文别名: 六亚甲基二胺四亚甲基膦酸；己二胺四亚甲基膦酸；1,6-己二胺四甲叉膦酸；HMDTMPA；HDTMPA
• 英文名称: hexamethylenediamine-N,N,N′,N′-tetrakis(methylphosphonic acid)
• 英文别名: hexamethylenediamine-N,N,N',N'-tetrakis(methylenephosphonic acid)；hexamethylenediamine-N,N,N',N'-tetramethylenetetraphosphonic acid；N,N,N’,N'-tetrakis(phosphonomethyl)hexamethylenediamine；hexamethylenediamine-N,N,N',N'-tetrametylenetetraphosphonate；tetramethylenediamine-tetrakis(methylenephosphonic acid)；hexamethylenediamine-tetrakis(methylenephosphonic acid)；Phosphonic acid, [1,6-hexanediylbis[nitrilobis(methylene)]]tetrakis-；[6-[bis(phosphonomethyl)amino]hexyl-(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid
• CAS: 23605-74-5
• 化学式: C₁₀H₂₈N₂O₁₂P₄
• 分子量: 492.234
• InChiKey: KIDJHPQACZGFTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  546.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4353 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.03 M
• 稳定性/保质期：
  1. 对眼睛和皮肤有刺激作用，应避免接触。
  2. 工作人员需做好防护措施，如不慎接触到眼睛或皮肤，应立即用大量清水冲洗。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2931900090

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 己二胺四甲叉膦酸 溶液
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dequest® 2054
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: Dequest® 2054
别名
: C10H28N2O12P4
分子式
: 492.23 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
Potassium chloride
Acute Tox. 5; Aquatic Acute 3; 5 - 7 %
化学文摘登记号(CA 7447-40-7
S No.) 231-211-8 Aquatic Chronic 3; H303,
EC-编号 H412
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
氯化氢气体, 氧化钾
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
6.0 - 8.0 在 10 g/l 在 25 °C
e) 熔点/凝固点
大约-15 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
105 - 108 °C
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.260 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

常温下HDTMPA为白色结晶性粉末，微溶于水，在室温下的溶解度小于5%。它能够抑制各种水垢（如碳酸钙垢、硫酸钙垢、硫酸钡垢和氧化铁垢等）的生成，但在水处理中主要用来阻抑硫酸钙和硫酸钡垢。在各类有机磷酸盐中，HDTMPA对阻止硫酸钙垢的效果最佳，不仅阻垢率高，有效时间长，因此特别适用于油田的挤压处理中。此外，它也可用于锅炉水处理。

用途

常温下HDTMPA为白色结晶性粉末，微溶于水，在室温下的溶解度小于5%。它能够抑制各种水垢（如碳酸钙垢、硫酸钙垢、硫酸钡垢和氧化铁垢等）的生成，但在水处理中主要用来阻抑硫酸钙和硫酸钡垢。在各类有机磷酸盐中，HDTMPA对阻止硫酸钙垢的效果最佳，不仅阻垢率高，有效时间长，因此特别适用于油田的挤压处理中。此外，它也可用于锅炉水处理。

生产方法

1. 在装有密封搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的反应瓶中加入1摩尔无水己二胺，8摩尔去离子水（约144克），以及4摩尔甲醛。搅拌并冷却至30℃以下后，缓慢滴加4摩尔三氯化磷，控制反应温度在30～40℃之间。此过程中会逸出氯化氢气体。保持体系中三氯化磷和己二胺的摩尔比为1:4.5，当三氯化磷加完后，将温度缓慢升至110℃并回流反应，即可得到液体产物。该液可作为阻垢剂用于循环冷却水处理。

若需制备固体产品，则可将上述反应液慢慢滴入无水乙醇中，即有白色沉淀析出。过滤掉乙醇后，即可获得固体产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二胺四甲叉膦酸 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Croft, Susan; Gilbert, Bruce C.; Smith, John R. Lindsay, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 2, p. 153 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 聚合甲醛 在 盐酸 、 亚磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到己二胺四甲叉膦酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, breathing, and gas sorption study of the first isoreticular mixed-linker phosphonate based metal–organic frameworks

  摘要：

  首次合成了水稳定的等孔磷酸酯基混联金属有机框架(MOFs)，采用了N供体杂环共配体。此外，这些等孔磷酸酯框架在低压下显示出选择性吸附CO2/N2。

  DOI：

  10.1039/c2cc38092g

文献信息

• Photoluminescent Lanthanide-Organic Framework Based on a Tetraphosphonic Acid Linker
  作者：Ricardo F. Mendes、Duarte Ananias、Luís D. Carlos、João Rocha、Filipe A. Almeida Paz

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00667

  日期：2017.10.4

  layer, being interconnected by the organic linker, forming cavities which are filled with solvent water molecules. Topologically, 1–3 are binodal networks with a 4,8-connectivity and a Schäfli point symbol of 412·612·84}46}2. This topology is unusual for MOFs, especially for phosphonic acid based linkers, resembling the known mineral fluorite. The photoluminescence properties of 1 were studied showing

