Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-6-((2R,3S,4R,6S)-6-acetoxy-4-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 202919-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-6-((2R,3S,4R,6S)-6-acetoxy-4-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 202919-65-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₂
• 分子量: 518.559
• InChiKey: XBEKLVOAEOMUQP-DAVJYHJNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-6-((2R,3S,4R,6S)-6-acetoxy-4-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R)-3-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  兰霉素A六糖片段的合成：糖基四唑和亚磷酸酯在脱氧寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。

  DOI：

  10.1021/ja973348b
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4R,5R,6R)-5-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-methyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-6-((2R,3S,4R,6S)-6-acetoxy-4-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  兰霉素A六糖片段的合成：糖基四唑和亚磷酸酯在脱氧寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。

  DOI：

  10.1021/ja973348b