(2S,3R,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-ylmethyl)-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2,3-diol | 84608-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-ylmethyl)-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2,3-diol
• CAS: 84608-32-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₄
• 分子量: 357.369
• InChiKey: CORRPGRIEAMYRZ-CVGURMSBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-ylmethyl)-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S,4S)-5-(6-aminopurin-9-yl)pentane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil

  摘要：

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。

  DOI：

  10.1135/cccc19822786
• 作为产物：
  描述：

  5-(Adenin-9-yl)-5-deoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 甲酸 作用下， 以87.5%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-ylmethyl)-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil

  摘要：

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。

  DOI：

  10.1135/cccc19822786