phenyl 6-acetyl-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamonyl)-β-D-galactopyranoside | 1190866-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-acetyl-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamonyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1190866-80-8
• 化学式: C₃₀H₄₀Cl₃NO₇SSi
• 分子量: 693.161
• InChiKey: UXIMTSKYJVQNSV-SEFGFODJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 phenyl 6-acetyl-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamonyl)-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamonyl)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-{methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbamonyl)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2->3)}-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用新开发的N-Troc保护的GM3和GalN中间体将a系列神经节苷脂聚糖GT1a，GD1a和GM1的合成系统化的研究。

  摘要：

  描述了利用新开发的N-Troc保护的GM3和半乳糖胺基结构单元对a系列神经节苷脂（GT1a，GD1a和GM1）的聚糖部分进行的首次系统合成。关键过程，包括GM2序列的组装及其向3-羟基受体的转化，主要是由于半乳糖胺基单元中Troc基团的高度参与性和化学选择性可切割性而促进的。此外，新型GM2受体在与半乳糖基，唾液酸半乳糖基和二唾液酸半乳糖基供体进行糖基化过程中，充当了良好的偶联伴侣，成功地生产了GM1，GD1a和GT1a聚糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.009
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以116 mg的产率得到phenyl 6-acetyl-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamonyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用新开发的N-Troc保护的GM3和GalN中间体将a系列神经节苷脂聚糖GT1a，GD1a和GM1的合成系统化的研究。

  摘要：

  描述了利用新开发的N-Troc保护的GM3和半乳糖胺基结构单元对a系列神经节苷脂（GT1a，GD1a和GM1）的聚糖部分进行的首次系统合成。关键过程，包括GM2序列的组装及其向3-羟基受体的转化，主要是由于半乳糖胺基单元中Troc基团的高度参与性和化学选择性可切割性而促进的。此外，新型GM2受体在与半乳糖基，唾液酸半乳糖基和二唾液酸半乳糖基供体进行糖基化过程中，充当了良好的偶联伴侣，成功地生产了GM1，GD1a和GT1a聚糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.009