O-(4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-monochloroacetyl-α-D-glucopyranosyl)-<(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>4-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranyl fluoride | 115435-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-monochloroacetyl-α-D-glucopyranosyl)-<(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>4-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranyl fluoride
• CAS: 115435-60-4
• 化学式: C₁₅₉H₁₆₆ClFO₃₂
• 分子量: 2643.5
• InChiKey: BKZYAWBTJVNCRQ-QTBQUVGHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-monochloroacetyl-α-D-glucopyranosyl)-<(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>4-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranyl fluoride 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 O-(2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-<(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)>4-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  环麦芽八糖和环麦芽六糖异构体，cyclo {→6）-[α-d-Glcp-（1→4）]5-α-d-Glcp-（1-}的全合成

  摘要：

  摘要从麦芽糖开始，共分21个步骤描述了环麦芽八糖（γ-环糊精）的第一个全合成，总收率为0.02％。关键的分子内环化反应是通过使用受到适当保护的葡糖碳酰氟作为关键中间体来进行的。类似的策略也应用于环麦芽六糖（α-环糊精）的异构体，即环-{→6）-[α-D-Glc p-（1→4）] 5-α-D-Glc p的合成。 -（1-}。还进行了在关键的葡萄糖六糖基衍生物的伯羟基之一上的叠氮官能团的区域特异性引入，以合成环麦芽八糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80246-x
• 作为产物：
  描述：

  在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O-(4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-monochloroacetyl-α-D-glucopyranosyl)-<(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>4-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  环麦芽八糖和环麦芽六糖异构体，cyclo {→6）-[α-d-Glcp-（1→4）]5-α-d-Glcp-（1-}的全合成

  摘要：

  摘要从麦芽糖开始，共分21个步骤描述了环麦芽八糖（γ-环糊精）的第一个全合成，总收率为0.02％。关键的分子内环化反应是通过使用受到适当保护的葡糖碳酰氟作为关键中间体来进行的。类似的策略也应用于环麦芽六糖（α-环糊精）的异构体，即环-{→6）-[α-D-Glc p-（1→4）] 5-α-D-Glc p的合成。 -（1-}。还进行了在关键的葡萄糖六糖基衍生物的伯羟基之一上的叠氮官能团的区域特异性引入，以合成环麦芽八糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80246-x