(1R,2R,3S)-2-(3-Hydroxy-propylamino)-cyclopent-4-ene-1,3-diol | 209679-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-2-(3-Hydroxy-propylamino)-cyclopent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 209679-97-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: HCQKACOZRRGCPJ-JIGDXULJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-2-(3-Hydroxy-propylamino)-cyclopent-4-ene-1,3-diol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-Hydroxy-propyl)-((1S,2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-cyclopentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐中的氨基环戊糖醇：光化学方法

  摘要：

  N-烷基吡啶鎓卤化物9a - e在碱性H 2 O中的光解得到6-氮杂双环[3.1.0]己烯醇衍生物10a - e。发现具有醚，乙缩醛和醇功能的N-取代基不会对光化学反应过程产生不利影响。N-（3-羟丙基）衍生物10d的游离OH基通过苯甲酰化保护。随后的二苯甲酸酯14在与MeSH / BF 3反应时经历了氮丙啶环的立体控制开环，从而得到硫醚15。用苯甲酸在CHCI 3中，10d得到4-羟基-5-氨基环戊-2-烯基苯甲酸酯11。的内消旋-2-氨基环戊-4-烯-1,3-二醇12通过水解而获得的11。与Boc 2 O和NaI反应后，氮丙啶环14转化为双环化合物17。水解17提供反式-1,3-二醇18，即12的差向异构体。Boc保护的12的面选择性二羟基化产生了内消旋-氨基环戊netetrol 23，其特征在于过乙酰化。的二羟基化15提供的外消旋类似物的epi -mannostatin A（26）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810523
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(3-hydroxy-propylamino)-cyclopent-2-enyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(1R,2R,3S)-2-(3-Hydroxy-propylamino)-cyclopent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐中的氨基环戊糖醇：光化学方法

  摘要：

  N-烷基吡啶鎓卤化物9a - e在碱性H 2 O中的光解得到6-氮杂双环[3.1.0]己烯醇衍生物10a - e。发现具有醚，乙缩醛和醇功能的N-取代基不会对光化学反应过程产生不利影响。N-（3-羟丙基）衍生物10d的游离OH基通过苯甲酰化保护。随后的二苯甲酸酯14在与MeSH / BF 3反应时经历了氮丙啶环的立体控制开环，从而得到硫醚15。用苯甲酸在CHCI 3中，10d得到4-羟基-5-氨基环戊-2-烯基苯甲酸酯11。的内消旋-2-氨基环戊-4-烯-1,3-二醇12通过水解而获得的11。与Boc 2 O和NaI反应后，氮丙啶环14转化为双环化合物17。水解17提供反式-1,3-二醇18，即12的差向异构体。Boc保护的12的面选择性二羟基化产生了内消旋-氨基环戊netetrol 23，其特征在于过乙酰化。的二羟基化15提供的外消旋类似物的epi -mannostatin A（26）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810523