2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside | 1161750-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1161750-11-3
• 化学式: C₅₃H₆₈F₃NO₁₉Si
• 分子量: 1108.2
• InChiKey: BYFVOCILJWLVAH-CYTIXKBBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂HLG-2的第一个全合成

  摘要：

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。

  DOI：

  10.1002/chem.200802706
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 、 methyl (2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂HLG-2的第一个全合成

  摘要：

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。

  DOI：

  10.1002/chem.200802706