1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-α-D-glucopyranoside | 162553-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 162553-02-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S
• 分子量: 694.665
• InChiKey: DZWHHZGXMXFWCT-JNCXAJTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到3,3'-dithiobis(β-D-fructofuranosyl 3-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  在位置3修饰的蔗糖类似物：葡聚糖酶的化学酶法合成和抑制研究

  摘要：

  改良了根癌土壤杆菌大规模（摩尔）氧化蔗糖的条件，从而导致了3-酮基蔗糖的均匀溶液，产率为40％。用羟胺或甲氧基胺处理该溶液，以极好的收率得到相应的肟3a和3b（分离为乙酸盐）。这些肟的溶解金属还原得到氨基二糖的混合物，其中主要存在葡萄糖差向异构体（3-氨基-3-脱氧蔗糖）。3-酮蔗糖过乙酸盐（7）的高度立体选择性氢化提供了一种更有效的氨基蔗糖方法，该方法仅产生了同素异构体8（2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-戊吡喃糖基1 ，3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-果糖呋喃糖苷）。与叠氮化锂反应后，衍生自8，化合物9的三氟甲磺酸盐 得到3-叠氮基3-脱氧蔗糖过乙酸盐（10），将其转化为3-氨基-3-脱氧蔗糖（12）。三氟甲磺酸酯9与乙基黄原酸钾的反应生成产物混合物（预期的3-S-乙氧基硫代羰基-3-硫代蔗糖衍生物以及3-硫代蔗糖和3-硫代蔗糖二硫化物的过乙酸盐），可以全部转化为3-硫代蔗糖（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00283-l
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allopyranosyl 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranoside 在 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-S-<(ethoxy)thiocarbonyl>-3-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在位置3修饰的蔗糖类似物：葡聚糖酶的化学酶法合成和抑制研究

  摘要：

  改良了根癌土壤杆菌大规模（摩尔）氧化蔗糖的条件，从而导致了3-酮基蔗糖的均匀溶液，产率为40％。用羟胺或甲氧基胺处理该溶液，以极好的收率得到相应的肟3a和3b（分离为乙酸盐）。这些肟的溶解金属还原得到氨基二糖的混合物，其中主要存在葡萄糖差向异构体（3-氨基-3-脱氧蔗糖）。3-酮蔗糖过乙酸盐（7）的高度立体选择性氢化提供了一种更有效的氨基蔗糖方法，该方法仅产生了同素异构体8（2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-戊吡喃糖基1 ，3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-果糖呋喃糖苷）。与叠氮化锂反应后，衍生自8，化合物9的三氟甲磺酸盐 得到3-叠氮基3-脱氧蔗糖过乙酸盐（10），将其转化为3-氨基-3-脱氧蔗糖（12）。三氟甲磺酸酯9与乙基黄原酸钾的反应生成产物混合物（预期的3-S-乙氧基硫代羰基-3-硫代蔗糖衍生物以及3-硫代蔗糖和3-硫代蔗糖二硫化物的过乙酸盐），可以全部转化为3-硫代蔗糖（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00283-l