methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-2,3,5,5-tetradeutero-β-D-ribofuranoside | 1260397-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-2,3,5,5-tetradeutero-β-D-ribofuranoside
• CAS: 1260397-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 294.238
• InChiKey: RUSRQHXGPHZZNI-CZLHVGKMSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基alpha-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 10% Ru/C 、 氢气 、 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-2,3,5,5-tetradeutero-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖的立体和区域选择性直接多氘标记方法

  摘要：

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202852