(7R)-4-amino-8t-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-7,8-dihydro-7r,10c-methano-[1,5,3]dioxazepino[3,2-e]purin-12anti-ol | 56889-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (7R)-4-amino-8t-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-7,8-dihydro-7r,10c-methano-[1,5,3]dioxazepino[3,2-e]purin-12anti-ol
• 英文别名: O^5'-(toluene-4-sulfonyl)-xylo-8,O^3'-cyclo-adenosine
• CAS: 56889-19-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₆S
• 分子量: 419.418
• InChiKey: NKMNULIRBZBBGP-YGSHXTJESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-4-amino-8t-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-7,8-dihydro-7r,10c-methano-[1,5,3]dioxazepino[3,2-e]purin-12anti-ol 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (8S)-4-amino-8,9,10,11-tetrahydro-7H-8r,11c-epioxido-[1,3]thiazocino[3,2-e]purine-9t,10c-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies of nucleosides and nucleotides. LX. Purine cyclonuclesides. (22). Synthesis of 8,5'-anhydro-8-mercapto-9-.BETA.-D-xylofuranosyladenine by the rearrangement of O-cyclonucleosides.

  摘要：

  8.2-脱水-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（I）转化为5'-对甲苯磺酰基衍生物（II），产率为75%。当化合物（II）与硫化氢钠在二甲基甲酰胺（DMF）中加热时，得到具有阿拉伯糖构型的5'-S-环核苷（IV），产率为46%。从二对甲苯磺酰基衍生物（III）中类似地得到具有3'-对甲苯磺酰基的环核苷（VII）。8, 3'-脱水-9-β-D-木糖呋喃糖基腺嘌呤（VIII）转化为5'-对甲苯磺酰基衍生物（IX），并与硫化氢钠在DMF中加热。除了具有木糖呋喃糖构型的8, 5-S-环核苷（X）外，还得到两种化合物，即8, 3'-脱水-8-氧-9-(5'-脱氧-5'-巯基-β-D-木糖呋喃糖基)腺嘌呤二硫醚（XI）和5'-脱氧-5'-巯基-8-氧-9-β-D-木糖呋喃糖

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1114
• 作为产物：
  描述：

  8,3'-O-Cycloadenosin 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (7R)-4-amino-8t-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-7,8-dihydro-7r,10c-methano-[1,5,3]dioxazepino[3,2-e]purin-12anti-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies of nucleosides and nucleotides. LX. Purine cyclonuclesides. (22). Synthesis of 8,5'-anhydro-8-mercapto-9-.BETA.-D-xylofuranosyladenine by the rearrangement of O-cyclonucleosides.

  摘要：

  8.2-脱水-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（I）转化为5'-对甲苯磺酰基衍生物（II），产率为75%。当化合物（II）与硫化氢钠在二甲基甲酰胺（DMF）中加热时，得到具有阿拉伯糖构型的5'-S-环核苷（IV），产率为46%。从二对甲苯磺酰基衍生物（III）中类似地得到具有3'-对甲苯磺酰基的环核苷（VII）。8, 3'-脱水-9-β-D-木糖呋喃糖基腺嘌呤（VIII）转化为5'-对甲苯磺酰基衍生物（IX），并与硫化氢钠在DMF中加热。除了具有木糖呋喃糖构型的8, 5-S-环核苷（X）外，还得到两种化合物，即8, 3'-脱水-8-氧-9-(5'-脱氧-5'-巯基-β-D-木糖呋喃糖基)腺嘌呤二硫醚（XI）和5'-脱氧-5'-巯基-8-氧-9-β-D-木糖呋喃糖

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1114