benzyl 2-acetamido-3-C-(2'-tbutyldimethylsilyl-α-L-galactopyranosyl)methyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 1044810-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-C-(2'-tbutyldimethylsilyl-α-L-galactopyranosyl)methyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1044810-30-1
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₁₀Si
• 分子量: 625.832
• InChiKey: BRXIWCKXKUGQMV-HQWQRDTBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-C-(2'-tbutyldimethylsilyl-α-L-galactopyranosyl)methyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到benzyl 2-acetamido-3-C-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-tbutyldimethylsilyl-α-L-galactopyranosyl)methyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应和进一步的立体控制转化合成C-二糖。

  摘要：

  描述了两个新的含有D-葡萄糖胺的新C-二糖的部分从头合成。该策略基于异狄尔斯-阿尔德反应，导致可分离的环加合物的1：1混合物已被立体选择性地官能化并转化为alpha-D-Galp-（1-> 3）-CD-GlcpNAc和alpha -l-Galp-（1-> 3）-CD-GlcpNAc。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.015
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-3-C-(ethyl 2'-tbutyldimethylsilyl-α-L-galactopyranosyluronate)methyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到benzyl 2-acetamido-3-C-(2'-tbutyldimethylsilyl-α-L-galactopyranosyl)methyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应和进一步的立体控制转化合成C-二糖。

  摘要：

  描述了两个新的含有D-葡萄糖胺的新C-二糖的部分从头合成。该策略基于异狄尔斯-阿尔德反应，导致可分离的环加合物的1：1混合物已被立体选择性地官能化并转化为alpha-D-Galp-（1-> 3）-CD-GlcpNAc和alpha -l-Galp-（1-> 3）-CD-GlcpNAc。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.015