1,2-O-isopropylidene-6-(18)O-α-D-glucofuranose | 1352839-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-6-(18)O-α-D-glucofuranose
• CAS: 1352839-84-9
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 222.223
• InChiKey: BGGCXQKYCBBHAH-IZSDUBHRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-6-(18)O-α-D-glucofuranose 在 Amberlite (H⁺) resin 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-[6-¹⁸O]glucose
  参考文献：
  名称：

  α-d-吡喃葡萄糖基氟化物的逐步溶剂促进的 SNi 反应：保留糖基转移酶的机理意义

  摘要：

  α-d-吡喃葡萄糖基氟在六氟-2-丙醇中的溶剂分解得到两种产物，1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基α-d-吡喃葡萄糖苷和1,6-脱水-β- D-吡喃葡萄糖。对于在 56 到 100 °C 之间进行的反应，这两种产物的比率基本不变。溶剂分解反应的活化参数如下：ΔH(++) = 81.4 ± 1.7 kJ mol(-1)，ΔS(++) = -90.3 ± 4.6 J mol(-1) K(-1)。为了表征，通过使用多重动力学同位素效应 (KIE) 测量，六氟-2-丙醇中溶剂分解反应的 TS，我们合成了一系列同位素标记的 α-d-吡喃葡萄糖基氟化物。C1 氘、C2 氘、C5 氘、异头碳、环氧、O6 和溶剂氘的测量 KIE 为 1.185 ± 0.006、1.080 ± 0.010、0.987 ± 0.007、1.009、0.07 ± 0.06 ± 分别为 003 ± 0.007 和 1.68 ±

  DOI：

  10.1021/ja209339j
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以520 mg的产率得到1,2-O-isopropylidene-6-(18)O-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  α-d-吡喃葡萄糖基氟化物的逐步溶剂促进的 SNi 反应：保留糖基转移酶的机理意义

  摘要：

  α-d-吡喃葡萄糖基氟在六氟-2-丙醇中的溶剂分解得到两种产物，1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基α-d-吡喃葡萄糖苷和1,6-脱水-β- D-吡喃葡萄糖。对于在 56 到 100 °C 之间进行的反应，这两种产物的比率基本不变。溶剂分解反应的活化参数如下：ΔH(++) = 81.4 ± 1.7 kJ mol(-1)，ΔS(++) = -90.3 ± 4.6 J mol(-1) K(-1)。为了表征，通过使用多重动力学同位素效应 (KIE) 测量，六氟-2-丙醇中溶剂分解反应的 TS，我们合成了一系列同位素标记的 α-d-吡喃葡萄糖基氟化物。C1 氘、C2 氘、C5 氘、异头碳、环氧、O6 和溶剂氘的测量 KIE 为 1.185 ± 0.006、1.080 ± 0.010、0.987 ± 0.007、1.009、0.07 ± 0.06 ± 分别为 003 ± 0.007 和 1.68 ±

  DOI：

  10.1021/ja209339j