Acetic acid (1R,3R,4R,8R,9S,11R)-1,4-dihydroxy-8,15,15-trimethyl-14-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-9-yl ester | 146465-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,3R,4R,8R,9S,11R)-1,4-dihydroxy-8,15,15-trimethyl-14-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-9-yl ester
• CAS: 146465-98-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: UYBKXDPSJHAIKH-LVILNRKASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3R,4R,8R,9S,11R)-1,4-dihydroxy-8,15,15-trimethyl-14-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-9-yl ester 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(4aR,6R,10R,12S,12aS)-perhydro-6-hydroxy-12a,13,13-trimethyl-4,7-dioxo-1H,4aH-6,10-methanobenzocyclodecen-12-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性的方法来紫杉烷：向官能直接访问顺-三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷通过α羟基酮和瓦格纳-米尔文重排†

  摘要：

  已经研究了标题反应用于快速，对映选择性合成紫杉醇和紫杉醇的顺式-三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷前体的可行性。已经确定了最适合诱导合适的1，2-转变的催化剂。在很大程度上，重排产物的形成是适当的结构特征（动力学现象）和应变最小化（热力学驱动力）的直接结果。MM2在每个系列中的总最小值的补充计算提供了与实验观察完全一致的指示。对复杂的NMR研究和X射线晶体学测定进行了协调，以消除产品结构和固态构象的任何歧义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750603
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aR,6R,10R,12S,12aR)-4-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>perhydro-6-hydroxy-12a,13,13-trimethyl-7-oxo-6,10-methano-1H-benzocyclodecen-12-yl acetate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到Acetic acid (1R,3R,4R,8R,9S,11R)-1,4-dihydroxy-8,15,15-trimethyl-14-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性的方法来紫杉烷：向官能直接访问顺-三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷通过α羟基酮和瓦格纳-米尔文重排†

  摘要：

  已经研究了标题反应用于快速，对映选择性合成紫杉醇和紫杉醇的顺式-三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷前体的可行性。已经确定了最适合诱导合适的1，2-转变的催化剂。在很大程度上，重排产物的形成是适当的结构特征（动力学现象）和应变最小化（热力学驱动力）的直接结果。MM2在每个系列中的总最小值的补充计算提供了与实验观察完全一致的指示。对复杂的NMR研究和X射线晶体学测定进行了协调，以消除产品结构和固态构象的任何歧义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750603

文献信息

• A convenient means for controlling the oxidation level of bridgehead carbon C-1 in functionalized tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecanes
  作者：Steven W. Elmore、Keith D. Combrink、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93573-1

  日期：1991.11

  A solution to the problem of positioning a hydrogen atom or hydroxyl group at C1 in functionalized tricyclo[9.3.1.0(3,8)]pentadecane networks on demand is illustrated.