methyl (methyl 5-acetamido-3,5,9-trideoxy-9-fluoro-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 116556-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 5-acetamido-3,5,9-trideoxy-9-fluoro-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 116556-89-9
• 化学式: C₁₃H₂₂FNO₈
• 分子量: 339.318
• InChiKey: OQWQZUKAINTWIM-SELNBJNFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-3,5,9-trideoxy-9-fluoro-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium hydroxide 、 Dowex 50W-X₈(H⁺) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(methyl 5-acetamido-3,5,9-trideoxy-9-fluoro-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onic acid
  参考文献：
  名称：

  在C-9修饰唾液酸的一般方法。N-乙酰基-9-脱氧-9-氟神经氨酸的合成

  摘要：

  将5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-2-O-甲基-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃酮酸酯转化为9-O-三苯甲基衍生物，并将剩余的羟基保护为苄基醚。除去三苯甲基，然后用二乙基氨基三氟化硫处理，得到9-脱氧-9-氟衍生物和脱保护的N-乙酰基-9-脱氧-9-氟神经氨酸（8）。在另一种方法中，将2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-D-吡喃葡萄糖与草酸二叔丁酯钾偶合，然后水解和脱羧，得到8。一些衍生物具有活性作为抑制剂。培养中小鼠乳腺腺癌（TA3）和L1210细胞的生长

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80153-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-benzyl-3,5,9-trideoxy-9-fluoro-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到methyl (methyl 5-acetamido-3,5,9-trideoxy-9-fluoro-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  在C-9修饰唾液酸的一般方法。N-乙酰基-9-脱氧-9-氟神经氨酸的合成

  摘要：

  将5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-2-O-甲基-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃酮酸酯转化为9-O-三苯甲基衍生物，并将剩余的羟基保护为苄基醚。除去三苯甲基，然后用二乙基氨基三氟化硫处理，得到9-脱氧-9-氟衍生物和脱保护的N-乙酰基-9-脱氧-9-氟神经氨酸（8）。在另一种方法中，将2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-D-吡喃葡萄糖与草酸二叔丁酯钾偶合，然后水解和脱羧，得到8。一些衍生物具有活性作为抑制剂。培养中小鼠乳腺腺癌（TA3）和L1210细胞的生长

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80153-8