1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)pyrrole | 27095-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)pyrrole
• 英文别名: O²,O³-isopropylidene-1-pyrrol-1-yl-α-D-1-deoxy-ribofuranose
• CAS: 27095-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: VGGFUVJSWUWQQN-DBIOUOCHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)pyrrole 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.45h， 生成 (2R,3S,4S)-1-Benzyloxy-5-pyrrol-1-yl-hexane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  苄基吡咯和腺嘌呤核苷与格氏试剂的反应

  摘要：

  发现苄基化吡咯核苷的异构化是通过使用 t-BuMgBr 进行的。这些核苷还与 MeMgI 反应生成开链产物。另一方面，过苄基化腺苷与格氏试剂的反应产生了区域选择性 2'-O-脱苄基。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1541

文献信息

• Synthesis of Pyrrole Nucleosides by the Photo-dehydrogenation of<i>Δ</i>³-Pyrroline Derivatives
  作者：Masajiro Kawana、Sakae Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.42.3539

  日期：1969.12

  1-(β-d-Glucopyranosyl)pyrrole (VI) was prepared by the photo-dehydrogenation of 1-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)-Δ3-pyrroline (IV) in the presence of oxygen and benzophenone, followed by deacetylation. The nucleoside (VI) was also derived directly from 1-(d-glucosyl)-Δ3-pyrroline (III) by photochemical means. The synthesis of 1-(α-d-ribofuranosyl)-pyrrole (XI), its β-anomer (XII), and 1-(β-d-ribopyranosyl)pyrrole (XIII) was accomplished by photodehydrogenation of 1-(2′,3′-O-isopropylidene-d-ribosyl)-Δ3-pyrroline, followed by the removal of the protecting group. The treatment of 1-(2′,3′-O-isopropylidene-α-d-ribofuranosyl)pyrrole (VIII) with 80% aqueous acetic acid afforded a novel α-cyclonucleoside, 1-(2-C,2′-O-isopropylidene-α-d-ribofuranosyl)pyrrole (XIV), besides XI–XIII. The formation of pyrrole by the photodehydrogenation of Δ3-pyrroline (II) itself was confirmed by gas chromatography.

  1-(β-d-吡喃葡萄糖基)吡咯(VI)由1-(2',3',4',6'-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基)-Δ3光脱氢制备-吡咯啉 (IV) 在氧气和二苯甲酮存在下发生，然后脱乙酰化。核苷 (VI) 也通过光化学方法直接衍生自 1-(d-葡萄糖基)-Δ3-吡咯啉 (III)。 1-(α-d-呋喃核糖基)-吡咯 (XI)、其 β-端基异构体 (XII) 和 1-(β-d-吡喃核糖基)吡咯 (XIII) 的合成是通过 1-(2' 的光脱氢作用完成的,3'-O-异亚丙基-d-核糖基)-Δ3-吡咯啉，然后除去保护基团。用 80% 乙酸水溶液处理 1-(2',3'-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖基)吡咯 (VIII)，得到新型 α-环核苷 1-(2-C,2'-O) -异亚丙基-α-d-呋喃核糖基)吡咯(XIV)，除了XI-XIII之外。通过气相色谱法证实Δ3-吡咯啉(II)本身通过光脱氢形成吡咯。