  报道了一种基于高度柔性的四膦酸连接基六亚甲基二胺-N，N，N ' ，N'-四（甲基膦酸）（H 8 htp）的新的金属-有机骨架。[Ln 2（SO 4）2（H 6 htp）（H 2 O）4 ]·10H 2 O [Ln 3+ = Eu 3+（1），Sm 3+（2）和Gd 3+（3）]可通过在中等温度（80°C）和低反应时间（15分钟）下进行微波加热轻松获得。该反应在水性介质中进行，由于有机连接基的高挠性，因此少量添加了硫酸。该酸通过使硫酸根阴离子与金属中心配位，从而延迟了配位过程并阻止了膦酸基团的进入，从而形成了紧凑的3D网络。硫酸进一步证明对于材料的形成至关重要，因为使用不同的酸不会导致沉淀或无定形化合物。与基于相同构件的唯一已知和报告材料相比，这种方法使我们能够将反应时间显着减少至15分钟，并立即形成晶体（相比于报告的2个月）。获得的晶体尺寸适合于单晶X射线衍射分析1。材料由3D网络组成，
• From light to heavy alkali metal tetraphosphonates (M = Li, Na, K, Rb, Cs): cation size-induced structural diversity and water-facilitated proton conductivity
  作者：Inés R. Salcedo、Rosario M. P. Colodrero、Montse Bazaga-García、Antonia Vasileiou、Maria Papadaki、Pascual Olivera-Pastor、Antonia Infantes-Molina、Enrique R. Losilla、Gellert Mezei、Aurelio Cabeza、Konstantinos D. Demadis

  DOI：10.1039/c8ce01351a

  日期：——

  (Li+ and Na+) through layered (K+) to pillared-layered (Rb+ and Cs+) structures, was found. The proton conductivity properties of the Li compounds (hydrated and dehydrated) are reported and the influence of dehydration/rehydration processes in enhancing proton transfer processes is highlighted. Reversible changes in the dimensionality occurred upon full dehydration/rehydration with minor rearrangements

  含有配位体tetraphosphonate碱hexamethylenediamine-基于金属的框架的家庭Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -四（亚甲基膦酸），HDTMP报道。从一维固体（Li +和Na +）到层状（K +）到柱状层状（Rb +和Cs +）结构。报道了Li化合物（水合的和脱水的）的质子传导性性质，并且突出了脱水/再水化过程对增强质子传递过程的影响。在完全脱水/再水化时，尺寸发生可逆变化，框架中发生较小的重排，这意味着Li + -配体的连接性发生了变化，但保留了金属离子的四配位。可逆脱水-再水化的样品显示出最高的质子传导率（5×10 -3 S cm -1 在80°C和相对湿度95％的条件下），其行为归因于P–O（H）–Li键的可逆形成/重整，进而在阻抗温度范围内引起了酸性基团的酸度和水迁移率的变化测量。
• Multifunctional lanthanum tetraphosphonates: Flexible, ultramicroporous and proton-conducting hybrid frameworks
  作者：Rosario M. P. Colodrero、Pascual Olivera-Pastor、Enrique R. Losilla、Miguel A. G. Aranda、Laura Leon-Reina、Maria Papadaki、Alistair C. McKinlay、Russell E. Morris、Konstantinos D. Demadis、Aurelio Cabeza

  DOI：10.1039/c2dt11992g

  日期：——

  A new flexible ultramicroporous solid, La(H5DTMP)·7H2O (1), has been crystallized at room temperature using the tetraphosphonic acid H8DTMP, hexamethylenediamine-N,N,N′,N′-tetrakis(methylenephosphonic acid). Its crystal structure, solved by synchrotron powder X-ray diffraction, is characterised by a 3D pillared open-framework containing 1D channels filled with water. Upon dehydration, a new related crystalline phase, La(H5DTMP) (2) is formed. Partial rehydration of 2 led to La(H5DTMP)·2H2O (3). These new phases contain highly corrugated layers showing different degrees of conformational flexibility of the long organic chain. The combination of the structural study and the gas adsorption characterization (N2 and CO2) suggests an ultramicroporous flexible framework. NO isotherms are indicative of a strong irreversible adsorption of NO within the pores. Impedance data indicates that 1 is a proton-conductor with a conductivity of 8 × 10−3 S cm−1 at 297 K and 98% of relative humidity, and an activation energy of 0.25 eV.

  一种新的柔性超微孔固体La(H5DTMP)·7H2O（1）在室温下通过四磷酸H8DTMP和六亚甲基二胺N,N,N′,N′-四聚（亚甲基磷酸）结晶而成。其晶体结构通过同步辐射粉末X射线衍射解析，具有3D柱状开放框架，包含填充有水的1D通道。在脱水后，形成了一个新的相关晶相La(H5DTMP)（2）。对2的部分再水合导致产生La(H5DTMP)·2H2O（3）。这些新相包含高度波动的层，显示出长有机链的不同构象柔性。结合结构研究和气体吸附特性（N2和CO2）的结果表明，具有超微孔的柔性框架。NO等温线表明NO在孔内具有强不可逆的吸附。阻抗数据表明，1 是一种质子导体，其在297 K和98%相对湿度下的电导率为8 × 10−3 S cm−1，活化能为0.25 eV。
• Structure and NMR Behavior of Cobalt(III) Polyamine Complexes of<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkylenediamine-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethylenetetraphosphonate in Aqueous Solution
  作者：Tomohide Ichikawa、Kiyoshi Sawada

