triphenylphosphonium dibromide | 6399-81-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylphosphonium dibromide
• CAS: 6399-81-1；112368-50-0
• 化学式: 2Br*C₁₈H₁₅P
• 分子量: 422.099
• InChiKey: MJGFTILMCRWARA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  196 °C (dec.) (lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P301+P312,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H314

制备方法与用途

用途

三苯基膦氢溴酸盐是一种膦盐类化合物，在有机合成中它通常被用作膦源参与膦化反应，它可与含有活性羟基的化合物发生反应生成相应的季膦盐衍生物，广泛地应用于季膦盐类化合物的制备，在有机膦化合物催化的合成方法学基础研究中有着较好的应用。

应用

三苯基膦氢溴酸盐主要用于合成和制备季膦盐类化合物，在化学反应中三苯基膦氢溴酸盐可以与具有活性羟基的化合物发生反应，得到相应的季膦盐衍生物。季膦盐类化合物具有较好的化学稳定性并且在催化反应中表现出一定的催化活性，它们可以作为配体或催化剂参与多种有机转化反应，如还原反应、偶联反应等。此外，季膦盐还广泛应用于金属有机化学、配位化学和有机合成等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马尿酸 、 triphenylphosphonium dibromide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-triphenylphosphoranylidene-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-（二甲氧基磷酰基）甘氨酸盐的一种方便合成的新方法

  摘要：

  容易获得的N-酰基-2-三苯基膦酰基甘氨酸酯在碘代甲基三苯基phosph存在下，四氟硼酸酯与亚磷酸三甲酯平稳反应，以良好或非常好的收率得到N-酰基-2-（二甲氧基磷酰基）甘氨酸酯。二甲氧基磷酰基甘氨酸盐可以通过柱色谱法分离，也可以不经纯化直接通过一锅法用于Wadsworth-Emmons合成α，β-脱氢-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.051
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 triphenylphosphonium dibromide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-bromoethyl)-3-iodo-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化具有两种不同的氮和碳亲电试剂的芳基碘三官能化

  摘要：

  在此，我们报告了通过钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 催化对芳基碘化物进行高度化学和区域选择性的邻位三官能化。这种新方法的关键特征是引入了两个不同的氮和碳亲电子的，在反应性有很大的差距，对邻-未被取代的芳基碘经由分别的分子内和分子CA€•ħ官能化，。八种类型的本位终端可以与两个邻位-amination和邻烷基化，得到多种多取代的苯并杂环支架。硅系衬底可以通过以下方式产生多官能芳烃单步操作。值得注意的是，这些产品表现出具有大斯托克斯位移的全色可调强荧光发射，并且产品 7r 可以作为荧光探针来特异性靶向活细胞中的溶酶体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100467

文献信息

• Isolation, identification and synthesis of sex pheromone components of the carob moth, ectomyelois ceratoniae
  作者：T.C. Baker、W. Francke、C. Löfstedt、B.S. Hansson、J.-W. Du、P.L. Phelan、R.S. Vetter、R. Youngman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99153-6

  日期：1989.1

  The sex pheromone of females of the carob moth, Ectomyelois ceratoniae, was identified to be a mixture of (Z,E)-9,11,13-tetradecatrienal, (Z,E)-9,11-tetradecadienal and (Z)-9-tetradecenal in the ratio of 10:1:1. A synthetic blend proved to be attractive.

  角豆蛾雌性雌性性激素，是（Z，E）-9,11,13-十四碳烯，（Z，E）-9,11-十四碳烯和（Z）-的混合物。9-十四烯的比例为10：1：1。合成的混合物被证明是有吸引力的。