methyl 4-O-benzoyl-6-deoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-ribo-hex-5-enopyranoside | 78082-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-deoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-ribo-hex-5-enopyranoside
• CAS: 78082-57-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: HDVZFASDQXWLEN-BFJAYTPKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-deoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-ribo-hex-5-enopyranoside 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-6-deoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-β-L-talo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of vinelose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85931-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以87%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-6-deoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-ribo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Method for the Syntheses of Enopyranosides

  摘要：

  六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中的氢化钠（NaH）作为一种经济、高效的试剂被引入到从相应的卤代或对甲苯磺酰基吡喃糖苷生成 1,2- 或 5,6- 烯吡喃糖苷的过程中。与 NaH/DMF 相比，NaH/HMPA 具有以下几个优点：即使从立体受阻的卤化物和对甲苯磺酸盐中也能生成高产率的消除产物。

  DOI：

  10.2174/157017809787893109

文献信息

• Sodium hydride/hexamethylphosphoric triamide: a new and efficient reagent towards the synthesis of protected 1,2- and 5,6-enopyranosides
  作者：Khalid Mohammed Khan、Shahnaz Perveen、Syed Tasadaque Ali Shah、Mohammed Saleh Shekhani、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1039/b010196f

  日期：——

  A new method for the elimination of hydrogen halides and p-toluenesulfonic acid from sugar moieties using sodium hydride (NaH) in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) at room temperature is reported. NaH/HMPA has several advantages compared to NaH/DMF: elimination products are produced in high yields even from sterically hindered starting materials, and not only from halides, but also tosylates.

  消除...的新方法 卤化氢 和 对甲苯磺酸 从糖部分使用 氢化钠 （NaH）在 六甲基磷酸三酰胺报告了室温下的（HMPA）。与NaH / DMF相比，NaH / HMPA具有多个优点：消除产物即使从位阻起始原料中也不仅从卤化物，也可以甲苯磺酸盐。