  DOI：10.1246/bcsj.70.2111

  日期：1997.9

  The complex formation of α,ω-diaminopolyphosphonates (ethylenediamine- [H8edtmp], trimethylenediamine- [H8tdtmp] and hexamethylenediamine-N,N,N′,N′-tetramethylenetetraphosphonate [H8hdtmp]) with cobalt(III) polyamine complexes has been investigated by means of 31P NMR spectroscopy. The formation and protonation constants of the complexes and the 31P NMR chemical shifts of each protonated species were determined from the pH dependence of the 31P NMR signals. In any complexes, the nitrogen atom of the ligand is not coordinated to CoIII. The complex cis-[CoCl(en)2(NH3)]2+ forms a mononuclear O-monodentate complex and two types of binuclear bis(O-monodentate) complexes by a reaction with edtmp and tdtmp, and forms a mononuclear O-monodentate complex and a dinuclear bis(O-monodentate) complex with hdtmp. The complex cis-[CoCl2(en)2]+ forms a mononuclear O-monodentate complex and a mononuclear O,O-bidentate complex having an eight-membered chelate ring with edtmp and tdtmp, and forms a mononuclear O,O-bidentate complex and dinuclear bis(O-monodentate) complexes with hdtmp. In the case of the edtmp complexes, two iminodiphosphonate groups interact with each other: 1) an interaction between the nitrogen atoms of two imino fragments by a hydrogen bond (NH+···N) in a monoprotonated species and 2) an intramolecular interaction between the protonated nitrogen atom and phosphonate O− of another imino group (NH+···−OP) in triprotonated and tetraprotonated species.

  通过31P核磁共振光谱，研究了α,ω-二氨基多磷酸盐（乙烯二胺[H8edtmp]、三亚甲基二胺[H8tdtmp]和六亚甲基二胺-N,N,N′,N′-四亚甲基四磷酸盐[H8hdtmp]）与钴(III)多胺复合物的配合形成。通过31P NMR信号的pH依赖性，确定了复合物的形成常数和质子化常数，以及每种质子化物种的31P NMR化学位移。在任何复合物中，配体的氮原子均未与钴(III)配位。复合物cis-[CoCl(en)2(NH3)]2+与edtmp和tdtmp反应形成单核O-单齿配合物和两种类型的双核双(O-单齿)复合物，而与hdtmp反应则形成单核O-单齿配合物和双核双(O-单齿)复合物。复合物cis-[CoCl2(en)2]+与edtmp和tdtmp反应形成单核O-单齿配合物和具有八元螯合环的单核O,O-双齿配合物，而与hdtmp反应则形成单核O,O-双齿配合物和双核双(O-单齿)复合物。在edtmp复合物中，两个亚氨二磷酸根基团相互作用：1）在单质子化物种中，通过氢键（NH+···N）形成两个亚氨片段的氮原子之间的相互作用；2）在三质子化和四质子化物种中，质子化的氮原子与另一个亚氨基团的磷酸根O−之间存在分子内相互作用（NH+···−OP）。
• Structure-Dependent Dissolution and Restructuring of Calcite Surfaces by Organophosphonates
  作者：Martin Nalbach、Argyri Moschona、Konstantinos D. Demadis、Stefanie Klassen、Ralf Bechstein、Angelika Kühnle

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00959

  日期：2017.11.1

  dissolution process of the calcite (10.4) surface is evaluated using in situ dynamic atomic force microscopy. For all of the six organophosphonate derivatives, we observe a pronounced restructuring of the (10.4) cleavage plane of calcite, demonstrated by the formation of characteristically shaped etch pits. To elucidate their specific influence on the dissolution process of calcite (10.4), we vary systematically

  众所周知，有机膦酸盐会与各种矿物质（例如水镁石，石膏和重晶石）的表面产生强烈的相互作用。在这项工作中，我们研究了六个系统变化的有机膦酸酯分子（四膦酸酯和二膦酸酯）对方解石（10.4）表面溶解过程的影响。为了进行系统的研究，我们选择了具有相似结构特征但也存在系统性建筑差异的有机膦酸酯。使用原位评估此类添加剂对方解石（10.4）表面溶解过程的影响动态原子力显微镜。对于所有六个有机膦酸酯衍生物，我们观察到方解石的（10.4）劈裂面发生了明显的重组，这通过形成特征形状的蚀刻坑来证明。为了阐明它们对方解石（10.4）溶解过程的特定影响，我们系统地改变了功能性端基的数量（两个为四膦酸酯，一个为二膦酸酯），功能端之间的间距是通过分离亚甲基（2，6和12），以及溶液的pH值（范围从2.6到11.7）。对于两组有机膦酸酯衍生物中的每组，我们分别观察到蚀刻坑的形成非常相同（四膦酸酯为橄榄形，而二膦酸酯分子为三