(2S,3S,4R,5R,6R)-2-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-6-(3,3-dibromo-allyl)-5-(1-ethoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran | 474832-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-6-(3,3-dibromo-allyl)-5-(1-ethoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran
• CAS: 474832-12-7
• 化学式: C₂₉H₃₆Br₂O₅
• 分子量: 624.41
• InChiKey: AERBNFLPFLIASD-MTKVOZJZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-6-(3,3-dibromo-allyl)-5-(1-ethoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran 在 甲醇 、 正丁基锂 、 Amberlyst-15E 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-6-Allyl-4,5-bis-benzyloxy-2-(4-hydroxy-6-phenyl-hex-2-ynyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔钴配合物氢化硅烷化的机理研究；捕获活性催化剂Co 2（CO）6引起烯烃异构化和O-硅烷化

  摘要：

  我们最近报道了乙炔钴配合物的氢化硅烷化反应以产生相应的乙烯基硅烷。已经清楚的是，在某些氢化硅烷化条件下发生了烯烃异构化和O-硅烷化。为避免这些副反应，我们发现氢化硅烷化应在双（三甲基甲硅烷基）乙炔的存在下进行。会引起副反应的Co 2（CO）6迁移至双（三甲基甲硅烷基）乙炔，形成乙炔钴络合物。还讨论了烯烃异构化和O-硅烷化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00659-2
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 乙烯基乙醚 、 [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-Allyl-4,5-bis-benzyloxy-3-(1-ethoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde 在 三苯基膦 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-2-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-6-(3,3-dibromo-allyl)-5-(1-ethoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  乙炔钴配合物氢化硅烷化的机理研究；捕获活性催化剂Co 2（CO）6引起烯烃异构化和O-硅烷化

  摘要：

  我们最近报道了乙炔钴配合物的氢化硅烷化反应以产生相应的乙烯基硅烷。已经清楚的是，在某些氢化硅烷化条件下发生了烯烃异构化和O-硅烷化。为避免这些副反应，我们发现氢化硅烷化应在双（三甲基甲硅烷基）乙炔的存在下进行。会引起副反应的Co 2（CO）6迁移至双（三甲基甲硅烷基）乙炔，形成乙炔钴络合物。还讨论了烯烃异构化和O-硅烷化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00659-2