(2R,3S)-3,5,6,7,3',4'-hexahydroxy-8-methylflavan | 917567-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3,5,6,7,3',4'-hexahydroxy-8-methylflavan
• CAS: 917567-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₇
• 分子量: 320.299
• InChiKey: BUAUZQTVUOFPBT-MEDUHNTESA-N

物化性质

• 沸点：
  656.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,5,6,7,3',4'-hexahydroxy-8-methylflavan 以 丙酮 为溶剂， 反应 240.0h， 以39 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 环 A 的羟基化：环 A 取代模式对 6-Hydroxyflavan-3-ols 氧化重排的影响

  摘要：

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950224
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3,5,6,7,3',4'-hexa-O-benzyl-8-acetoxymethylflavan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2R,3S)-3,5,6,7,3',4'-hexahydroxy-8-methylflavan
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 环 A 的羟基化：环 A 取代模式对 6-Hydroxyflavan-3-ols 氧化重排的影响

  摘要：

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950224