4-Oxo-8aβ-methyl-6β-isopropyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin | 108011-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Oxo-8aβ-methyl-6β-isopropyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin
• CAS: 108011-51-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: QXLBLSDOIWKMDL-BXUZGUMPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-8aβ-methyl-6β-isopropyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 rac-(1S,2S,4aR,8S,8aR)-8-hydroxy-2-isopropyl-4a,8-dimethyldecahydronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (±)-halichonadins A–D 的首次合成

  摘要：

  本文描述的是海洋异氰化物萜烯 (±)-halichonadin C 的首次全合成。我们的合成策略的特点是利用高价碘促进的霍夫曼重排进行腈与异氰化物的相互转化。这种方法成功地在 (±)-halichonadin C 的立体化学阻碍 C-6 位置上构建了异氰化物基团。此外，根据我们提出的halichonadins A-D 生物合成方案，(±)-halichonadin C通过缺失的中间体卤虫定异氰酸酯转化为卤虫定 A 和 B。

  DOI：

  10.1039/d4ob00088a
• 作为产物：
  描述：

  rac-(4aR,7S,8R,8aR)-8-hydroxy-7-isopropyl-4a-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85 %的产率得到4-Oxo-8aβ-methyl-6β-isopropyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  (±)-halichonadins A–D 的首次合成

  摘要：

  本文描述的是海洋异氰化物萜烯 (±)-halichonadin C 的首次全合成。我们的合成策略的特点是利用高价碘促进的霍夫曼重排进行腈与异氰化物的相互转化。这种方法成功地在 (±)-halichonadin C 的立体化学阻碍 C-6 位置上构建了异氰化物基团。此外，根据我们提出的halichonadins A-D 生物合成方案，(±)-halichonadin C通过缺失的中间体卤虫定异氰酸酯转化为卤虫定 A 和 B。

  DOI：

  10.1039/d4ob00088a